第二章 第三节 芳香烃 第2课时 苯的同系物 课件2022-2023学年下学期高二化学人教版（2019）选择性必修

化学家预言第一次世界大战 1912-1913年，德国在国际市场上大量收 购石油。由于有利可图，许多国家的石油商都 不惜压低价格争着与德国人做生意，但令人不 可理解的是，德国人只要婆罗洲的石油，其他 的一概不要，并急急忙忙地把收购到婆罗洲的 石油运到德国本土去。在石油商人感到百思不 得其解时,一位化学家提醒世人说：“德国人 在准备发动战争了！”果然不出化学家所料， 德国于1914年发动了第一次世界大战。 课题导入 选必3《有机化学基础》 第二章 烃 第三节 芳香烃 第2课时 苯的同系物 甲苯 目标引领 1.对比苯、甲苯的结构，预测甲苯的化学性质； 2.学会设计实验来验证猜想； 3.掌握甲苯的硝化反应方程式。 下列物质，哪些属于芳香烃，哪些属于苯的同系物？ 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 甲苯的化学性质推测 反应类型 与常见物质的作用 氧化反应 燃烧： 酸性高锰酸钾溶液： 加成反应 氢气加成： 溴水（溴的四氯化碳溶液）： 取代反应 液溴（铁粉）： 硝化反应： 现象 结论 苯+酸性 高锰酸钾 甲苯+酸性 高锰酸钾 二甲苯+酸 性高锰酸钾 实验2-2你观察到了什么现象？完成下表。 酸性高锰酸钾溶液褪色（较慢） 酸性高锰酸钾溶液褪色（较快） 酸性高锰酸 钾溶液不褪色 苯不能被酸性高锰酸钾氧化 ？ ？ 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯和二甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色且二甲苯快。对比苯、甲苯、二甲苯的结构特点，思考：可能是什么原因导致了以上现象？ 苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影响，使酸性高锰酸钾溶液褪色。 现象探究 为什么，得出什么结论？ 实验2-2 引导探究一 氧化反应 ⑴可燃性 ⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色 KMnO4(H+)溶液 -CH3 -COOH 与酸性高锰酸钾的反应（使高锰酸钾溶液褪色） 反应机理： | —C—H | O || C—OH | 酸性高锰酸钾溶液 烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子 H | —C—H | H H | | —C—C— | | H C | —C—C | C × 应用：鉴别苯的同系物和苯；苯的同系物和烷烃。 引导探究一 氧化反应 当堂诊学1 下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的是( ) A. —CH3 CH CH3 B. —CH3 C CH3 CH3 C. CH3 CH2 CH CH3 CH3 D. —CH3 —CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 AD 引导探究二 从以上实验中我们看到甲基受苯环影响，变得活泼，易被酸性高锰酸钾氧化从而使酸性高锰酸钾褪色；那么苯环的化学性质有没有受到甲基的影响呢？ 引导探究二 取代反应 1. 苯的同系物的硝化反应 一种淡黄色的晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。 2,4,6-三硝基甲苯 CH3 CH3 NO2 -NO2 O2N- +3HO-NO2 3H2O + 浓H2SO4 30℃-40 ℃ 阅读思考: 温度 生成物 苯 甲苯 50℃- 60℃ 30℃-40℃ 硝基苯 邻、对位硝 基甲苯 结论：甲苯的硝化反应比苯更容易进行 苯的同系物的苯环易发生取代反应。 引导探究二 卤化反应 已知： 请问：条件一和条件二分别指的是什么条件？ 条件一：光照 条件二：FeCl3 结论 侧链和苯环相互影响： 侧链受苯环影响易被氧化； 苯环受侧链影响易被取代。 加成反应 引导探究三 苯的同系物也和氢气可以发生加成反应 请写出甲苯与氢气加成的化学方程式： 三、芳香烃的来源及其应用 多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起 联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连 稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边 而形成 —CH2— — 二苯甲烷(C13H12) 联苯(C12H10) 萘(C10H8) 蒽(C14H10) 芳香烃主要来源：石油的催化重整和煤的干馏 引导探究4 芳香烃对健康的危害 苯 是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂 操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3 制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作 引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病 稠环 芳烃 致癌物质 萘——过去卫生球的主要成分 秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中 香烟的烟雾中 三、芳香烃的来源及其应用 引导探究4 目标升华 侧链和苯环相互影响： 侧链受苯环影响易被