2.3.2 苯的同系物-【基于真实情景的同步教学】2022-2023学年高二化学同步课件（人教版2019选择性必修3）

基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） 第二章 烃 xi 第二节 芳香烃 第一课时 苯 的 同 系 物 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） xu 苯环上氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物 1.苯的同系物 通式：CnH2n－6（n≥6） 一般具有类似苯的气味的_________，____溶于水，_____溶于有机溶剂，密度比水的______。 无色液体 不 易 小 2.苯的同系物的物理性质 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） 常见的苯的同系物及其部分物理性质 苯的同系物 名称 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm－3) 甲苯 －95 111 0.867 乙苯 －95 136 0.867 邻二甲苯 （1,2-二甲苯） －25 144 0.880 间二甲苯 （1,3-二甲苯） －48 139 0.864 对二甲苯 （1,4-二甲苯） 13 138 0.861 CH3 C2H5 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） 实验2-2 实验内容 实验现象 解释 （1）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置 （2）将上述试管用力振荡，静置 甲苯与苯均不与溴水发生反应；苯和甲苯的密度比水小 溴易溶于苯和甲苯，会发生萃取 都分层，上层为油状液体 两试管均出现分层，上层橙红色，下层接近无色 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） 实验内容 实验现象 解释 （3）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入酸性高锰酸钾溶液，静置 （4）将上述试管用力振荡，静置 苯不与酸性高锰酸钾反应； 甲苯可以与酸性高锰酸钾反应 盛苯的试管出现分层，下层为紫色；盛甲苯的试管为溶液褪色 都分层， 上层为油状液体 甲苯与苯均不溶于水， 密度均比水小 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） 3.苯的同系物的化学性质 氧化反应 加成反应 取代反应 ①可燃性 纯卤素 √ ②使酸性KMnO4溶液褪色 √ √ 硝酸 H2、X2、HX、H2O √ √ 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） ①可燃性 ②使酸性KMnO4溶液褪色 KMnO4 （H+） R R’ -R(-R’)：烷基或H 无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。 苯环对烃基的影响，使烃基被氧化为酸。 苯的同系物的氧化反应 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） 课堂检测 下列哪种苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色？ √ √ × × 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） ⑴卤代反应 甲基使苯环的邻对位活化，产物以邻对位一取代为主 苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。 以甲苯为例 + Cl2 FeCl3 + HCl + 3Cl2 光照 + 3HCl 烷基氢被取代 苯环上的氢被取代 + Cl2 FeCl3 + HCl 苯的同系物的取代反应 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） （2）硝化反应 以甲苯为例 2,4,6-三硝基甲苯（TNT） 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。 —CH3对苯环的影响使取代反应更易进行 淡黄色针状晶体，不溶于水。烈性炸药，应用于国防、采矿、筑路、水利建设等 ＋3HO—NO2