2.3 第1课时 苯（Word教参）-【优化指导】2022-2023学年新教材高中化学选择性必修3（人教版2019）

第三节　芳香烃 第1课时　苯 课程标准 核心素养目标 1．认识烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的组成和结构特点，比较这些有机化合物的组成、结构和性质的差异。 2．了解苯在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。 基于苯加入酸性KMnO4溶液、溴水中的实验现象及共价键的键参数，推测苯分子中碳碳键的特征，建构芳香烃的结构认知模型。(证据推理与模型认知) 基于苯的结构、化学键(含有大π键)的特点，从微观角度认识苯的性质及反应规律，能描述和分析苯的重要反应，并书写相关反应的化学方程式，发展“宏观辨识与微观探析”的化学学科核心素养。(宏观辨识与微观探析) [对应学生用书P52] 知识点一 苯的组成和结构 1．苯的组成和结构 分子式 结构 简式 空间填 充模型 空间 结构 碳原子 成键特点 C6H6 平面 正六边形 均采取 sp2杂化 2．苯分子的特殊结构 (1)理论分析：根据苯的分子式C6H6，可以推测其分子的不饱和程度很高，应与烯烃、炔烃等不饱和烃具有相似的化学性质。 (2)实验证明：苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，也不与溴水反应。 (3)得出结论：苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构。 3．认识苯分子中的共价键 (1)6个碳原子分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，都是139 pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。 (2)每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 芳香烃及形成的大π键 知识点二 苯的性质 1．物理性质 色、态 气味 溶解性 密度 熔点 沸点 毒性 无色 液体 有特殊 气味 不溶 于水 0.88 g/cm3， 比水的小 5.5 ℃ 80.1 ℃ 有毒 2.化学性质 苯的大π键比较稳定，在通常情况下不易发生烯烃和炔烃所容易发生的加成反应。 (2)取代反应(苯分子中C—H σ键发生断裂) ①苯与液 溴的反应 ②苯与硝 酸的反应 ③苯与浓硫酸的反应 [对应学生用书P53] 探究一　苯的结构与性质 ►情境探究 德国有机化学家凯库勒于1865年提出了碳原子间能够相互连接成链的观点，他对苯的结构提出了一个设想，即碳链有可能头尾连接起来成环。据凯库勒本人的著作称，他因梦见一条蛇首尾相接而受到启发，表示苯结构的被称为凯库勒式。在苯环中用圆圈代表离域双键是由英国科学家R·Robinson提出的，并称之为芳香六隅体，表示苯结构的被称为鲍林式。 [问题设计] 1．列举能证明苯分子中不存在单、双键交替结构的事实。 提示：①苯分子中碳碳键的键长相等；②苯的邻位二元取代物不存在同分异构体；③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；④苯不能使溴水褪色。 2．举例说明苯具有类似烷烃和烯烃的化学性质，用反应的化学方程式表示。 ►归纳拓展 多角度认识苯的结构与性质 ►对点训练 1．(2022·河北邯郸高二期中)在一定条件下，下列物质可与苯发生化学反应的是(　　) A．浓盐酸 B．溴水 C．酸性KMnO4溶液 D．氧气 D　解析：苯与浓盐酸、酸性KMnO4溶液不发生反应，苯能萃取溴水中的Br2，但不发生反应；点燃条件下，苯在O2中燃烧生成CO2和H2O。 2．(2022·福建泉州高二期中)下列关于有机物的性质，说法不正确的是(　　) A．苯和乙烯都能使酸性KMnO4溶液褪色 B．可用溴水除去甲烷中的乙烯 C．苯和甲烷都可以与卤素单质发生取代反应 D．苯和乙烯分子中所有原子都在同一平面上 A　解析：苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，不能使溶液褪色，A错误；乙烯与溴水发生加成反应，甲烷则不能，故可除去甲烷中的乙烯，B正确；苯与卤素(X2)在FeX3催化下发生取代反应，甲烷与X2在光照下发生取代反应，C正确；苯和乙烯分子中碳原子均采取sp2杂化，都是平面形结构，故所有原子都在同一平面上，D正确。 探究二　实验探究苯与液溴及浓硝酸的反应 ►情境探究 某研究性学习小组设计如下两套实验装置，探究苯与液溴、苯与浓硝酸的取代反应。已知：①苯与液溴在FeBr3催化下发生反应，生成溴苯；②在浓硫酸作用下，苯与浓硝酸在50～60 ℃发生反应，生成硝基苯。 [问题设计] 1．写出上述实验中制备溴苯和硝基苯反应的化学方程式。 2．制取溴苯装置中，导管末端不能直接插入NaOH溶液中，其原因是什么？ 提示：生成的HBr和挥发出的Br2都易与NaOH溶液反应，导管末端插入NaOH溶液中，易引起倒吸。 3．制备硝基苯装置中，长玻璃管的作用是什么？如何配制浓硝酸和浓硫酸的混合液？ 提示：冷凝回流；将浓硫酸慢慢加入浓硝酸中，并不断搅拌、散热。 ►归纳拓展 ►对点训练 3．(