内容正文:
第1节 有机化学反应类型
第1课时 有机化学反应的主要类型
学习目标
1.根据有机化合物的组成和结构特点,认识加成反应、取代反应和消去反应;从加(脱)氧、脱(加)氢的角度来认识氧化反应(还原反应)。
2.能够判断给定化学方程式的反应类型。能从反应物、反应条件、产物等不同角度分析有机反应,了解官能团与有机反应类型的关系。
知识点一 有机化学反应中的加成反应、取代反应、消去反应
1.加成反应
(1)概念
有机化合物分子中__不饱和键__两端的原子与其他的原子或原子团结合,生成新的有机化合物的反应。
(2)常见的加成反应
官能团
加成试剂
实例
碳碳双键
X2、H2、HX、H2O等
CH2===CH2+HBr―→__CH3CH2Br__
碳碳三键
X2、H2、HX、HCN等
CH≡CH+HCN―→ CH2===CH—CN
羰基
H2、HCN等
CH3CHO+H2―→__CH3CH2OH__
2.取代反应
(1)概念
有机化合物分子中某个(或某些)__原子和原子团__被其他原子或原子团代替的反应。
(2)常见的取代反应
物质类型
取代试剂
实例
烷烃
X2单质
CH4+Cl2__CH3Cl+HCl__
芳香烃
X2、HNO3、
H2SO4等
卤代烃、
醇等
H2O、
浓HBr等
CH3CH2OH+HBr__CH3CH2Br+H2O__
烯烃、
羧酸等
X2等
CH3CH===CH2+Cl2 Cl—CH2CH===CH2+HCl
3.消去反应
(1)概念
在一定条件下,有机化合物脱去小分子物质(如H2O、HBr等)生成分子中含有__不饱和键__的化合物的反应。
(2)参与反应的物质及结构特点
发生消去反应的物质
__醇__
卤代烃
结构条件
__βH__
反应条件
__浓硫酸加热__
__强碱的醇溶液加热__
(3)常见消去反应
实验室制乙烯:
CH3CH2OHCH2===CH2↑+H2O 。
一、有机反应类型的判断
[思考探究]
1.醛分子在稀碱溶液存在下,可发生羟醛缩合反应,生成羟基醛,如下图,请问两步反应各是什么反应类型?
提示 加成反应和消去反应。
2.发生消去反应的条件是什么?
提示 发生消去反应的条件是与卤素原子或醇羟基直接相连的碳原子有相邻的碳原子且相邻碳原子上必须有氢原子,即必须有βH,否则不能发生消去反应,如CH3OH。
[归纳提升]
有机反应类型的判断
1.加成反应
(1)实质
有机物分子中的双键或三键断开一个或两个,不饱和原子与其他原子或原子团相连。其反应机理可用下式表示:
(2)特点
只加不减。
(3)官能团与对应的试剂
(4)实例
乙醛与HCN的加成反应方程式为:
2.取代反应
(1)实质
有机物分子中的某些单键打开,其中的一部分原子或原子团被其他原子或原子团代替。含有极性单键有机化合物与极性试剂发生取代反应的机理可以用下式表示:
-+- ―→A1-B2+A2-B1
(2)特点
有加有减。
(3)反应类型及对应的试剂
(4)实例
乙醇与氢溴酸发生取代反应的方程式为:
—+— ―→CH3CH2—Br+H2O
3.消去反应
(1)实质
脱去官能团和官能团邻位碳上的氢原子,生成双键或三键。
(2)特点
分子内脱去小分子(如水、HX等),生成不饱和键。
(3)官能团及对应试剂
①醇羟基:浓硫酸、170 ℃。
②卤素原子:碱的醇溶液、加热。
1.下列反应中,属于加成反应的是( )
A.乙烯与HCl气体反应生成一氯乙烷
B.丙烯和氯气在一定条件下反应生成ClCH2CH===CH2
C.乙烯使酸性KMnO4溶液褪色
D.苯和液溴在FeBr3催化作用下生成溴苯
解析 乙烯与HCl气体反应生成一氯乙烷,属于加成反应,A正确;丙烯和氯气在一定条件下反应生成ClCH2CH===CH2和氯化氢,属于取代反应,B错误;乙烯使酸性KMnO4溶液褪色,发生氧化反应,C错误;苯和液溴在FeBr3催化作用下生成溴苯和溴化氢,属于取代反应,D错误。
答案 A
2.下列四种变化中,有一种变化与其他三种变化类型不同的是( )
A.CH4+Cl2CH3Cl+HCl
B.CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O
C.CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH===CH2↑+NaBr+H2O
D.CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+C2H5OH
解析 甲烷与氯气的反应为取代反应,与B、D反应类型相同,故A不符合题意;B为乙醇的卤代反应,卤代反应是取代反应的一种,与A、D反应类型相同,故B不符合题意;C为卤代烃的消去反应,与其他反应类型均不相同,故C正确;D为酯的水解反应,水解反应属于取代反应,与A、B反应类型相同,故D不符合题意。
答案 C