内容正文:
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
『知识梳理』
一、有机化合物的分类方法
〖依据碳骨架分类〗
◆有机化合物的分类依据:碳骨架、官能团。
◆按碳骨架分类
〖依据官能团分类〗
◆烃的衍生物与官能团的概念
(1)烃的衍生物:烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代得到的物质,如CH3Cl、CH3OH、HCHO等。
(2)官能团:决定有机化合物特性的原子或原子团。
◆依据官能团分类
〖官能团与有机化合物的关系〗
◆含有相同官能团的有机物不一定是同类物质,如芳香醇和酚官能团相同,但类别不同。
◆碳碳双键和碳碳三键决定了烯烃和炔烃的化学性质,是烯烃和炔烃的官能团。苯环、烷基不是官能团。
◆同一种烃的衍生物可以含有多个官能团,它们可以相同也可以不同,不同的官能团在有机物分子中基本保持各自的性质,但受其他基团的影响也会有所改变,又可表现出特殊性。
二、有机化合物中的共价键
〖共价键的类型〗
一般情况下,有机化合物中的单键是σ键,双键中含有一个σ键和一个π键,三键中含有一个σ键和两个π键。
〖共价键对有机化合物性质的影响〗
◆共价键的类型对有机化合物性质的影响
π键的轨道重叠程度比σ键的小,比较容易断裂而发生化学反应。例如乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键,都可以发生加成反应,而甲烷分子中含有C—H σ键,可发生取代反应。
◆共价键的极性对有机化合物性质的影响
共价键的极性越强,在反应中越容易发生断裂,因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。
〖实验探究〗
实验操作:向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠(约绿豆大)
现象
解释
结论
两只烧杯中均有气泡产生,乙醇与钠反应缓慢,蒸馏水与钠反应剧烈
乙醇可以与钠反应产生氢气,是因为乙醇分子中的氢氧键极性较强,能够发生断裂。用方程式可表示为:
―→+H2↑
相同条件下,乙醇与钠反应没有水与钠反应的剧烈,是由于乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱
基团之间的相互影响使得官能团中化学键的极性发生变化,从而影响官能团和物质的性质
另外,由于羟基中氧原子的电负性较大,乙醇分子中的碳氧键极性也较强,也可断裂,如乙醇与氢溴酸的反应:
。
三、有机化合物的同分异构现象
〖同分异构现象和同分异构体〗
◆同分异构现象:化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象。
◆同分异构体:具有同分异构现象的化合物的互称。
〖同分异构体的类型〗
◆构造异构:碳架异构(碳骨架不同),位置异构(官能团位置不同),官能团异构(官能团类别不同)。
◆立体异构:顺反异构、对映异构。
〖构造异构现象举例〗
异构类别
实例
碳架异构
C4H10:CH3—CH2—CH2—CH3
正丁烷
异丁烷
位置异构
C4H8:H2==H—H2—H3
1-丁烯
H3—H==H—H3
2-丁烯
C6H4Cl2:
邻二氯苯 间二氯苯
对二氯苯
官能团异构
C2H6O:
乙醇 二甲醚
〖键线式〗
在表示有机化合物的组成和结构时,将碳、氢元素符号省略,只表示分子中键的连接情况和官能团,每个拐点或终点均表示有一个碳原子,这样得到的式子称为键线式。例如:丙烯可表示为,乙醇可表示为。
◆有机化合物键线式书写时的注意事项
(1)一般表示含有3个及3个以上碳原子的有机化合物。
(2)只忽略C—H,其余的化学键不能忽略。
(3)碳、氢原子不标注,其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基中的氢原子)。
(4)由键线式写分子式时不能忘记两端的碳原子。
◆有机化合物组成和结构的几种表达式转换关系
『题型分析』
『题型一』有机物的通性
〖典例1〗三星堆遗址被称为20世纪人类最伟大的考古发现之一,被誉为“长江文明之源”,其中出土的文物是我国古代巴蜀文化的宝贵遗产,反映了当时人们在生活中使用的材料。下列古代巴蜀地区所使用的各种物品中,其主要成分属于有机物的是( )
A.丝绸 B.玉器 C.陶器 D.青铜器
【答案】A
【详解】A.丝绸是由蚕丝纺织成的,蚕丝的主要成分是蛋白质,属于有机物,故A正确;B.玉器成分含有二氧化硅、金属氧化物等,属于无机物,故B错误;C.陶瓷为硅酸盐产品,属于无机物,故C错误;D.青铜成分是金属合金,属于无机物,故D错误;故选:A。
〖变式1-1〗2017年1月1日屠呦呦因发现青蒿素可以抵御疟疾感染而获得诺贝尔奖。如图所示物质是青蒿素的结构简式,其属于( )
A.盐 B.有机物 C.氧化物 D.混合物
〖变式1-2〗下列关于有机物在空气中燃烧的说法中,正确的是( )
A.只生成碳的氧化物和水
B.只生成CO2和水
C.可能生成碳的氧化物、水及其他元素的化合物
D.