2023届高三化学二轮复习专题：有机推断专题复习及训练

2023年高三化学二轮复习——有机推断专题复习及训练 知识梳理 本大题考查的内容包含有机化学的主干知识，综合性强、难度较大，有很好的区分度。通常以新药品、新物质、新材料的合成路线为载体，考查的热点涉及①某些物质的结构简式或名称，②反应类型或反应条件，③重要转化的有机化学方程式书写，④分子式的确定，⑤同分异构体的书写与数目确定，⑥特定条件的有机物合成路线的设计等。 强化训练 1．(2022·湖北，17)化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)A→B的反应类型是__________。 (2)化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有__________组。 (3)化合物C的结构简式为_________________________________________________。 (4)D→E的过程中，被还原的官能团是__________，被氧化的官能团是__________。 (5)若只考虑氟的位置异构，则化合物F的同分异构体有__________种。 (6)已知A→D、D→E和E→F的产率分别为70%、82%和80%，则A→F的总产率为__________。 (7)Pd配合物可催化E→F转化中C—Br键断裂，也能催化反应①： 反应①：＋ 为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子S-1(结构如下图所示)。在合成S-1的过程中，甲组使用了Pd催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除Pd；乙组未使用金属催化剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应①。 根据上述信息，甲、乙两组合成的S-1产品催化性能出现差异的原因是_________________ ____________________________________________________________________________。 2．(2022·辽宁，19)某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)A的分子式为__________。 (2)在NaOH溶液中，苯酚与CH3OCH2Cl反应的化学方程式为____________________ ________________________________________________________________________。 (3)D→E中对应碳原子杂化方式由__________________变为____________，PCC的作用为 ________________________________________________________________________。 (4)F→G中步骤ii实现了由______________到__________的转化(填官能团名称)。 (5)I的结构简式为________________。 (6)化合物I的同分异构体满足以下条件的有__________种(不考虑立体异构)； ⅰ.含苯环且苯环上只有一个取代基 ⅱ.红外光谱无醚键吸收峰 其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为____________________(任写一种)。 3．(2022·广东，21)基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物Ⅰ为原料，可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。 (1)化合物Ⅰ的分子式为__________，其环上的取代基是__________(写名称)。 (2)已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ′的形式存在。根据Ⅱ′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。 序号 结构特征 可反应 的试剂 反应形成 的新结构 反应 类型 ① —CH==CH— H2 —CH2—CH2— 加成 反应 ② 氧化 反应 ③ (3)化合物Ⅳ能溶于水，其原因是______________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1 mol Ⅳ与1 mol化合物a反应得到2 mol Ⅴ，则化合物a为__________。 (5)化合物Ⅵ有多种同分异构体，其中含结构的有______种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为__________。 (6)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物Ⅷ的单体。 Ⅷ 写出Ⅷ的单体的合成路线__________(不用注明反应条