2.3.1苯的结构 课件 2022-2023学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） 芳香烃 xi 第一课时 苯 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） xu 1.芳香烃 在有机化学发展的初期，便有芳香族化合物这一分类，其是指具有芳香气味的物质。 我国芳香油的利用具有悠久的历史，远在2300多年前，诗人屈原在《楚辞》中就写下了“蕙肴蒸兮兰藉”的诗文。 在之后科学家的研究中发现，有芳香气味的物质中的很多化合物有一个共同的特点：含有一个相同的结构单元——苯环。 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） —CH3 CH CH2 — —CH3 —CH3 C6H6 C8H10 C7H8 C12H10 C10H8 C8H8 一起来认识这几种有机物： 分子中含有一个或多个苯环的一类烃叫做芳香烃。 甲苯 联 苯 萘 邻二甲苯 苯乙烯 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） 1.下列有机物属于芳香族化合物的是______________ 2.下列有机物属于芳香烃的是_____________ —OH —Cl —CH3 —CH3 —NO2 ⑦ ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ①②④⑥⑦⑧⑨ ④⑦⑨ ⑧ C ≡ CH —CH3 —CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 ⑨ 蒽 (C14H10) √ √ √ √ √ √ √ √ √ √ 最简单的芳香烃——苯 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） 颜 色： 气 味： 状 态： 密 度： 溶解性： 挥发性： 熔沸点： 无色透明 特殊芳香气味 液体 比水 。 不溶于水, 易溶于有机溶剂 易挥发 熔点5.5℃，沸点80.1 ℃ 一.苯的结构和性质 [1] 苯的物理性质 有 毒 用冰冷却时结成无色的晶体。 (密封保存) 小 苯有毒！苯是一种重要的化工原料和有机溶剂. P41 (0.88g/cm3) 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） 应用：苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。 5 【任务一】了解苯的发现过程 1825年， [英]法拉第从煤焦油中分离出“苯”，并向皇家学会报告：略带香味，常温为液态… 18世纪中期， [法]热拉尔等测得苯相对分子质量为78，确定分子式为C6H6， 不饱和程度很大 奥地利化学家洛施密特提出苯具有环状结构。 三元环？四元环？五元环？ 六元环？ 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） 1865年， [德]凯库勒在分析了大量实验事实后认为，苯分子中的6个碳原子形成一个六元环，由碳原子以单、双键相互交替结合形成。 【任务二】分析苯的结构 凯库勒式： 【实验2-1】酸性KMnO4溶液和溴水 【结论1】苯分子不具有双键结构。 【结论2】苯不被酸性KMnO4溶液氧化，也不与溴水反应，但能萃取溴。 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） 3、X射线衍射法测定结构 键长(pm,即10-12 m) C—C 154 C==C 133 苯中碳碳键 139 20世纪，科学家用X射线衍射法证实了苯分子为平面正六边形，每个碳碳键的键长相等，都是139pm,介于碳碳单键和碳碳双键之间。 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） 球棍模型 空间填充模型 苯的分子结构可表示为： 键线式 隧道扫描电子显微镜 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） X射线衍射法测定结构 键长(pm,即