内容正文:
第二节|烯烃 炔烃
第1课时 烯烃
(一)烯烃的结构和性质
烯烃
烯烃的官能团是碳碳双键。烯烃只含有一个碳碳双键时,其通式一般表示为CnH2n
[微点拨]
乙烯分子中的碳碳双键是由1个σ键和1个π键构成的,形成π键的p轨道重叠程度低于形成σ键的sp2杂化轨道重叠程度,导致碳碳双键中的π键不稳定,容易断裂,表现出较活泼的化学性质。
乙烯
结构
①共价键的形成:分子中的碳原子均采取sp2杂化,碳原子与氢原子之间均以单链(σ键)相连接,碳原子与碳原子之间以双键(1个σ键和1个π键)相连接。
②空间结构:乙烯分子中的所有原子都位于同一平面,相邻两个键之间的夹角约为120°
物理性质
纯净的乙烯为无色、稍有气味的气体,难溶于水,密度比空气的略小
化学性质
①氧化反应:能燃烧,能被酸性KMnO4溶液氧化。
②加成反应:乙烯能使溴的CCl4溶液褪色。
③加聚反应:反应方程式为
(二)烯烃的立体异构
顺反异构现象
通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同,产生顺反异构现象
[微提醒]
烯烃不能产生顺反异构的情况如双键碳原子上连有相同的原子或原子团,则不能形成顺反异构。
结构
顺式结构:相同的原子或原子团位于双键同一侧
反式结构:相同的原子或原子团位于双键两侧
性质
互为顺反异构体,它们的化学性质基本相同,而物理性质有一定的差异
实例
结构
顺2丁烯
反2丁烯
物理性质
熔点、沸点、密度均不相同
(三)二烯烃
定义
是分子中含有两个碳碳双键的烯烃
[微点拨]
1,3丁二烯的1,2加成和1,4加成是竞争反应,到底哪一种加成产物占优势取决于反应条件。
实例(以1,3丁二烯为例)
1,2加成
CH2===CH—CH===CH2+Cl2―→
1,4加成
CH2===CH—CH===CH2+Cl2―→
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烯烃的性质
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[情境质疑]
口罩为生活用品,制作口罩的熔喷布可由丙烯通过加聚反应制得。
1.丙烯中碳原子的杂化类型是什么?所有原子是否共面?
提示:丙烯中碳原子的杂化类型是sp2、sp3。因为存在饱和碳原子,所有原子不可能全部共面。
2.写出丙烯与下列物质反应的化学方程式。
试剂
化学方程式
溴水
CH3CH===CH2+Br2―→CH3CHBrCH2Br
氯化氢
CH3CH===CH2+HCl CH3CH2CH2Cl
CH3CH===CH2+HClCH3CHClCH3
水
CH3—CH===CH2+H2O
CH3—CH===CH2+H2O CH3CH2CH2OH
3.写出丙烯制备熔喷布的化学方程式。
4.丙烯分子中是否存在顺反异构?为什么?
提示:否。因为双键一端碳原子上连着相同的两个氢原子,所以不存在顺反异构。
[生成认知]
1.烯烃的组成与结构
(1)通式:CnH2n(n≥2)(含一个双键的烯烃)。
(2)碳原子的杂化及共价键类型:一定有sp2杂化,可能含sp3杂化,共价键类型有σ键和π键,以为中心的六原子共面。
2.烯烃的化学性质
氧化反应
燃烧反应:CnH2n+O2nCO2+nH2O
使酸性KMnO4溶液褪色
加成反应
能与X2、HX、H2O、H2等发生加成反应(X为卤素)
加聚反应
生成高分子化合物
[注意]
①溴水或酸性KMnO4溶液能鉴别烷烃与烯烃。
②与等物质的量的X2加成存在1,2加成和1,4加成。
[跟踪训练]
1.下列关于烯烃和烷烃的说法中,正确的是( )
A.烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色,烷烃则不能
B.乙烯分子中碳碳双键的键能是乙烷分子中碳碳单键的键能的两倍,因此乙烯比乙烷稳定
C.丙烯发生加聚反应只能形成一种分子(),而所有烷烃分子之间都不会发生聚合反应
D.丙烷在光照下可以与Cl2发生取代反应,而丙烯(CH3—CH===CH2)在任何条件下都不可能与Cl2发生取代反应
解析:选A 烯烃分子中含有碳碳双键,性质活泼,易发生加成、加聚反应,能与酸性KMnO4溶液反应而使其褪色,而烷烃是饱和烃,不能发生上述反应,A项正确;碳碳单键和碳碳双键的键能大小关系是,乙烯中的双键比较活泼,故乙烯没有乙烷稳定,B项错误;丙烯形成的加聚产物中,有许多种n值不同的分子,C项错误;丙烯中有饱和烷基(—CH3),在一定条件下能发生取代反应,D项错误。
2.有机化合物C4H8是生活中的重要物质,下列关于C4H8的说法错误的是( )
A.C4H8可能是烯烃
B.C4H8的同分异构体(