突破02 同分异构体的书写与数目判断-【尖子生系列】2022-2023学年高二化学同步重难点专项突破（人教版2019选择性必修3）

人教版选择性必修3 重难点专题突破02 同分异构体的书写与数目判断 第一章 有机化合物的结构特点 与研究方法 [例1]几种有机化合物的结构简式如下： [例2]结构为 的有机物有很多同分异构体,而含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有6个,其中两个的结构简式是: 和 请写出另外四个同分异构体的结构简式分别是什么? 解析:对于含有苯环和酯基结构的有机物,我们可以先写出除酯基之外的其他结 构,再将酯基插入不同位置。要找出符合上述条件的6种同分异构体,只需在 结构中插入酯基。故另外四种的结构简式分别为: 【例3】分子式为C4H8Cl2的有机物有(不含立体异构) (　　) A.7种　　　B.8种　　　　C.9种　　　　D.10种 【解题指南】解答本题注意以下两点: (1)注意烃的二氯代物的书写方法; (2)书写过程中避免重复。 【解析】选C。丁烷(C4H10)具有2种碳骨架结构,先固定一个氯原子的取代位置, 则另一个氯原子的位置如图中标号所示: , 共9种结构,C正确。 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 [规律方法] 19 20 21 22 23 24 [规律方法] 25 26 ⑦CH3CH2CH2OCH3 ⑨CH2===CH—CH===CH2 ⑩CH2===CHCH2CH2CH3 按要求用序号写出符合题意的全部组合： 按要求用序号写出符合题意的全部组合： (1)互为同分异构体的是______________________________。 (2)互为同系物的是__________________________________。 (3)官能团位置不同的同分异构体是_______________________。 (4)官能团类型不同的同分异构体是______________________。 [解析] 正确理解同系物、同分异构体的概念及同分异构体的分类方法是解答本题的关键。分子式相同的有机物，可能呈链状，也可能呈环状，如②和⑧；官能团异构中，分子式相同的二烯烃和炔烃互为同分异构体，分子式相同的醇和醚互为同分异构体等。 [答案] (1)②和⑧；④⑤和⑨；③⑥和⑦；①和⑩ (2)①和②；②和⑩ (3)①和⑩；③和⑥；④和⑤ (4)③和⑦；⑥和⑦；④和⑨；⑤和⑨ [例4]某烯烃与氢气发生加成反应后得到的饱和烃的结构简式是，该烯烃可能的结构有( ) A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 B [采用逆推法，以该饱和烃的碳链为基础，在不同的相邻碳原子之间去掉2个氢原子得烯烃，只能得到两种：、。] 1．同分异构体的书写规律 (1)烷烃：烷烃只存在碳架异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下： (2)具有官能团的有机物：一般按官能团异构→碳架异构→位置异构的顺序书写。 2．同分异构体数目的判断 (1)基元法：如丁基有4种结构，则丁醇有4种结构。 (2)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种结构，四氯苯也有3种结构(用H替代Cl、Cl替代H)。 (3)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法。 ①分子中同一个碳原子上的氢原子等效。 ②与同一个碳原子相连的甲基上的氢原子等效。如新戊烷()分子中的12个氢原子是等效的。 ③同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的碳原子上的氢原子是等效的。如，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故有两类等效氢原子；的18个氢原子是等效的。 有机物分子中等效氢原子的种类数等于其一元取代物的种类数。 (4)定一移一法：对于二元取代物的种数的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基。 如分析C3H6Cl2的结构种数，可先固定其中一个—Cl的位置，再移动另外一个—Cl，从而得到其结构有种。 题组1 同分异构体数目的判断 1．分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物(不含立体异构)有( ) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 B [能与NaHCO3溶液反应放出气体说明该有机物为羧酸，将C5H10O2改写为C4H9—COOH；即该有机物的不变部分为—COOH，可变部分为—C4H9，—C4H9有4种结构，故该有机物有4种，即：CH3CH2CH2CH2COOH、、、。] 2．下列物质的一氯代物的同分异构体数目相同的是( ) A．①② B．③④ C．②③ D．②④ C [根据等效氢法可知，①②③④四种物质的等效氢原子如图所示： 、、 ，物质②③一氯代物均为4种，