突破03 选择有机化合物分离、提纯的方法-【尖子生系列】2022-2023学年高二化学同步重难点专项突破（人教版2019选择性必修3）

人教版选择性必修3 重难点专题突破03 选择有机化合物分离、提纯的方法 第一章 有机化合物的结构特点 与研究方法 重结晶法提纯苯甲酸 [问题]某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙，提纯苯甲酸需要经过哪些步骤？ [典型实验分析1] 2 3 4 5 [典型实验分析2] 6 7 8 9 [例i]现需要分离下列物质,请用直线将分离实例、分离方法和选择分离方法的依据连接起来。 提示: [规律方法] 12 13 【例2】 下列有关实验的说法错误的是(　　)。 A.在蒸馏实验中,温度计的末端位于支管口附近是为了测出馏分的沸点 B.用重结晶法分离硝酸钾和氯化钠的混合物,用分液法分离水和硝基苯的混合物 C.在重结晶的实验中,使用漏斗趁热过滤是为了减少被提纯物质的损失 D.作为重结晶实验的溶剂,杂质在此溶液中的溶解度受温度影响应该很大 答案:D 解析:在蒸馏实验中,温度计的末端位于支管口附近是为了测出馏分的沸点,故A项正确;硝酸钾的溶解度随温度升高而急剧增大,氯化钠的溶解度随温度变化很小,所以用重结晶法分离硝酸钾和氯化钠的混合物,水和硝基苯不互溶,所以用分液法分离水和硝基苯的混合物,故B项正确;在重结晶的实验中,使用漏斗趁热过滤是为了减少被提纯物质的损失,故C项正确;D项错误。 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 [资料] 苯甲酸可用作食品防腐剂。纯净的苯甲酸为无色结晶，其结构可表示为COOH，熔点122 ℃，沸点249 ℃。苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。苯甲酸在水中的溶解度如下： 温度/℃ 25 50 75 溶解度/g 0.34 0.85 2.2 [实验] 图示如图： [讨论] (1)溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？ (2)实验操作中多次使用了玻璃棒，分别起到了哪些作用？ (3)如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？ [提示] (1)促进苯甲酸的快速溶解；防止苯甲酸析出，使苯甲酸与不溶杂质分离。 (2)溶解时，加速溶解；过滤时，引流。 (3)取提纯的苯甲酸少许，加入水溶解，然后加入硝酸酸化的AgNO3溶液，若无沉淀，说明苯甲酸中NaCl已除净。 已知：苯甲醛在空气中易被氧化；苯甲醇的沸点为205.7 ℃；苯甲酸的熔点为122 ℃，沸点为249 ℃，在水中的溶解度为0.34 g(25 ℃)；乙醚的沸点为34.8 ℃，微溶于水。实验室制备苯甲醇和苯甲酸的化学原理：2 制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程如下所示： (1)操作Ⅰ的名称是什么？乙醚溶液中所溶解的主要成分是什么？ (2)操作Ⅱ的名称是什么？有什么判断依据？产品甲是什么？ (3)操作Ⅲ的名称是什么？有什么判断依据？产品乙是什么？ [提示] (1)由题意可知，白色糊状物主要成分为苯甲醇和苯甲酸钾，加入水和乙醚后，根据相似相溶原理，乙醚中主要溶有苯甲醇，水中主要溶有苯甲酸钾，两种液体可用分液法分离。 (2)溶解在乙醚中的苯甲醇沸点与乙醚沸点相差较大，可采用蒸馏法分离二者，所以操作Ⅱ是蒸馏，产品甲是苯甲醇。 (3)水溶液中含有苯甲酸钾，加入盐酸后生成的苯甲酸为微溶于水的晶体，可过滤分离，所以操作Ⅲ是过滤，产品乙是苯甲酸。 结晶与重结晶的比较 结晶 重结晶 不同点 含义 物质从溶液中以晶体形式析出的过程 将晶体溶于溶剂，使之重新从溶液中结晶析出的过程 相关 操作 先蒸发，后结晶 先溶解，后结晶 目的 获得晶体 提纯或分离物质 相同点 操作方法相同，都需要加热 物质的性质与分离、提纯方法的选择 (1)根据物质的溶解性差异，可选用重结晶、过滤的方法将混合物分离。 (2)根据物质的沸点差异，可选用蒸馏的方法将互溶性液体混合物分离。 3根据物质在不同溶剂中溶解性的差异，用萃取的方法把溶质从溶解性较小的溶剂中转移到溶解性较大的溶剂中。 4根据混合物中各组分的性质不同可采用加热、调节pH、加适当的试剂等方法，使某种成分转化，再用物理方法分离而除去。 1．分离、提纯物质的“四原则” 2．“固­固”混合物的分离、提纯方法 分离、提纯方法 实例 固­固混合物 加水溶解法 均易溶——重结晶法 氯化钠和苯甲酸 易溶＋难溶——过滤法 苯甲酸和泥沙 加热升华法 苯甲酸和碘 3．“固­液”混合物的分离、提纯方法 分离、提纯方法 实例 固­液混合物 互溶 重结晶法 从苯甲酸溶液中得到固体溶质 萃取法 从碘水中提取碘 蒸馏法 从海水中获取蒸馏水 不互溶——过滤法 从苯甲酸悬浊液中得到固体 4．“液­液”混合物的分离、提纯方法 分离、提纯方法 实例 液­液混合物 互溶——蒸馏法 分离39%酒精中的