内容正文:
第2课时 有机化合物的同分异构现象 有机化合物结构与性质的关系
课程标准要求
学业质量水平
1.认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布,认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。
2.认识有机化合物分子中共价键的类型、极性及其与有机反应的关系。
1.能从组成、结构等方面认识有机化合物的多样性。(水平3)
2.能从构成物质微粒、化学键、官能团等方面说明常见物质的主要性质,认识有机化合物结构与性质的关系。(水平4)
一、有机化合物的同分异构现象
1.同分异构现象与同分异构体
2.同分异构体的类型
(1)分类:同分异构体的类型主要包括构造异构和立体异构
(2)有机物的构造异构现象
异构方式
形成途径
示例
构
造
异
构
碳骨架
异构
碳链骨架不同而产生的异构
CH3CH2CH2CH3与
官
能
团
异
构
位置
异构
官能团位置不同而产生的异构
CH2===CH—CH2—CH3与
CH3—CH===CH—CH3
类型
异构
官能团种类不同而产生的异构
CH3CH2OH
与CH3—O—CH3
(3)有机物的立体异构现象
①立体异构的前提:有机化合物分子中的原子或原子团的连接顺序相同,但原子或原子团的空间排布情况不同。
②顺反异构
二、有机化合物结构与性质的关系
1.官能团与有机化合物性质的关系
(1)关系
一种官能团决定一类有机化合物的化学特性,如碳碳双键的加成反应。
(2)原因
①一些官能团含有不饱和碳原子,容易发生相关的化学反应,如烯烃、炔烃中的键、—C≡C—键,易与其他原子或原子团结合生成新的原子团。
②一些官能团含有极性较强的键,易发生相关的化学反应,如醇中的羟基。
2.不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系
(1)乙醇与乙酸化学性质不同,是由于乙基和羰基对羟基的影响不同。
(2)醇与酚的化学性质不同,是由于羟基所连烃基不同。
(3)醛与酮的化学性质不同,是由于羰基所连原子不同。
1.巧判断(对的打“√”,错的打“×”)
(1)含5个C的烃中不可能含有5个C—C( × )
(2)C4H8的烃一定为烯烃( × )
(3)分子式为C3H8O的有机物有3种( √ )
(4)相同的官能团,由于所连接的基团不同,性质不同( √ )
(5)官能团决定有机物的化学性质,含的有机物具有与乙烯相似的化学性质( √ )
2.(双选)下列说法正确的是( )
A.甲醇与乙醇的官能团都是羟基,它们具有相似的性质
B.甲苯与苯互为同分异构体,它们具有相似的性质
C.烯烃的官能团是碳碳双键,任何烯烃在一定条件下都能发生加成反应
D.乙醛、丙酮、乙酸中都含有羰基,因此它们具有相似的化学性质
AC [官能团决定有机化合物的性质,烯烃中必定含有碳碳双键,因而能发生加成反应,C正确;甲醇与乙醇都含有羟基,具有相似的性质,但是与羟基所连的基团不同,性质会有差异,不是绝对相同的,A正确;甲苯与苯的关系是互为同系物而不是同分异构体,因都含有苯环具有某些相似的性质,B错误;乙醛、丙酮、乙酸虽都含有羰基,但羰基所连基团不同,三者性质有很大差别,D错误。]
3.下列烷烃的一溴取代物中没有同分异构体的是( )
A.丙烷 B.乙烷
C.异丁烷 D.正丁烷
B [丙烷的结构简式为CH3CH2CH3,有两种等效氢,它有两种一溴代物,故A错误;乙烷的结构简式为CH3CH3,只有一种等效氢,一种一溴代物,故B正确;异丁烷的结构简式为(CH3)2 CHCH3,有两种等效氢,两种一溴代物,故C错误;正丁烷的结构简式为CH3CH2CH2CH3,有两种等效氢,两种一溴代物,故D错误。]
学习任务一 烃的同分异构体的书写
1.你能写出C5H12的所有同分异构体的结构简式吗?
提示 CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3、(CH3)3CCH3。
2.分子式为C5H10的有机物可以是哪些或哪类物质?
提示 可以是烯烃、环戊烷,也可以是带支链的环丁烷、环丙烷等。
1.烷烃同分异构体的书写——减碳法
烷烃只存在碳骨架异构,书写烷烃同分异构体时一般采用“减碳法”,可概括为“两注意、三原则、四顺序”。
(3)四顺序
实例:下面以己烷(C6H14)为例说明(为了简便易看,在所写结构式中省去了H原子)。
①将分子中全部碳原子连成直链作为母链。
C—C—C—C—C—C
②从母链的一端取下1个C原子,依次连接在母链中心对称线一侧的各个C原子上,即得到多个带有甲基、主链比母链少1个C原子的异构体骨架。
③从母链上一端取下两个C原子,使这两个C原子相连(整连)或分开(散连),依次连接在母链所剩下的各个C原子上,得多个带1个乙基或两个甲基、主链比母链少两个C原子的异构体骨架。
故己烷(C6H1