2.3 芳香烃-【题型分类归纳】2022-2023学年高二化学同步讲与练(人教2019选择性必修3)

第二章 烃 第三节 芳香烃 『知识梳理』 一、苯 〖芳香烃〗 分子里含有苯环的烃类化合物。最简单的芳香烃是苯。 〖苯的分子结构〗 ◆分子结构：苯分子为平面正六边形结构，分子中12个原子共平面，碳原子均采取sp2杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的sp2杂化轨道以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环状。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 ◆分子组成和结构的不同表示方法 〖苯的物理性质〗 颜色 状态 密度 熔、沸点 溶解性 毒性 挥发性 无色 液体 比水小 较低 不溶于水 有毒 易挥发 〖苯的化学性质〗 二、苯的同系物 〖组成和结构特点〗 ◆苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代后的产物。 ◆分子中只有一个苯环，侧链都是烷基。 ◆通式为CnH2n－6(n≥7)。 〖常见的苯的同系物〗 〖物理性质〗一般具有类似苯的气味，无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。 〖化学性质〗 苯的同系物与苯都含有苯环，因此和苯具有相似的化学性质，能在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应，但由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有所不同。 ◆氧化反应 ①苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。 ②均能燃烧，燃烧的通式：CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O。 ◆取代反应 ◆加成反应 甲苯与氢气反应的化学方程式：＋3H2。 〖苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同〗 苯 苯的同系物 相同点 结构组成 ①分子中都含有一个苯环 ②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6) 化学性质 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟 ②都易发生苯环上的取代反应 ③都能发生加成反应，但都比较困难 不同点 取代反应 易发生取代反应，主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应，常得到多元取代产物 氧化反应 难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色 差异原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基活化而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢原子活化而被取代 『题型分析』 『题型一』环状化合物的命名 〖典例1〗下列各有机化合物的命名正确的是（ ） A．CH2=CH—CH=CH2：1，3-二丁烯 B．：2-甲基-3-丁醇 C．：甲基苯酚 D．：2-甲基丁烷 【答案】D 【详解】A．该有机物命名为1，3­-丁二烯，故A错误；B．该有机物命名为2-­甲基-­2­-丁醇，故B错误；C．该有机物命名为邻甲基苯酚，故C错误；D．该有机物命名为2-甲基丁烷，故D正确；故选D。 〖变式1-1〗下列有机物的系统命名正确的是（ ） A．间二甲苯 B． 二乙酸乙二酯 C． 2－甲基－4－己烯 D． 2，5－二甲基－3－乙基己烷 〖变式1-2〗下列系统命名法正确的是（ ） A．对二甲苯 B．2，3-二乙基-1-戊烯 C．2-甲基-3-丁炔 D．2-甲基-4-乙基戊烷 『题型二』苯分子的结构特点 〖典例2〗苯是不饱和烃，但不能使溴的四氯化碳溶液褪色，是因为（ ） A．苯是非极性分子 B．苯溶于四氯化碳 C．苯不能发生取代反应 D．苯中不存在烯烃典型的碳碳双键 【答案】D 【详解】A．苯是非极性分子，与其不能使溴的四氯化碳溶液褪色无关，A不合题意；     B．苯溶于四氯化碳，但苯不能与溴单质发生反应，即与其不能使溴的四氯化碳溶液褪色无关，B不合题意；C．苯在一定条件下能发生取代反应，且与其不能使溴的四氯化碳溶液褪色无关，C不合题意；D．苯的化学性质稳定，且结构中不含碳碳双键，苯中碳碳键介于单键和双键之间，与溴不发生加成反应，不是烯烃典型的碳碳双键， D符合题意；故答案为：D。 〖变式2-1〗磷酸氯喹在细胞水平上能有效抑制新型冠状病毒的感染，其结构简式如图所示。下列说法正确的是（ ） A．电负性： N>O>C B．该有机物中碳原子只采取sp2杂化 C．基态氮原子核外有7种空间运动状态的电子 D．PO的键角大于PO的键角 〖变式2-2〗苯是重要的化工原料。下列说法正确的是（ ） A．苯分子中所有原子共平面 B．苯能与溴水发生取代反应 C．苯分子中只含有碳碳单键 D．苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 『题型三』苯的取代反应 〖典例3〗下列说法正确的是（ ） A．鉴定有机物结构有关的物理方法有红外光谱法、核磁共振氢谱法等 B．正戊烷、异戊烷和新戊烷互为同分异构体，沸点依次升高 C．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明甲基使苯环变得活泼 D．在溴化铁的催化下，苯与溴水可发生取代反