内容正文:
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
有机化合物的共价键
第2 课时
X X X
Organic Chemistry
人教版选择性必修第3册
《有机化学基础》
学习目标
学习目标3
通过分析共价键的极性对有机化合物性质的影响,深化对"结构决定性质"的理解。
能初步根据有机化合物的分子结构特点对其化学性质和有机反应规律进行分析预测。
学习目标2
认识有机化合物分子结构中碳原子的成键特点、共价键的类型和共价键的极性。
学习目标1
课程导入
课程导入
有机化合物种类繁多,在有机化合物的分子中,碳原子通过共用电子对与其它原子形成不同类型的共价键,共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大影响。
例如:乙烷不能发生加成反应,乙烯含有碳碳双键,能发生加成反应,二者碳碳共价键的类型有什么不同呢?
有机化合物主要是由碳元素、氢元素组成。
新课讲解
原子间通过共用电子对所形成的相互作用叫做共价键。
共价键的定义
原子间通过共用电子对(即原子轨道重叠)产生的强烈作用
共价键的本质
有机化合物中的共价键
1.共价键的分类
注:该视频来源与网络
共用电子对
相互作用
观看视频
注:s能级为一个简单的球形轨道。p能级轨道为哑铃形,分别占据空间直角坐标系的x,y,z轴,即有三个不同方向的轨道。
x
y
z
2s
x
y
z
z
2px
x
y
z
2py
x
y
z
2pz
可参与杂化的
碳原子轨道
基态碳原子的价层电子构型:
2s22p2
有机化合物中的共价键
1.共价键的分类
2s原子能级轨道是球形对称的,轨道上有两个电子。
2s能级
3个2p原子能级轨道是哑铃形的,其中2px和2py轨道上各有一个电子,2pz轨道无电子。
2p能级
有机化合物中的共价键
观看视频
在有机化合物分子中,碳原子的s能级和p能级轨道都要进行杂化,以杂化轨道与其他原子形成共价键。
认真观看视频,观察sp3杂化、sp2杂化、sp杂化演变过程。
1.共价键的分类
注:该视频来源与网络
sp3
sp2
sp
sp3杂化
109°28′
x
y
z
正四面体
sp2杂化
120°
x
y
z
2px
平面三角形
sp杂化
180°
x
y
z
直线形
2px
2pz
有机化合物中的共价键
x
y
z
x
y
z
z
x
y
z
x
y
z
1.共价键的分类
sp3杂化
同理
同理
有机化合物分子中的单键如C—H键和C—C键都是σ键。
定义:
两个原子轨道沿着键轴方向(两核间联线)方向以“头碰头”方式相互重叠形成的共价键。
重叠类型:
s—s轨道形成σ键
s—p轨道形成σ键
p—p轨道形成σ键
如H—H键
如C—H键
如C—C键
(1)σ键
+
+
+
+
-
+
+
-
-
有机化合物的共价键有两种基本类型:σ键和π键
有机化合物中的共价键
1.共价键的分类
甲烷分子中的C—H和乙烷分子中的C—C都是σ键。在甲烷分子中,氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴,以“头碰头”的形式相互重叠,形成σ键(如图所示)。
CH4分子中的4个C—H σ键
有机化合物中的共价键
1.共价键的分类
(1)σ键
CH4分子球棍模型
x
y
z
C
甲烷
1个C原子,4个H原子,成键σ
+
+
+
+
-
+
+
-
-
s—s轨道形成σ键
s—p轨道形成σ键
p—p轨道形成σ键
有机化合物中的共价键
1.共价键的分类
(1)σ键
化学键不会破坏
通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。
对称分布
轨道的重叠部分沿键轴呈圆柱形对称分布(轴对称)。
“头碰头”重叠符合原子轨道最大重叠原理:轨道重叠越多,两核间电子云密度越大,共价键越牢固,键能越大。
“头对头”重叠
特点
(2)π键
定义:
两个原子轨道垂直于两核间连线方向以“肩并肩”方式相互重叠形成的共价键。
重叠类型:
有机化合物中的共价键
1.共价键的分类
p—p轨道形成π键
乙烯分子
在乙烯分子中,两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠,形成4个C—H σ键与1个C—C σ键;两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式侧面重叠,形成π键。
有机化合物中的共价键
1.共价键的分类
(2)π键
C
C
H
H
H
H
C
C
H
H
H
H
特点
有机化合物中的共价键
1.共价键的分类
(2)π键:
双键或三键中只有一个σ键,其余为π键。
C=C
C≡C
1个σ键,
1个π键
1个σ键,
2个π键
轨道重叠部分垂直于键轴呈镜面对称。
呈镜面对称
因此,通过π键连接