第1章 微专题3 同分异构体数目的判断与同分异构体的书写（教师用书word）-2022-2023学年新教材高中化学选择性必修3【精讲精练】鲁科版

1．同分异构体数目的判断方法 (1)基元法 如丁基有4种同分异构体，则丁醇( C4H9OH)、C4H9Cl、戊醛(C4H9CHO)、戊酸(C4H9COOH)都有4种同分异构体。 (2)换元法 如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体；CH4的一氯代物只有1种同分异构体，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种同分异构体。 (3)等效氢法 一种有机化合物分子中有多少种氢原子，就有多少种一元取代物。 ①同一甲基上的氢原子是等效的； ②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的； ③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时，物与像的关系)。如CH4、CH3CH3、的一氯代物只有一种。 (4)定一动一法 对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基，以确定同分异构体的数目。如要确定的二氯代物同分异构体的数目，首先根据等效氢法确定的一氯代物有2种：、。然后确定第2个Cl的位置，如，故的二氯代物共有10种同分异构体。 2．同分异构体的书写规律 (1)判定类别 根据有机化合物的分子组成判断其可能的类别异构，常根据通式判定。再按照碳骨架异构→位置异构→类型异构的顺序书写同分异构体。 (2)确定碳链 常采用“减碳法”书写。可概括为“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边不到端，排列由对到邻间”。 (3)移动位置 一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各个碳链上依次移动官能团的位置。 (4)加氢饱和 碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，最后即得到所有同分异构体的结构简式。 1．下列关于同分异构体判断正确的是(　　) A．甲苯的一氯代物有4种 B．分子式为C8H10的芳香烃有3种 C．分子式为C4H8的烯烃同分异构体有2种，分别为CH2===CHCH2CH3、CH3CH===CHCH3 D．二氯甲烷有两种同分异构体 解析　甲苯结构简式为，该物质为上下对称的结构，其苯环上有3种环境的氢原子，甲基上有1种环境的氢原子，则其一氯代物共4种，故A项正确。分子式为C8H10的芳香烃有：乙苯(1种)、邻、间、对二甲苯(3种)，共有4种，故B项错误。根据分子式判断该烯烃的不饱和度为1，有一个碳碳双键，属于烯烃的同分异构体有：CH2===CHCH2CH3、、CH3CH===CHCH3，共3种，故C项错误。甲烷为正四面体结构，甲烷中的2个氢被2个氯原子取代生成的二氯甲烷也只有1种结构，故D项错误。 答案　A 2．芳香烃C8H10有四种同分异构体，其中苯环上的一氯取代物不存在同分异构体，则该种物质的结构是(　　) 解析　芳香烃C8H10有四种同分异构体，其中苯环上的一氯取代物不存在同分异构体，这说明该有机物苯环上的氢原子只有一类，A、B、C、D中苯环上的氢原子种类分别是1、2、3、3。 答案　A 3．异丁烷的二氯代物有三种同分异构体，则其八氯代物的同分异构体数目为(　　) A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 解析　异丁烷中含有10个氢原子，所以采用换元法，将氯原子代替氢原子，氢原子代替氯原子，从二氯代物有三种同分异构体，就可得到八氯代物也有三种同分异构体。 答案　B 4．下列有关同分异构体数目的叙述中，正确的是(　　) A．C5H12有2种同分异构体 B．C8H10中只有三种属于芳香烃的同分异构体 C．CH3CH2CH2CH3光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃 D．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种 解析　戊烷有3种同分异构体，正戊烷、异戊烷和新戊烷，故A错误；分子式为C8H10的芳香烃，分子中含有1个苯环，其不饱和度＝(2×8＋2－10)＝4，故侧链为烷基，若有1个侧链，为—CH2—CH3，有一种；若有2个侧链，为—CH3，有邻、间、对三种，故符合条件的结构共有4种，故B错误；正丁烷有两种氢原子，所以一氯代烃有2种，故C错误；甲苯苯环上有3种H原子，含3个碳原子的烷基有正丙基、异丙基两种，所以甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代有3×2＝6种产物，故D正确。 答案　D 5．下列有关同分异构体数目的叙述中，不正确的是(　　) A．甲苯苯环上的一个氢原子被含4个碳原子的烷基取代，所得产物有12种 B．苯乙烯()和氢气完全加成的产物的一溴取代物有5种 C．已知二氯苯有3种同分异构体，则四氯苯的同分异构体的数目为3种 D．相对分子质量为106.5的一氯代烃，有8种同分异构体 解析　4个碳原子的烷基存在四种同分异构体，分别为正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基；当为正丁基，甲苯苯环上的H原子种类有3种，所以有3种同分异构体；当为异丁基，甲苯苯环上的H原子种类有3种，所以有3种同分异构体；当为仲丁基，甲苯苯环上的H原子种类有3种，所以有3种同分异构体；当为叔丁基，甲苯