2.3 第1课时 苯（Word教参）-【新课程学案】新教材2022-2023学年高中化学选择性必修3（人教版2019 单选版）

第三节|芳香烃 第1课时　苯 (一)芳香烃、苯的结构与物理性质 芳香烃 在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃，苯是最简单的芳香烃 [微点拨] 苯环上的每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，可表示为Π。 苯的物理性质 苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水，密度比水的小，苯易挥发，沸点80.1 ℃，熔点5.5 ℃ 苯的分子结构 结构简式 空间结构 平面正六边形，所有原子在同一平面上 化学键 介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键 成键情况 6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，每个碳原子余下的p轨道形成大π键 (二)苯的化学性质 取代反应 与液溴 [微拓展] 苯也能与氯气在一定条件下发生加成反应生成C6H6Cl6(六氯环己烷)，是剧毒农药“六六六”的主要成分。 硝化反应 磺化反应 加成反应(与H2) 氧化反应 燃烧 现象：火焰明亮，带有浓重的黑烟 化学方程式：2C6H6＋15O212CO2＋6H2O 不能使酸性KMnO4溶液褪色 ————————[新知探究(一)]————————————————————————— 苯的结构 ———————————————————————————————— [探究活动] 凯库勒认为苯的结构为。而现代科学证明苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。为证明苯的结构不是单、双键相互交替形式，某同学设计了以下实验，请完成实验现象和结论。 实验 现象 结论 将1滴管苯与1滴管溴水溶液混合于试管中，振荡，静置 将1滴管苯与1滴管酸性高锰酸钾溶液混合于试管中，振荡，静置 提示： 现象 结论 液体分为两层，上层为橙红色，下层近于无色 苯不溶于水，也不与溴水发生加成反应，苯分子中不存在碳碳双键 液体分为两层，上层为无色，下层为紫色 苯不溶于水，也不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，苯分子中不存在碳碳双键 [生成认知] 1．苯的分子结构 (1)苯中碳原子均采取sp2杂化，除σ键外还含有大π键。苯分子为平面形结构，分子中的6个碳原子和6个氢原子共平面。 (2)苯不存在单双键交替结构，可以从以下几个方面证明： 结构上 苯分子中六个碳碳键均等长，六元碳环呈平面正六边形 性质上 苯不能发生碳碳双键可发生的某些反应，如使酸性KMnO4溶液褪色等 二氯苯的结构 邻二氯苯只有一种结构，而若为单双键交替应有两种结构() 2.四种代表烃的空间结构 代表物 空间结构 结构 球棍模型 结构特点 C2H4 平面结构 6个原子共面，碳碳双键不能旋转 C2H2 直线形 4个原子共线，碳碳三键不能旋转 苯 平面正六边形 12个原子共面 CH4 正四面体 任意3个原子共面，碳碳单键可以旋转 3．常见烃的共面、共线问题分析与判断 空间结构 甲烷的正四面体(其中3个原子共面)，乙烯的6原子共面，乙炔的4原子共线，苯的12原子共面 判断方法 ①分子中若出现饱和碳原子，所有原子不共面。 ②分子中若出现一个，至少有6个原子共面。③分子中若出现一个，至少有4个原子共线。④分子中若出现一个苯环，至少有12个原子共面 [跟踪训练] 1．在分子中，能在同一平面上的碳原子至少有(　 ) A．7个 B．8个 C．9个 D．14个 解析：选C　苯环是平面结构，与苯环相连的碳原子在苯环平面上，如图，至少9个碳原子共面。 2．B3N3H6(无机苯)的结构与苯类似，也有大π键。下列关于B3N3H6的说法错误的是(　 ) A．其熔点主要取决于所含化学键的键能 B．形成大π键的电子全部由N提供 C．分子中B和N的杂化方式相同 D．分子中所有原子共平面 解析：选A　B3N3H6与苯的结构相似，属于共价化合物，共价化合物的熔点与分子间作用力有关，与化学键的键能无关，A项错误；B3N3H6中形成大π键的电子全部由N提供，B项正确；由于B3N3H6和苯的结构类似，则该分子中B和N均采取sp2杂化，C项正确；由于B3N3H6和苯分子结构相似，则B3N3H6分子中12个原子共面，D项正确。 3．下列关于的分子结构说法不正确的是(　 ) A．分子中最多有10个碳原子在同一平面内 B．该结构中的碳原子有三种杂化方式 C．分子中最多有6个碳原子在同一直线上 D．1 mol该物质最多能与6 mol氢气加成 解析：选A　根据分子的结构可知，分子中含有碳碳双键，相当于乙烯的结构，碳碳三键，相当