内容正文:
基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学
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高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 ( 2019 人 教 版 )
第二章 烃
xi
第二节 芳香烃
第一课时
苯
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xu
教学引入:了解苯的历史
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苯是一种无色、有特殊气味的_______体,有毒,_____溶于水。苯易挥发,沸点为80.1 ℃,熔点为5.5 ℃,常温下密度为____________。
液
不
0.88 g/cm3
苯是一种重要的化工原料和有机溶剂
1.苯的物理性质
一、苯
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实验2-1
向两只各盛有2 mL 苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水,用力振荡,观察现象。
【现象】加入高锰酸钾酸性溶液后不褪色;加入溴水后不褪色,出现分
层,苯层在上层,橙红色,水层在下层,接近无色。
【结论】苯不能被高锰酸钾酸性溶液氧化,也不与溴水反应。溴在苯中
的溶解度比在水中的大,因此苯能将溴从水中萃取出来。
说明苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构
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π键
2.苯的结构
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苯的结构
分子式:_____;结构简式:_______;
分子构型: ;6个碳原子均采用______
C6H6
碳原子与氢原子之间以 相连接
每个碳碳键的键长相等,都是139 pm,
介于 __________和____________ 的键长之间。
平面正六边形
每个碳原子余下的____ 轨道垂直于碳、氢原子构成的平面,相互平行重叠形成大____ 键,均匀地对称分布在苯环的上下两侧。
分子中的_____原子处在同一平面
碳碳双键
单键(σ键)
所有
或
碳碳单键
sp2
p
π
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哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构?
①苯的邻位二元取代物只有一种
②苯不能使溴水褪色
③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
④经测定,苯环上碳碳键的键长相等, 都是1.40×10-10m
⑤经测定,苯环中碳碳键的键能均相等
思考与讨论
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3.苯的化学性质
氧化反应
加成反应
取代反应
①可燃性
纯卤素
√
②使酸性KMnO4溶液褪色
×
√
硝酸
硫酸
H2、X2、HX、H2O
√
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①可燃性
O2
12CO2+6H2O
2C6H6+15
产生浓烟
苯的氧化反应
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FeBr3作催化剂,苯环上氢原子被溴原子所取代
(1)卤代反应
溴苯
纯净的溴苯是一种无色液体,有特殊的气味,不溶于水,密度大于水
苯的取代反应
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实验视频:苯的溴代反应
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(2)硝化反应
在浓硫酸的作用下,苯在50~60℃时与浓硝酸发