3.5 有机合成（Word教参）-【优化指导】2022-2023学年新教材高中化学选择性必修3（人教版2019）

第五节　有机合成 课程标准 核心素养目标 1．认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化，了解设计有机合成路线的一般方法。 2．体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。 熟悉烃及烃的衍生物之间的相互转化、主要有机反应类型及特点，基于碳骨架和官能团的变化，设计简单的有机合成路线。(证据推理与模型认知) 通过设计有机合成路线，体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。(科学态度与社会责任) [对应学生用书P99] 知识点一 有机合成的主要任务 1．有机合成 有机合成使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子。 2．构建碳骨架 碳骨架是有机化合物分子的结构基础，进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成，包括碳链的增长和缩短、成环等过程。 (1)碳链增长 当原料分子中的碳原子数少于目标分子中的碳原子数时，可以通过引入含碳原子的官能团等方式使碳链增长。 (2)碳链缩短 氧化反应等可以使烃分子链缩短，如烯烃、炔烃及芳香烃的侧链被酸性KMnO4溶液氧化，生成碳链缩短的羧酸或酮。 构建碳骨架的重要反应——羟醛缩合反应 (1)醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子(α­H)受羰基吸电子作用的影响，具有一定的活泼性。 (2)分子内含有α­H的醛在一定条件下可发生加成反应，生成β­羟基醛，该产物极易失水，得到α，β­不饱和醛。这类反应称为羟醛缩合反应，是一种常用的增长碳链的方法。 知识点二 有机合成路线的设计与实施 1．有机合成路线的确定 有机合成路线的确定，需要在掌握碳骨架构建和官能团转化基本方法的基础上，进行合理的设计与选择，以较低的成本和较高的产率，通过简便而对环境友好的操作得到目标产物。 2．有机合成的过程 3．逆合成分析 (1)分析合成路线时，从目标化合物出发进行逆合成分析，这是设计复杂化合物合成路线时常用的方法。 (2)基本思路 在目标化合物的适当位置断开相应的化学键，目的是使得到的较小片段所对应的中间体经过反应可以得到目标化合物；接下来继续断开中间体适当位置的化学键，使其可以从更上一步的中间体反应得来；依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和合成路线。 (3)表示方法 表示合成步骤时，使用箭头“→”表示每一步反应；而表示逆合成时，常用符号“”来表示逆推过程，从较复杂的目标分子出发，逐步逆推“后退”，直到“简化”为简单的原料分子。 [对应学生用书P101] 探究一　碳骨架的构建和官能团的转化　　　　　　　　　　　　　　　　　　 ►情境探究 [问题设计] 1．分析上述合成路线，说明对羟基苯甲酸乙酯中羟基和酯基的引入方法。 提示：引入羟基：苯环上先引入卤素原子(Cl)，再发生水解转化为—OH； 引入酯基：先将—CH3氧化成—COOH，再与C2H5OH发生酯化反应。 2．上述合成路线中，步骤③和⑤的目的是什么？ 提示：保护酚羟基，防止被氧化。 ►归纳拓展 1．有机合成中官能团的引入 (1)引入碳碳双键() ①卤代烃的消去：CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。 ②醇的消去：CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O。 ③炔烃的不完全加成：HC≡CH＋HClCH2===CHCl。 (2)引入碳卤键(C—X) ②不饱和烃与HX、X2加成：CH2===CH2＋HBr―→CH3CH2Br。 ③醇与HX取代：CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O。 2．有机合成中官能团的转化 (1)明确有机物之间的转化关系，构建有机合成体系 3．有机合成中官能团的保护 官能团 保护方法 酚羟基 (—OH) 酚羟基易被氧化，在氧化其他基团前，先与CH3I反应，将—OH转化为—OCH3，待氧化后再与HI反应转化为—OH 醛基 (—CHO) 醛基可被弱氧化剂氧化，为防止被氧化，可与乙二醇反应生成缩醛，待氧化反应结束后，再水解转化为—CHO ►对点训练 1．(2022·浙江金华十校高二期末)以丙烯为基础原料，可制备离子导体材料中有机溶剂的单体丙烯酸丁酯，其合成路线如下： 下列说法错误的是(　　) A．反应①是一个碳链增长的反应 B．反应②是还原反应，可以通过加成的方式实现 C．反应③需要的条件是浓硫酸和加热 D．该合成工艺的原子利用率为100% D　解析：对比反应①的反应物和生成物，可知反应①是一个碳链增长的反应，A正确；反应②是醛基被还原为羟基，在一定条件下，醛基与H2加成可得到羟基，B正确；反应③是酯化反应，反应条件是浓硫酸和加热，C正确；反应③有水生成，故该合成工艺的原子利用率小于100%，D错误。 2．(2022·广东珠海高二期末)有机化合物甲可以通过如图路线合成(分离方法和其