3.1 卤代烃（Word教参）-【优化指导】2022-2023学年新教材高中化学选择性必修3（人教版2019）

第一节　卤代烃 课程标准 核心素养目标 1．认识卤代烃的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。 2．结合生产、生活实际了解卤代烃对环境和健康可能产生的影响，体会“绿色化学”思想在有机合成中的重要意义，关注有机化合物的安全使用。 基于溴乙烷的官能团和化学键特点预测可能的断键部位和化学性质，理解溴乙烷发生水解反应和消去反应的机理，建立认识卤代烃结构与性质的认知模型。(证据推理与模型认知) 通过1­溴丁烷的取代反应和消去反应的探究实验进行对比和归纳，形成“化学反应可以调控”的观念，通过类比迁移形成对卤代烃反应基本规律的认识。(实验探究与创新意识) [对应学生用书P65] 知识点一 卤代烃的分类、命名及物理性质 1．卤代烃的概念 卤代烃是指烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，如BrCH2CH2Br、CH3Cl、CH2===CHCl、等。 2．卤代烃的分类 3．卤代烃的命名 (1)卤代烃的命名一般用系统命名法，与烯烃、炔烃的命名相似。 (2)命名步骤 例如，的系统名称为3­甲基­2­氯丁烷。 4．卤代烃的物理性质 (1)常温下，卤代烃中除个别为气体外，大多为液体或固体。 (2)卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。 (3)卤代烃的密度和沸点都高于相应的烃，其密度一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小，沸点随碳原子数目的增加而升高。 知识点二 卤代烃的化学性质 以溴乙烷(CH3CH2Br)为例学习卤代烃的主要化学性质——取代反应和消去反应。 1．溴乙烷的组成和结构 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型 C2H5Br CH3CH2Br 溴乙烷的核磁共振氢谱如图所示，表明其分子中含有2种不同化学环境的氢原子，其数目之比为3∶2。 2．溴乙烷的物理性质 溴乙烷是无色液体，沸点38.4 ℃，密度比水的大，难溶于水，可溶于多种有机溶剂。 3．溴乙烷的化学性质 (1)取代反应(水解反应) 溴乙烷的水解反应实验探究[教材·实验3－1] 实验 操作 实验 现象 静置后，液体出现分层现象；上层水溶液加入稀硝酸中，再滴加AgNO3溶液，试管中出现浅黄色沉淀 有关的化 学方程式 C2H5Br＋NaOHC2H5OH＋NaBr、HBr＋AgNO3===AgBr↓＋HNO3 原理 在卤代烃分子中，卤素原子的电负性比碳原子的大，形成极性较强的共价键，较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代 (2)消去反应(消除反应) ①概念 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应叫做消去反应(消除反应)。 ②溴乙烷的消去反应 将溴乙烷与强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共热，溴乙烷可以从分子中脱去HBr，生成乙烯，化学方程式为CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。 卤代烃的取代反应和消去反应 取代反应 消去反应 反应条件 强碱的水溶液 强碱的醇溶液 主要产物 醇 不饱和有机物 反应实质 —X被—OH 取代 脱去HX分子， 形成不饱和键 4．卤代烯烃 (1)化学性质 卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似，能发生加成反应和加成聚合反应。例如，四氟乙烯加成聚合生成聚四氟乙烯，化学方程式为。 (2)聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途广泛的高分子材料。 [对应学生用书P67] 探究一　卤代烃的取代反应(水解反应)　　　　　　　　　　　　　　　　　　 ►情境探究 1­溴丁烷()常用作医药、染料和香料的原料，某研究小组欲通过实验探究1­溴丁烷在NaOH水溶液中发生反应的机理，实验方案、操作及现象如下表： 实验 方案 及操作 (1)取一支试管，加入10～15滴1­溴丁烷，再加入1 mL 5% NaOH溶液，振荡后加热，静置，观察实验现象； (2)用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1 mL稀硝酸的试管中，再加入2滴AgNO3溶液，观察实验现象 实验 现象 (1)混合液出现分层现象； (2)试管中有浅黄色沉淀生成 [问题设计] 1．1­溴丁烷能否与AgNO3溶液反应生成浅黄色沉淀？写出1­溴丁烷在NaOH溶液中水解的化学方程式，并分析1­溴丁烷分子的断键位置。 提示：不能；CH3CH2CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH2CH2OH＋NaBr；发生水解时，1­溴丁烷断裂C—Br。 2．如何设计实验方案检验1­溴丁烷中的溴元素？ 提示：向1­溴丁烷中加入NaOH溶液，加热水解，冷却后先加入稀硝酸酸化，再滴加AgNO3溶液，产生浅黄色沉淀，证明1­溴丁烷中含有溴元素。 ►归纳拓展 1．卤代烃的水解反应机理及分析 2．检验卤代