内容正文:
第2课时 分子的空间结构与分子性质
课程标准
素养目标
1.掌握判断键的极性和分子的极性的方法。
2.了解分子中原子排布与对称性的关系,会判断分子的手性。
1.宏观辨识与微观探析:通过分子的宏观性质辨析分子的微观结构。
2.证据推理与模型认知:通过手性分子的结构特点,建立其判断手性碳原子的思维模型。
知识点一 分子中的原子排布与对称性
1.对称分子
研究表明,许多分子具有对称性。例如,对于甲烷分子而方,如图所示:
(1)以通过碳原子和氢原子的连线为轴旋转120°或240°时,分子完全恢复原状,我们称这条连线为__对称轴__。
(2)甲烷分子中碳原子和其中两个氢原子所构成的平面为甲烷分子的__对称面__。
(3)依据__对称轴__的旋转或借助__对称面__的反映能够__复原__的分子称为对称分子,分子所具有的这种性质称为对称性。
(4)分子的许多性质如__极性__、__旋光性__等都与分子的对称性有关。
2.手性分子
手性
一些分子本身和它们在镜中的像,就如同人的左手和右手,相似但不能重叠,因而称这类分子表现出手性
手性
分子
具有__手性__的分子。一个手性分子和它的镜像分子构成一对对映异构体。从对称性的角度看,手性分子是一类对称性比较低的分子,如它们不具有对称面
不对称碳原子(也叫手性碳原子)
通过单键连接其他碳原子,所连接的四个原子或基团均不相同
[思考探究]
1.如何判断一个分子为手性分子?
提示:由于大多数的手性分子都含有不对称碳原子,因此有机化学中常用有无不对称碳原子推测分子是否为手性分子,进而判断分子有无旋光性,这是一个简单实用但并不全面的判断标准。
2.观察比较如图所示两种分子的结构:
分析这两种分子在结构上是怎样的关系?
提示:它们的相同点是分子组成相同,分子式都是CHFClBr;不同点是在空间上完全不同,它们构成实物与其镜像的关系。
[归纳提升]
1.手性同分异构体(又称对映异构体)的两个分子互为镜像关系。
2.一般情况下,含不对称碳原子的分子称手性分子。
3.构成生命体的有机物绝大多数为手性分子。
1.如下图中两分子的关系是( )
A.互为同分异构体 B.是同一种物质
C.是手性分子 D.互为同系物
解析 本题很容易看成为镜面对称结构而选择手性分子,但根据手性分子的判断方法,根本找不到不对称碳原子,所以不是手性分子;分子组成相同,空间结构相同,是同一种物质。
答案 B
2.下列化合物中含有不对称碳原子的是( )
解析 连有四个不同的原子或基团的碳原子才是不对称碳原子。CCl2F2中碳原子只连有Cl、F两种原子,故CCl2F2不含不对称碳原子;分子中两个碳原子分别连有2种和3种不同的原子或基团,故CH3CH2OH中不含不对称碳原子;分子中1、3号碳原子结构对称,故2号碳原子连有3种原子或基团,1、3号碳原子均连有2个氢原子,即连有3种不同的原子或基团,故中不含不对称碳原子;分子中2号碳原子连有—CH3、—H、—COOH、—OH四种不同的原子或基团,故2号C是不对称碳原子。
答案 D
3.下列分子属于手性分子的是( )
A.CH2Cl2
D.CH3CH2COOCH2CH3
解析 B项分子中的一个碳原子连—CH3、—Cl、—OH、—CH2CH3四种不同的原子和原子团,该碳原子属于不对称碳原子,该分子属于手性分子。
答案 B
[方法规律] 分子是否表现手性的判断
分子表现手性,是因为其含有不对称碳原子。如果一个碳原子所连接的四个原子或基团各不相同,那么该碳原子称为不对称碳原子,用*C来表示。例如,其中R1、R2、R3、R4是互不相同的原子或基团。所以,判断一种有机物分子是否具有手性,就看其含有的碳原子是否连有四个不同的原子或基团。
知识点二 分子中的电荷分布与极性
1.极性分子:正、负电荷重心__不重合__,分子内存在__正、负两极__的分子。
2.非极性分子:正、负电荷重心__重合__,分子内没有__正、负两极__的分子。
3.分子极性的判断
4.分子的极性与分子的性质
(1)沸点:在相对分子质量相同的情况下,极性分子构成的物质比非极性分子构成的物质具有更__高__的沸点。
(2)“相似相溶”原理:极性分子易溶于__极性__溶剂(如水),非极性分子易溶于__非极性__溶剂(如CCl4)。
[思考探究]
1.极性分子的电荷分布不均匀,非极性分子的电荷分布均匀吗?
提示:非极性分子的空间结构对称,因此电荷分布均匀,因此不显极性;极性分子的空间结构不对称,因此电荷分布不均匀,显示极性。
2.含非极性键的分子不一定是非极性分子,而含极性键的分子不一定是极性分子,所以键的极性与分子的极性没有关系,该观点正确吗?
提示:不正确。分子的极性除与键的极性有关外,还与分子的立体构型有关。含非极性