1.1 第2课时 有机化合物中的共价键和同分异构现象（Word教参）-【新课程学案】新教材2022-2023学年高中化学选择性必修3（人教版2019 单选版）

第2课时　有机化合物中的共价键和同分异构现象 (一)有机化合物中的共价键 1．共价键的类型 σ键 存在 甲烷分子中的C—H和乙烷分子中的C—C都是σ键。一般有机化合物中的单键是σ键 [微方法] σ、π键的判断 有机物中单键是σ键，双键中含一个σ键一个π键，三键中含一个σ键两个π键。 实例 在甲烷分子中，氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“头碰头”的形式相互重叠，形成σ键 特点 通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏 π键 存在 一般情况下，有机化合物中的双键中含有一个σ键和一个π键，三键中含有一个σ键和两个π键 实例 在乙烯分子中，两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成π键 特点 π键与σ键的轨道重叠程度不同，所以强度不同，也不能绕键轴旋转 2．共价键的极性与有机反应 规律 成键原子间共用电子对偏移程度越大，共价键的极性越强，在反应中越容易发生断裂 [微点拨] 有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能，相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂。 实例 该反应放出H2的原因是乙醇分子中的氢氧键(O—H)极性较强，能够发生断裂；同样条件下，乙醇与Na反应比H2O与Na反应剧烈程度弱的原因是乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱 该反应中碳氧键断裂，也是因为碳氧键极性较强 (二)有机化合物的同分异构现象 1．同分异构现象和同分异构体 同分异构现象 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象 [微提醒] ①同分异构现象是有机化合物数量庞大的原因之一。 ②一般情况下，有机化合物同分异构体数目随碳原子数的增多而增多。 同分异构体 具有同分异构现象的化合物互为同分异构体 举例 互为同分异构体 2．同分异构现象 构造异构现象 异构类别 形成途径 实例 [微规律] 同分异构体书写规律 同分异构体书写要注意思路的有序性，一般按照“碳架异构→位置异构→官能团异构”的思路书写。 碳架异构 碳骨架不同而产生的异构 CH3CH2CH2CH3与 位置异构 官能团的位置不同而产生的异构 CH2===CH—CH2—CH3与CH3—CH===CH—CH3 官能团异构 官能团不同而产生的异构 CH3CH2OH与CH3—O—CH3 立体异构 立体异构有顺反异构和对映异构等 ————————[新知探究(一)]————————————————————————— 有机化合物中的共价键与有机反应 ———————————————————————————————— [发展认知] 1．碳原子的结构及成键特点 结构 最外层有4个电子，不易得失电子形成阴、阳离子 成键特点 成键数目 每个碳原子形成4个共价键 成键种类 单键、双键或三键 连接方式 碳链或碳环 2．有机化合物中共价键类型与反应 [注意]　①σ键的特点是比较牢固，而π键容易断裂。 ②σ键能绕键轴自由旋转，π键不能绕键轴自由旋转。 3．从共价键的极性角度解释乙醇、水与钠反应的差异 乙醇、水分别与钠反应时，断裂的都是分子中的O—H，但由于乙醇分子中O—H的极性比水分子中O—H的极性弱，因此相同条件下，乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈。 烃基(—R)是推电子基团，烃基越长，推电子能力越强。乙醇分子中的乙基(—CH2CH3)是推电子基团，将电子推向羟基，使乙醇分子中羟基的极性弱于水分子中羟基的极性，所以乙醇分子中羟基的活性弱于水分子中羟基的活性。 [跟踪训练] 1．下列有机化合物中σ键与π键个数比为3∶2的是(　 ) A．CH3CH3 B．CH2===CH2 C．CH≡CH D．CH4 答案：C 2．下列原子与氢原子形成的共价键中，极性最强的是(　 ) A．F B．Cl C．N D．O 解析：选A　氟的电负性最大，夺电子能力最强，故与氢原子形成的共价键中，它的极性是最强的。 3．乙酸、水和乙醇的分子结构如表所示，三者结构中的相同点是都含有羟基，下列说法错误的是(　 ) A．羟基的极性：乙酸>水>乙醇 B．与金属钠反应的剧烈程度：乙醇<水 C．羟基连接不同的基团可影响羟基的活性 D．羟基极性不同的原因是羟基中的共价键类型不同 解析：选D　与Na反应越剧烈，羟基氢原子的活泼性越强，对应羟基的极性越强，与Na反应的剧烈程度：乙酸＞水＞乙醇，则羟基的极性：乙酸＞水＞乙醇，A、B项正确；题给3种化合物中均含有羟基，但羟基连接的基团不同，导致羟基的活性不同，C项正确；羟基中的O—H都是σ键，D项错误。 4