2.3 第2课时 苯的同系物（Word教参）-【优化指导】2022-2023学年新教材高中化学选择性必修3（人教版2019）

第2课时　苯的同系物 课程标准 核心素养目标 1．认识苯的同系物的组成和结构特点，比较苯及苯的同系物的组成、结构和性质的差异。 2．了解苯的同系物在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。 通过对比、类比等方法，说出苯和苯的同系物的性质异同，举例说明有机化合物中官能团之间的相互影响，从微观角度认识苯的同系物的化学性质，建构苯的同系物的结构与性质认知模型。(宏观辨识与微观探析) 通过实验探究活动，预测、验证并分析苯及其同系物的化学性质，从问题和假设出发，运用化学实验、调查等方法进行实验探究。(科学探究与创新意识) [对应学生用书P58] 知识点一 苯的同系物的组成和结构 1．概念 苯环上的氢原子被烷基(—CnH2n＋1)取代所得到的一系列产物称为苯的同系物，其通式为CnH2n－6(n＞6)，这里可以是一个或多个烷基。 2．结构特点 (1)分子中只含1个苯环，取代基是烷基(—CnH2n＋1)。 (2)苯环上碳原子采取sp2杂化，烷基中碳原子采取sp3杂化；苯环中存在大π键()。 3．同分异构体 (1)苯的同系物的同分异构体要考虑烷基的碳架异构，及烷基在苯环上的相对位置(邻、间、对位)。 苯、苯的同系物、芳香烃和芳香族化合物 (1)苯的同系物分子只含1个苯环，侧链是烷基； (2)芳香烃是分子中含有苯环的烃，可以含有1个或多个苯环，侧链可以是烷基或不饱和烃基； (3)芳香族化合物是指分子中含有苯环的有机物，可以是芳香烃或芳香烃的衍生物； (4)苯、苯的同系物、芳香烃和芳香族化合物的关系可用Vein图表示如下： 知识点二 苯的同系物的性质 1．物理性质 (1)相似性 苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。 (2)递变性 ①随碳原子数的增加，苯的同系物的熔点、沸点逐渐升高。 ②互为同分异构体且烷基结构和数目相同时，烷基越分散，其分子间作用力越小，沸点越低。例如，沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。 2．化学性质 (2)苯及其同系物的差异性 由于苯环与烷基的相互作用，苯的同系物的化学性质与苯又有所不同。 甲苯与浓硝酸和浓硫酸混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。 反应条件对苯的同系物与卤素单质反应的影响 (1)反应规律 ①苯的同系物与卤素单质(Cl2、Br2)在光照条件下发生烷基上氢原子的取代反应； ②苯的同系物与卤素单质(Cl2、Br2)在FeX3催化作用下发生苯环上烷基的邻、对位氢原子的取代反应。 [对应学生用书P60] 探究　苯的同系物的结构与性质 ►情境探究 化学课上刘老师设计了苯的“寻亲记”小游戏，要求同学们找出苯的“亲人”，即与苯互为同系物的有机化合物，她给出以下六种有机化合物的结构简式。 [问题设计] 1．请你从上述六种有机化合物中找出苯的“亲人”，用字母代号表示。 提示：A、C、D 2．写出有机物A与Cl2发生反应得到一氯代物的结构简式，并说明反应条件对产物的影响。 3．有机物A被酸性KMnO4溶液氧化生成，类比推理，判断有机物C被酸性KMnO4溶液氧化所得产物。 提示： ►归纳拓展 1．比较苯及其同系物的结构与性质 比较项目 苯 苯的同系物 相同点 组成与结构 ①分子中都含有一个苯环； ②都符合分子式通式CnH2n－6(n≥6) 化学 性质 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓黑烟，燃烧的通式为CnH2n－6＋(n－1)O2nCO2＋(n－3)H2O； ②都易发生苯环上的取代反应； ③都能发生加成反应，但反应都比较困难 不同点 取代 反应 易发生取代反应，主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应，常得到多元取代产物 氧化 反应 难被氧化剂氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色 差异原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基活化而易被氧化。侧链烃基影响苯环，使苯环上与侧链烃基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代 2．苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的规律 (1)若R中直接与苯环连接的碳原子上连有氢原子，氧化都得到苯甲酸。 (2)若R中直接与苯环连接的碳原子上没有氢原子，一般该有机物不被酸性KMnO4溶液氧化。 ►对点训练 1．(2022·山东临沂高二期末)由芳香烃R(C7H8)可以生成三种有机化合物X、Y和Z，转化关系如下图所示： 下列说法不正确的是(　　) A．R的结构简式为，苯环上的一氯代物有3种 B．反应①条件是Cl2/光照，反应②条件是Cl2/FeCl3 C．R和Z的核磁共振氢谱图上均有4组吸收峰 D．反应①和②可得：苯的同系物与Cl2发生反应的条件不同