1.2.2 确定实验式、分子式、结构式 -【考点精准练】2022-2023学年高二化学同步精品讲义(人教版2019选择性必修3)

2023-02-08
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1.2.2确定实验式、分子式、结构式 1.学会测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法,并能据此确定有机化合物的分子式。 2.能够根据化学分析和波谱分析确定有机化合物的结构。 ( 考点梳理 ) 考点1 确定实验式——元素分析 一、烃的衍生物与官能团的概念 1.实验式:有机化合物分子内各元素原子的最简整数比,也称为最简式。 2.李比希定量分析一般过程 [示例] 某种含C、H、O三种元素的未知物A,经燃烧分析实验测得其中碳的质量分数为52.16%,氢的质量分数为13.14%。则: ①氧的质量分数为34.70%。 ②C、H、O的原子个数比N(C)∶N(H)∶N(O)≈2∶6∶1。 ③该未知物A的实验式为C2H6O。 二、确定分子结构——波谱分析 1.红外光谱 (1)作用:初步判断某有机物分子中所含有的化学键或官能团。 (2)原理:不同的化学键或官能团的吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置。 例如:分子式为C2H6O的红外光谱上发现有O—H、C—H和C—O的吸收峰,可推知该分子的结构简式为C2H5—OH。 2.核磁共振氢谱 (1)作用:测定有机物分子中氢原子的类型和它们的相对数目。 (2)原理:处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,相应的信号在谱图上出现的位置也不同,具有不同的化学位移,而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。 (3)分析:吸收峰数目=氢原子类型种类,吸收峰面积比=氢原子数之比。 (4)示例分析:某未知物A的分子式为C2H6O,核磁共振氢谱如下图,则有3种处于不同化学环境的氢原子,个数比为3∶2∶1,说明该未知物A的结构简式为CH3CH2OH。 3.X射线衍射 (1)原理:X射线是一种波长很短(约10-10m)的电磁波,它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。经过计算可以从中获得分子结构的有关数据,包括键长、键角等分子结构信息。 (2)应用:将X射线衍射技术用于有机化合物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测定,可以获得更为直接而详尽的结构信息。 1、一般有机物中氧元素的确定方法 一般来说,某有机物完全燃烧后,若产物只有CO2和H2O,其组成元素可能为碳、氢元素或碳、氢、氧元素。欲判断该有机物分子是否含氧元素,首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量,然后将C、H的质量之和与原来有机物质量比较,若两者相等,则原有机物分子的组成中不含氧元素;否则,原有机物分子的组成中含氧元素。 2、确定分子式的方法 (1)根据有机物中各元素的质量分数,求出有机物的实验式,再根据有机物的相对分子质量确定分子式。 (2)根据有机物的摩尔质量和各元素的质量分数,求出1 mol 该有机物中各元素原子的物质的量,从而确定出该有机物的分子式。 (3)根据有机物燃烧时消耗O2的量及产物的量,求出有机物的实验式,再通过计算确定出有机物的分子式。 (4)化学方程式法 利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。在有机化学中,常利用有机物燃烧等方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式有: CxHy+(x+)O2xCO2+H2O; CxHyOz+(x+-)O2xCO2+H2O。 (5)余数法 用烃的相对分子质量除以14,看商数和余数。 ==A…… 其中商数A为烃中的碳原子数,此法适用于具有特定通式的烃(如烷烃、烯烃、炔烃、苯和苯的同系物等)。 3、有机物分子结构的确定(物理方法) 4、有机物相对分子质量的求算方法 (1)标态密度法:根据标准状况下气体的密度,求算该气体的相对分子质量:Mr=22.4×ρ。 (2)相对密度法:根据气体A相对于气体B的相对密度D,求算该气体的相对分子质量:MA=D×MB。 (3)混合物的平均相对分子质量:=。 (4)读图法:质谱图中,质荷比最大值即为该有机物的相对分子质量。 ( 即学即练 ) 1.为测定某有机物的结构,用核磁共振仪处理后得到如图所示的核磁共振氢谱,则该有机物可能是 A. B.(CH3)3CH C.CH3CH2OH D.CH3CH2CH2COOH 2.下列有关叙述正确的是 A.质谱法通常用来确定有机化合物的分子结构 B.将有机化合物燃烧进行定量分析,可以直接确定该有机化合物的分子式 C.在核磁共振氢谱中能出现三组峰,峰面积之比为3∶1∶4 D.乙醚与1-丁醇不能利用红外光谱法进行鉴别 3.下列化合物中,1H核磁共振谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶1的是 A. B.CH3OOCCH2CH3 C. D. 4.氢核磁共振谱是根据不同化学环境的氢原子给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子下列有机物分子在氢核磁共振谱中只给出一种信号的是。 A.

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