内容正文:
基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学
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高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 ( 2019 人 教 版 )
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
第四课时
同分异构体的
书写方法和数目判断
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思考交流
戊烷(C5H12)的三种同分异构体的结构
异戊烷
正戊烷
新戊烷
物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷
结构简式
相同点 组成
性质
不同点 结构
性质
CH3CH2CH2CH2CH3
(CH3)2CHCH2CH3
C(CH3)4
分子式相同,通式相同
化学性质相似
碳骨架不同
物理性质不同,支链越多,沸点越低
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(1)碳架异构(减碳法)
主链由长到短
支链由整到散
位置由心到边
排布同邻到间
一、探究同分异构体的书写方法
1.构造异构现象的书写
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【例1】写出分子式为C5H12的同分异构体
①将分子中全部碳原子连成直链作为主链
②从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基),依次连在主链中心
对称线(虚线)一侧的各个碳原子上,此时碳骨架只有一种。
C—C—C—C—C
注意 甲基不能连在①位和④位上,否则会使碳链变长,②位和③位等效,只能用一个,否则重复。
主链上放支链前先找出中心对称线
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③从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)
依次连在主链中心对称线一侧或两侧的各个碳原子上,此时碳骨架结构
只有一种
注意 ②位上不能连乙基,否则会使主链上有4个碳原子,使主链变长。
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(2)位置异构
①插入法(适用于烯烃、炔烃、酮、醚)
先根据给定的碳原子数,写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架,再根据碳链的对称性,将官能团插入碳链中,最后用氢原子补足碳的四个价键。
C—C—C—C—C
C—C—C—C
C
C—C—C
C
C
C—C—C—C—C
【例2】写出分子式为C5H10的烯烃的同分异构体
。
C—C—C—C—C
C—C—C—C
C
C—C—C—C
C
C—C—C—C
C
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(2)位置异构
②取代法(适用于醇、酚、卤代烃、醛、酰胺、胺、羧酸)
先根据给定烷基的碳原子数,写出烷烃的同分异构体的碳骨架
再根据碳链的对称性,用其他原子或原子团取代碳链上不同的氢原子
C—C—C—C
C—C—C
C
思路:一般按定官能团→碳链异构→挂官能团的顺序书写
【例3】写出分子式为C4H9Cl的同分异构体
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先写出碳链异构的碳骨架,再根据碳链的对称性,固定一个取代基,移动另一个取代基。
C—C—C
Cl
C—C—C
Cl
③“定一移一法”
【例4】写出分子式为C3H6Cl2的同分异构体
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通式 主要类别
烯烃和环烷烃
饱和一元醇和醚
炔烃、二烯烃和环烯烃
饱和一元醛和酮、烯醇
饱和一元羧酸、酯和羟基醛
苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚
氨基酸和硝基化合物
CnH2n(n≥3)
CnH2n-2(n ≥4)
CnH2n+2O(n≥3)
CnH2nO(n≥3)
CnH2nO2(n≥2)
CnH2n-6O(n≥7)
CnH2n+1N