内容正文:
第2课时 确定实验式、分子式和分子结构
课程标准
核心素养目标
1.知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。
2.能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器分析方法,能结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构。
基于元素分析和质谱数据推断有机化合物的分子式,依据波谱分析数据推断简单有机化合物的分子结构,建立认知模型,发展“证据推理与模型认知”的化学学科核心素养。(证据推理与模型认知)
结合李比希燃烧法,根据有机物的质量及生成CO2、H2O的质量,从宏观和微观相结合的视角认识有机物的组成,确定有机物的分子式。(宏观辨识与微观探析)
[对应学生用书P20]
知识点一
确定实验式和分子式
1.确定实验式
(1)元素定量分析的原理
将一定量的有机化合物燃烧简单的无机化合物推算出该有机化合物所含各元素的质量分数该有机化合物分子内各元素原子的最简整数比其实验式(也称最简式)。
(2)有机化合物的元素定量分析——李比希法
有机化合物(仅含C、H、O元素)生成的CO2用KOH浓溶液吸收,H2O用无水CaCl2吸收吸收剂在吸收前后的质量差有机化合物中碳、氢元素的质量分数剩余氧元素的质量分数得到有机化合物的实验式。
2.确定分子式
(1)质谱法测定有机化合物的相对分子质量
①质谱仪用高能电子流等轰击样品,使有机分子失去电子,形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同,在电场和磁场中的运动行为不同。
②计算机对其进行分析后,得到它们的相对质量与电荷数的比值,即质荷比。
③以质荷比为横坐标,以各类离子的相对丰度为纵坐标记录测试结果,就得到有机化合物的质谱图。
(2)确定有机化合物的分子式
计算依据:有机物的相对分子质量=实验式(最简式)的相对质量×n(n取整数)。
确定有机化合物分子式的思维流程
知识点二
确定分子结构
1.红外光谱
(1)原理:有机化合物受到红外线照射时,能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线,通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图,谱图中不同的化学键或官能团的吸收频率不同。
(2)作用:分析有机化合物的红外光谱图,可获得分子中所含有的化学键或官能团的信息。
2.核磁共振氢谱
(1)原理
①氢原子核具有磁性,如果用电磁波照射含氢元素的化合物,其中的氢核会吸收特定频率电磁波的能量而产生核磁共振现象,用核磁共振仪可以记录到有关信号。
②处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,相应的信号在谱图中出现的位置也不同,具有不同的化学位移(用δ表示),而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。
(2)作用:由核磁共振氢谱图可以获得有机化合物分子中有几种不同类型的氢原子及它们的相对数目等信息。
3.X射线衍射
(1)原理:X射线是一种波长很短(约10-10 m)的电磁波,它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。经过计算可以从中获得分子结构的有关数据,包括键长、键角等分子结构信息。
(2)作用:用于有机化合物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测定,可以获得更为直接而详尽的结构信息。
[对应学生用书P21]
探究一 元素分析法确定有机物的实验式和分子式
►情境探究
某校研究性小组利用如图所示实验装置测定有机物中碳元素和氢元素含量,取4.6 g某烃的含氧衍生物样品A置于氧气流中,用氧化铜作催化剂,在760 ℃左右样品A全部被氧化为二氧化碳和水,实验结束后测得装置a增重5.4 g,装置b增重8.8 g。
[问题设计]
1.装置a、b中盛放的试剂分别是什么?其作用分别是什么?
提示:a、b中依次盛放的试剂可以为无水氯化钙和碱石灰,作用分别为吸收水和二氧化碳。
2.请根据实验数据,确定有机物A的实验式和分子式。
提示:生成水的物质的量为=0.3 mol,H原子的物质的量为0.6 mol,生成二氧化碳的物质的量为=0.2 mol,碳原子的物质的量为0.2 mol,C、H原子的质量和为0.6 mol×1 g/mol+0.2 mol×12 g/mol=3.0 g,则O元素的质量为4.6 g-3.0 g=1.6 g,氧原子的物质的量为=0.1 mol,则N(C)∶N(H)∶N(O)=0.2 mol∶0.6 mol∶0.1 mol=2∶6∶1,则A的实验式为C2H6O;由于有机物A中H原子已经符合饱和碳的四价结构,故有机物A的分子式为C2H6O。
►归纳拓展
1.有机化合物中组成元素的推断
2.确定有机化合物分子式的四种方法
方法
方法阐述
直接法
有机物的密度(或相对密度)→摩尔质量→1 mol有机物中各原子的物质的量→有机物的分子式
最简
式法
确定各元素的质量分数→有机物的最简式有机物的分子式
商余法
此法用于确定烃的分子式,利用