内容正文:
第2节 有机化合物的结构与性质
第1课时 碳原子的成键方式
课程标准要求
学业质量水平
1.认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布。
2.认识有机化合物分子中共价键的类型、极性及其与有机反应的关系,知道有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变,从化学键的角度认识官能团及有机化合物之间是如何相互转化的。
能根据物质的类别、组成、微粒的结构、微粒间作用力等说明或预测物质的性质,评估所做说明或预测的合理性。(水平4)
一、碳原子的结构特点和成键方式
二、碳原子的成键剖析
1.单键、双键和三键
(1)单键、双键和三键与空间构型
键型
名称
碳碳单键
碳碳双键
碳碳三键
表示
符号
—C≡C—
碳原
子及
共价
键的
类型
饱和碳原子,全为σ键
不饱和碳原子,双键中含有一个σ键和一个π键
不饱和碳原子,三键中含有一个σ键和两个π键
成键
方式
一个碳原子与周围四个原子成键
一个碳原子与周围三个原子成键
一个碳原子与周围两个原子成键
空间
构型
四面体形
平面形
直线形
碳原子与其他四个原子形成四面体结构
形成双键的碳原子以及与之相连的原子处于同一平面上
形成三键的碳原子以及与之相连的原子处于同一直线上
(2)碳原子的成键方式与分子性质
碳碳单键
碳碳双键
碳碳三键
稳定性
稳定
一个键较另
一个键易断裂
两个键较另
一个键易断裂
溴的CCl4
溶液
不反应
加成反应
加成反应
酸性KMnO4
溶液
不反应
氧化反应
氧化反应
2.极性键和非极性键
(1)极性键和非极性键的理解
(2)共价键极性的判断和比较
①根据成键原子吸引电子的能力差异判断键的极性。如在C—O键中,碳原子带部分正电荷,氧原子带部分负电荷。
②利用元素的电负性数值判断共价键的极性和比较键的极性:电负性是表示元素原子在成键时吸引电子能力强弱的一种标度。电负性数值越大,元素原子在成键时吸引电子的能力就越强;成键两元素电负性数值相差越大,键的极性就越强。
(3)共价键的极性与有机反应
键的极性受分子中邻近基团或外界环境的影响,共价键极性越强,在反应中越容易发生断裂。
1.巧判断(对的打“√”,错的打“×”)
(1)碳原子易与其他原子形成离子键( × )
(2)有机物CH3—CH===CH—CN分子中只含有单键和双键( × )
(3)CH2===CH2中每个碳原子都形成四个共价键,乙烯分子中的碳原子为饱和碳原子( × )
(4)乙烯分子中只含有C—H极性键( × )
(5)在乙醇(C2H5OH)分子中只有O—H键为极性键,其他键均为非极性键( × )
(6)丙炔分子中所有碳原子共直线( √ )
2.下列不属于碳原子成键特点的是( )
A.易失去最外层的电子形成离子
B.最外层电子易与其他原子的外层电子形成共用电子对
C.有单键、双键和三键等多种成键形式
D.每个碳原子最多与其他原子形成4个共价键
A [碳原子不易得失电子,易与其他原子形成共价键。]
3.(双选)下列化合物的分子中,所有原子都可能处于同一平面的有( )
A.乙烷 B.甲苯
C.苯乙烯 D.四氯乙烯
CD [“共面不共面,关键饱和碳”,饱和碳原子和其他相连的任何三个原子不可能共面。A、B中都有饱和碳原子,故不可能共面;苯乙烯中苯环和乙烯均是平面结构,所有原子可能位于同一平面,四氯乙烯中四个氯原子代替乙烯中氢原子的位置,一定是共平面的。]
学习任务一 表示有机物组成和结构的化学用语
1.丙烷中所有碳原子在一条直线吗?
提示 丙烷的结构为,所有碳原子不在一条直线上。
2.1 mol CH3—CH===CH—COOH含多少个单键?说明理由。
提示 9NA。含5 mol C—H单键、2 mol C—C单键、1 mol C—O单键、1 mol H—O单键,共9 mol单键,即9NA个。
1.有机化合物分子结构的常见表示方法
2.键线式
省略碳、氢元素符号,每个端点、拐点都表示碳原子,线表示化学键。
1.下列物质的表达式错误的是( )
A.乙醇的分子式:C2H6O
B.CH4S的结构式:
C.乙烯的结构简式:CH2CH2
D.葡萄糖的结构简式:CH2OH(CHOH)4CHO
C [乙烯的结构简式为CH2===CH2。]
2.有机化合物的结构简式可进一步简化,如:CH3CH2CH2CH3、CH3CH===CHCH3 。
写出下列物质的分子式:
(1) ____________________;
(2) ______________________;
(3)____________________。
解析 在键线式中每个折点和端点处为1个碳原子,每个碳原子可以形成4个共价键,