内容正文:
第二章 烃
第二节 烯烃 炔烃
第二课时 烯烃的命名和立体异构
制作人:阳海斌
【试一试】: 异戊二烯是该烯烃的习惯命名,你能类比烷烃的系统命名法,给它重新命名吗?
【思考】:如何用系统命名法给烯烃命名呢?
(CH2=C-CH=CH2)
CH3
|
一、烯烃的系统命名
选主链
写名称
将支链作为取代基,写在“某烯”的前面,并用阿拉伯数字标明碳碳双键的位置。
定编号
从距离碳碳双键最近的一端对主链上的碳原子进行编号。
将含有碳碳双键的最长碳链作为主链,称为“某烯”。
命名步骤:
CH3-C=CH-CH-CH2-CH3
2,4-二甲基-2-己烯
1 2 3 4 5 6
|
CH3
|
CH3
3
CH3—CH—CH2—CH—CH=CH2
CH3
CH3
3,5-二甲基-1-己烯
CH3—C=CH—C=CH—CH3
CH3
CH3
2,4-二甲基-2,4-己二烯
练一练
1、用系统法给下列有机物命名
5,6二甲基-3-乙基-1-庚炔
【资料】:天然橡胶可用于制造医用手套,它是异戊二烯的聚合物,具有顺式结构 ,称为顺式聚异戊二烯,有良好的强度和弹性。杜仲胶也是异戊二烯的聚合物,与天然橡胶不同的是它具有反式结构。杜仲胶硬而弹性差,属于硬橡胶。
天然橡胶的结构简式
(顺式聚异戊二烯)
杜仲胶的结构简式
(反式聚异戊二烯)
【思考】为什么天然橡胶和杜仲胶的性能不相同呢?
通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同,产生顺反异构现象。
1、顺反异构现象
2、顺反异构体
相同的原子或原子团位于双键同一侧的称为顺式结构,相同的原子或原子团位于双键两侧的称为反式结构。这两种不同结构的有机化合物互为顺反异构体。
二、烯烃的立体异构
例如:顺-2-丁烯和反-2-丁烯的结构简式分别如下:
------------------------
----------------------
顺-2-丁烯
反-2-丁烯
3、性质:顺反异构体的化学性质基本相同,物理性质有一定的差异。
顺-2-丁烯
(沸点 3.7℃)
反-2-丁烯
(沸点 0.9℃)
4、顺反异构的条件
(1)含有碳碳双键。
(2)同一个双键的碳原子连接不同的原子或原子团。
有顺反异构的类型
无顺反异构的类型
a a a a
b b b d
a a a d
a b b d
【课堂总结】
1、下列物质中,有顺反异构体的是 ( )
A. 1,2 -二氯乙烯 ClHC=CHCl B. 1,1 -二氯乙烯 Cl2C=CH2
C. 丙烯 CH3—CH=CH2 D. 苯乙烯
【课堂练习】
A
2、下列有关烯烃的说法中,正确的是 ( )
A.烯烃分子中所有的原子一定在同一平面上
B.烯烃只能发生加成反应
C.分子式是C4H8的烃分子中一定含有碳碳双键
D.通过石油的催化裂化及裂解可以得到气态烯烃
D
3、β-月桂烯的结构如图所示,一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有 ( )
A.2种 B.3种 C.4种 D.6种
C
4、有两种烃,甲为
,
乙为
,下列有关它们命名的说法正确
甲、乙的主链碳原子数都是6个 B. 甲的名称为2丙基1丁烯
C. 甲、乙的主链碳原子数都是5个 D. 乙的名称为3甲基己烷
的是 ( )
D
5、按要求回答下列问题:
(1)
的名称为__________________________。
(2)
的名称为__________________________。
(3)
的名称为__________________________。
2-甲基-1,3-丁二烯
2,5-二甲基-4-乙基庚烷
3,4-二甲基-2-乙基-1-戊烯
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