2.3 第2课时 苯的同系物（Word教参）-【新课程学案】新教材2022-2023学年高中化学选择性必修3（人教版2019 单选版）

第2课时　苯的同系物 (一)苯的同系物及物理性质 (二)苯的同系物的化学性质(以甲苯为例) ————————[新知探究(一)]————————————————————————— 苯的同系物的结构与性质 ———————————————————————————————— [情境质疑] 乙苯是一种芳香族有机化合物，主要用途是在石油化学工业作为生产苯乙烯的中间体，所制成的苯乙烯一般被用来制备常用的塑料制品——聚苯乙烯。乙苯经过催化脱氢，生成氢气和苯乙烯。 1．苯乙烯是否属于苯的同系物？ 提示：不属于，苯的同系物必须是苯环与烷基相连的有机物。 2．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而乙苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，原因是什么？说明了什么问题？ 提示：在乙苯分子中苯环对侧链有影响，使得侧链烷基容易被氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色。说明了苯的同系物分子中苯环对烷基是有影响的。 3．乙苯含有苯环的同分异构体的结构有几种？写出其结构。 [生成认知] 1．苯的同系物中苯环和侧链的相互影响 两种影响 ①侧链影响苯环。侧链使苯环上与侧链处于邻位和对位上的氢原子活化而易被其他的原子或原子团取代。 ②苯环影响侧链。使得侧链跟苯环直接相连的碳原子上的氢原子活化，易被氧化，且无论侧链长短，其氧化产物都为苯甲酸。如甲苯、乙苯均能被酸性高锰酸钾溶液氧化成 两种取代 甲苯和溴能发生取代反应，但条件不同，取代位置不同。 ①发生在苯环上，即侧链对苯环的影响(需加催化剂)。 ②发生在侧链上，即类似烷烃的取代反应，还能继续进行，其条件同烷烃取代反应(光照) 2．“定一(或二)移一”法确定苯的同系物的同分异构体 苯环上连有两个取代基时，可固定一个，移动另一个，从而写出邻、间、对三种同分异构体；苯环上连有三个取代基时，可先固定两个取代基，得到几种结构，再逐一插入第三个取代基，从而确定同分异构体的数目。如 软化胎面胶的芳香烃 汽车在公路上快速行驶，为什么轮胎没有被磨破？这是因为轮胎的最外层是一层印有花纹的胶料，即胎面胶，它可以很好地缓冲行驶过程中的冲击和摇摆，防止轮胎被割破或刺穿，因此，制作胎面胶的橡胶要具有很好的柔韧性和拉伸性能。 为了达到这种效果，需向橡胶中加入适量的芳香烃软化剂，以提高胶料的塑性。芳香烃软化剂与天然橡胶、丁苯橡胶、顺丁橡胶等互溶性好，还能增大橡胶分子链间的距离，减小分子之间的作用力，并产生润滑作用，在机械力作用下使分子链之间较容易产生滑动，从而增加胶料的塑性。 [跟踪训练] 1．鉴别苯和苯的同系物的方法或试剂是(　 ) A．液溴和铁粉 　 B．浓溴水 C．酸化的KMnO4溶液 　 D．在空气中点燃 解析：选C　苯和苯的同系物的共同性质：①与液溴或浓硝酸在催化剂作用下发生取代反应；②在空气中燃烧且现象相似；③与H2能发生加成反应。不同点：苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化，而苯不能。 A．乙苯和苯乙烯均能发生取代反应、加聚反应和氧化反应 B．用溴水可以区分苯乙烯和乙苯 C．1 mol苯乙烯最多可与4 mol氢气加成，加成产物的一氯代物共有5种 D．乙苯和苯乙烯分子中共平面的碳原子数最多都为7 解析：选B　乙苯不能发生加聚反应，故A错误；苯乙烯含有碳碳双键，可与溴发生加成反应，从而使溴水褪色，而乙苯不反应，可鉴别，故B正确；1 mol苯乙烯最多可以与4 mol氢气加成，所得产物为乙基环己烷，所得产物的一氯代物共有6种，故C错误；苯环和碳碳双键都为平面结构，与苯环直接相连的原子在同一个平面上，则乙苯和苯乙烯都最多有8个碳原子共平面，故D错误。 3.(2021·河北等级考)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是(　 ) A．是苯的同系物 B．分子中最多8个碳原子共平面 C．一氯代物有6种(不考虑立体异构) D．分子中含有4个碳碳双键 解析：选B　苯并降冰片烯与苯在组成上相差不是若干个CH2，结构上也不相似，故二者不互为同系物，A错误；由题给苯并降冰片烯的结构简式可知，苯环上的6个碳原子与苯环相连的2个碳原子共平面，则该分子中最多8个碳原子共平面，B正确；苯并降冰片烯的结构对称，其分子中含有5种不同化学环境的氢原子，则其一氯代物有5种，C错误；苯环中含有的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间特殊的键，故1个苯并降冰片烯分子中含有1个碳碳双键，D错误。 4．某有机化合物的结构简式如图： (1)该物质苯环上一氯代物有________种。 (2)1 mol该物质和溴水混合，消耗Br2的物质的量为________mol。 (3)1 mol该物质和H2加成最多消耗H2______mol。 (4)下列说法不正确的是________(填字母)。 a．该物质可发生加成、取代、氧化等反应 b．该物质不溶于水 c．该物质能使溴