第二章 第三节 芳香烃 课件2022-2023学年下学期高二化学人教版（2019）选择性必修3

第三节 芳香烃 思考： 某有机物仅由碳和氢两种元素组成，其中碳与氢的质量之比为12：1，该有机物蒸气密度为同温同压下乙炔气体密度的3倍，请确定该有机物的分子式。 （C6H6） 一、苯分子的结构 1.分子式：C6H6 1.根据分子式C6H6，它属于饱和烃还是不饱和烃？ 讨论： 2.根据饱和链烃的通式，苯分子中可能含有的双键数目？叁键数目？ （4 ；2） 现象：溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都不褪色。 实验：向盛有2ml苯的两支试管中分别滴加0.5mL溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液，振荡静置，观察现象。 实验结论1：苯与不饱和烃有很大区别，苯分子中没有双键或叁键。 实验：苯和液溴在铁屑作催化剂下的反应。 C6H6 + Br2 催化剂 C6H5Br + HBr 实验结论2：苯易发生取代反应，C6H5Br只有一种结构，苯分子中6个氢原子处于等同的地位。 1.根据分子式推测出苯分子可能具有不饱和烃的结构； 探索过程归纳： 2.根据实验结论1，否定苯分子具有不饱和链烃的结构； 3.根据实验结论2，推测苯分子可能是环状结构。 设问：根据C6H5Br只有一种结构，可得出苯分子中有几 种等效氢原子？ 设问：C6H6中6个H处于同等地位，6个C能否形成直链？能否形成环状？ 设问：溶液是否褪色？ 设问：苯分子中有没有双键或叁键？ H H H H H H （不符合分子式C6H6） （不符合碳的四价学说） （不符合实验结论1） （不符合实验结论1和2） 讨论：根据前面探索，判断以下苯的各可能环状结构简式是否合理？ 凯库勒假设的苯分子的结构：1.苯分子中的6个碳原子形成平面六边形；2.苯环中的碳碳单键、双键交替排列。 现代科学方法测得的苯分子结构： 空间构型：平面正六边形 键长：1.40×10 -10 m 键角：120° C—C 苯环 C = C C ≡ C 键长（×10-10m） 1.54 1.40 1.33 1.20 （凯库勒式） x x x x C C C C C C H H H H H H 苯的分子结构示意图 2.结构式和结构简式： 或 ⑵键角为120； ⑶碳碳键介于单键和双键之间的独特的键 ⑴平面正六边形；12个原子在同一平面上 结构特点： 1.分子式：C6H6 一、苯分子的结构 C C C C C C H H H H H H 练习： 1.下列哪些能说明苯环不是单、双键交替的结构（ ） A.苯的一溴代物无同分异构体 B.苯的邻二溴代物无同分异构体 C.苯不能使Br2或KMnO4溶液褪色 D.苯的分子式为C6H6 BC 2.有人提出苯分子还可能具有三维空间的立体结构（如右图），请问它的二溴代物有几种？ Br Br Br Br （3种） Br Br 利用“结构决定性质”的原理，推测苯可能具有哪些化学性质？ 苯的性质 (1)物理性质 加入水 苯 分层，苯在上 证明苯不溶于水且比水轻 (2)化学性质(由凯库勒结构联想) ①取代反应（比烷烃容易） a.卤代反应 药品：苯、液溴和铁屑 装置：如图 问题：1、导管为什么这么长？ 2、导管口的白雾是什么？ 3、导管口为什么在液面上？ 1、兼起冷凝回流，防止苯和溴挥发 2、HBr酸雾 3、防止倒吸 现象： a.导管口出现白雾 b.锥型瓶中液体滴入AgNO3溶液后有浅黄色沉淀 c.烧瓶中的液体倒入冷水中，在水的底部有褐色不溶于水的油状液体。 4、褐色不溶于水的油状液体是溴苯中溶解了溴，可加入NaOH溶液除去。 原理： -H +Br-Br 催化剂 -Br +HBr 溴苯 注意： 1、苯与卤素反应比甲烷容易 2、苯和液溴反应而不是溴水 3、也能与Cl2等其它卤素反应 -H +Cl-Cl 催化剂 -Cl +HCl 氯苯 b.硝化反应 + H0-NO2 → -NO2+H2O 浓H2SO4 50～60℃ 注意： a.配制混合酸的顺序是先取 ，然后将 沿器壁缓缓注入 中，并不断搅拌。 b.混合酸的温度要冷却到 以下，再慢慢注入 。 浓硝酸 浓硫酸 浓硝酸 50-60℃ 苯 c.水浴温度一定要控制在 以下。 d.浓硫酸的作用是： 。 e.硝基苯是一种带有 味的、 色 状液体，不 溶于 ，易溶于