第2章 第1节 第2课时 有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质与制备（教师用书word）-2022-2023学年新教材高中化学选择性必修3【精讲精练】鲁科版

第2课时　有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质与制备 学习目标 1．了解卤代烃的组成和结构特点，掌握溴乙烷的水解反应和消去反应，会判定卤代烃的水解和消去反应的产物。 2．知道卤代烃中卤素原子的检验方法。 3．了解卤代烃在工农业生产和日常生活中的应用以及对环境和健康可能产生的影响。 知识点　卤代烃的性质和制备 1．卤代烃的概念 烃分子中一个或多个__氢原子__被__卤素原子__取代后所生成的化合物。 2．卤代烃的分类 3．卤代烃的化学性质 (以1­溴丙烷为例) (1)取代反应(水解反应) CH3CH2CH2Br＋NaOH__CH3CH2CH2OH＋NaBr__ (2)消去反应 CH3CH2CH2Br＋NaOH　CH3CH===CH2↑＋NaBr＋H2O　 4．卤代烃的制备 反应物类型 反应试剂 反应类型 烷烃 卤素单质 __取代反应__ 烯烃或炔烃 卤素单质或卤化氢 __加成反应__ 苯及其同系物 液溴 __取代反应__ 一、卤代烃的化学性质——取代反应、消去反应 [思考探究] 1．取一支盛有少量1­溴丙烷的试管，加入1 mL 5%NaOH溶液，充分振荡，并稍加热一段时间后，冷却、静置，待液体分层后，用滴管小心吸取少量上层液体，移入另一支盛有1 mL 2 mol·L－1硝酸的试管中，然后加入2～3滴2% AgNO3溶液。 (1)写出1­溴丙烷在NaOH溶液中加热时发生反应的化学方程式，并注明反应类型。 (2)实验过程中HNO3的作用是什么？ (3)滴加AgNO3溶液后有什么现象？ 提示　(1)CH3CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH2OH＋NaBr，取代反应。 (2)HNO3的作用是中和未反应的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应干扰Br－的检验。 (3)会产生淡黄色沉淀。 2．1­溴丙烷和2­溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中，两反应的反应类型和产物是否都一样？ 提示　一样。二者都发生了消去反应，都生成了丙烯。 [归纳提升] 1．卤代烃的取代反应(在NaOH的水溶液中)与消去反应 (1)在NaOH的水溶液中的取代反应 卤代烃在NaOH的水溶液中发生反应时，只断裂碳卤键()，卤素原子被羟基取代生成相应的醇，因此所有的卤代烃均能在NaOH的水溶液中发生取代反应，只是难易程度不同。 (2)消去反应 ①消去反应的实质 从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成含不饱和键的化合物。 例如：＋NaOHCH2===CH2↑＋NaCl＋H2O。 ②卤代烃的消去反应规律 a．没有β­C原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Br。 b．有β­C原子，但β­C原子上没有氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如： c．卤素原子所连碳原子有两个相邻碳原子，且两个相邻碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例如： 发生消去反应的产物为CH2===CH—CH2—CH3或CH3—CH===CH—CH3。 ③二元卤代烃发生消去反应后可在有机化合物中引入三键。例如：CH3—CH2—CHCl2＋2NaOH CH3—C≡CH↑＋2NaCl＋2H2O。 2．卤代烃的消去反应与取代反应(在NaOH的水溶液中)的比较 反应类型 取代反应 消去反应 反应条件 NaOH水溶液、加热 NaOH的乙醇溶液、加热 反应实质 —X被—OH取代　　　 脱去HX分子，形成不饱和键 断键位置 C—X断裂 C—X与C—H断裂 结构要求 卤代烃在加热条件下都能在NaOH的水溶液中发生取代反应 (1)含有两个或两个以上的碳原子；(2)与卤素原子相连碳原子的相邻碳原子上有氢原子 反应特点 有机化合物碳骨架不变，官能团—X变为—OH 有机化合物碳骨架不变，官能团—X变为或—C≡C— 主要产物 醇 烯烃或炔烃 3.卤代烃中卤素原子的检验 操作：RX [特别提醒] 加入稀硝酸酸化的目的：①中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应生成的棕黑色Ag2O沉淀干扰对实验现象的观察；②检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。 1．下列化合物在一定条件下既能发生消去反应，又能发生水解反应的是(　　) 解析　四种物质均可发生水解反应，卤代烃发生消去反应时必须满足：①含有两个或两个以上的碳原子，A不符合；②与卤原子相连碳原子的相邻碳原子上有氢原子，C、D不符合。 答案　B 2．在实验室里鉴定氯酸钾晶体和1­氯丙烷中的氯元素，现设计了下列实验操作程序：①滴加AgNO3溶液；②加入NaOH溶液；③加热；④加入MnO2固体；⑤加蒸馏水过滤后取滤液；⑥过滤后取滤渣；⑦用稀HNO3酸化。 (1)鉴定氯酸钾晶体中氯元素的操作步骤是____________(填序号)。 (2)鉴定1­氯丙烷中氯元素的操作步骤是____