突破04 有机物实验式、分子式和结构式的确定方法-【尖子生系列】2022-2023学年高二化学同步重难点专项突破（人教版2019选择性必修3）

人教版选择性必修3 重难点专题突破04 有机物实验式、分子式和结构式的确定方法 第一章 有机化合物的结构特点 与研究方法 实验式又称最简式或经验式,是化学式中的一种。用元素符号表示化合物分子中各元素的原子个数比的最简关系式。由于实验式一般都是通过分析化学的元素分析法获得的,尤其是通过有机化学中燃烧法测定化合物中碳氢比,因此称为实验式。以下是几位同学对实验式的一些认识,请你判断一下他们的说法是否正确。 知识点1 有机化合物实验式的确定 1.对于燃烧后只能生成CO2和H2O的有机化合物,只要根据CO2和H2O的质量计算出碳、氢原子的数目之比即可确定其实验式。 2.对于所有的有机化合物来说,不可能从其实验式判断出其化学式。 3.实验式相同的有机化合物可能有相同的官能团,也可能有不同的官能团。 提示:1.不正确。燃烧后只生成CO2和H2O的有机化合物,还可能含有氧元素,除了根据CO2和H2O的质量计算出碳、氢原子的质量和物质的量,还要知道总质量以便计算出氧元素的质量、氧原子的物质的量,从而计算碳、氢、氧三种原子的物质的量之比。 2.不正确。有些有机化合物的实验室即为其分子式,如甲烷、乙醇等。 3.正确。 [典例1]已知由C、H、O元素组成的某化合物9.2 g完全燃烧后可以得到17.6 g CO2和10.8 g H2O，通过计算确定该化合物的实验式。(写出解题过程) 4 5 归纳提升 可根据最简式和有机化合物的组成特点直接确定分子式的情况。 最简式 分子式 CH3 C2H6 CH3O C2H6O2 CH4 CH4 CH3Cl CH3Cl CH4O CH4O C2H6O C2H6O 7 8 9 3. 某有机化合物的分子中含碳71.58%,氢6.67%,氮4.91%,其余为氧元素,试求该有机化合物的实验式。 答案:C17H19NO3 解析:有机化合物中的氧元素的质量分数为100%-71.58%-6.67%-4.91%=16.84%, 元素定量分析只能确定有机化合物分子中各组成原子的最简整数比,得到实验式。要确定它的分子式,一般还需要知道其相对分子质量。要确定其结构简式,则需要实验或波谱分析的方法确定其碳链结构和官能团的信息。 [易错提醒] 知识点2 有机化合物分子式和分子结构的确定 为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验： 第一步，分子式的确定。 (1)将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧气6.72 L(标准状况下)，则该有机物的实验式是________。 (2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图①所示质谱图，则其相对分子质量为________，该物质的分子式是________。 第二步，结构简式的确定。 (3)根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式： _________________ 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 [方法拓展] 30 31 [解]　n(C)＝eq \f(17.6 g,44 g·mol－1)＝0.4 mol， n(H)＝eq \f(10.8 g,18 g·mol－1)×2＝1.2 mol， n(O)＝eq \f(9.2 g－mC－mH,16 g·mol－1)＝eq \f(9.2 g－4.8 g－1.2 g,16 g·mol－1)＝0.2 mol 故n(C)∶n(H)∶n(O)＝N(C)∶N(H)∶N(O)＝2∶6∶1 答：该化合物的实验式为C2H6O。 一般有机物中氧元素的确定方法 一般来说，某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O，其组成元素可能为碳、氢元素或碳、氢、氧元素。欲判断该有机物分子是否含氧元素，首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然后将C、H的质量之和与原来有机物质量比较，若两者相等，则原有机物分子的组成中不含氧元素；否则，原有机物分子的组成中含氧元素。 1．某有机物在空气中完全燃烧时，生成水和二氧化碳的分子数之比为2∶1，则该物质可能是 (　　) ①CH4　②C2H4　③C2H5OH　④CH3OH A．②③　　　　　　　 B．①④ C．①③ D．②④ B　[该物质完全燃烧生成水和二氧化碳的分子数之比为2∶1，即N(H2O)∶N(CO2)＝2∶1，则该物质中N(H)∶N(C)＝4∶1，分子式满足N(C)∶N(H)＝1∶4的有①CH4、④CH3OH。] 2．验证某有机物属于烃，应完成的实验内容是(　　) A．只测定它的C、H原子个数比 B．只要证明它完全燃烧后产物只有H2O和CO2 C．只测定其燃烧产物中H2O与CO2的物质的量的比值 D．测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成CO2