第1章 微专题1 同分异构体数目的判断（Word教参）-【优化指导】2022-2023学年新教材高中化学选择性必修3（鲁科版2019）

微专题1　同分异构体数目的判断 1．基元法 例如丁基(—C4H9)的结构有4种，则丁醇(C4H9—OH)、戊醛(C4H9—CHO)、戊酸(C4H9—COOH)的同分异构体均为4种。丙基(—C3H7)的结构有2种。戊基(—C5H11)的结构有8种。特别记忆：甲基、乙基无异构，丙基、丁基、戊基的种数分别是2、4、8种。 2．等效氢法 有机物分子中位置等同的氢叫等效氢，分子中等效氢原子有如下情况： (1)分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。 (2)同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如新戊烷(可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得)，其四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个氢原子是等效的。 (3)分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时，物与像的关系)上的氢原子是等效的。如3分子中的18个氢原子是等效的。 分子式为C4H7Cl的链状有机物共有(不考虑立体异构)(　　) A．6种　　 B．7种 C．8种　 D．9种 解析　分子式为C4H7Cl的链状有机物含有碳碳双键，可看作烯烃的一氯取代物，C4H8的链状同分异构体存在为1－丁烯，(CH2===CHCH2CH3)，2－丁烯(CH3CH===CHCH3)，2－甲基－1－丙烯，CH3C(CH3)===CH2)。1－丁烯分子中有四种氢原子，被一个氯原子取代得到同分异构体有4种；2－丁烯(CH3—CH===CHCH3)分子中有两种氢原子，被一个氯原子取代得到同分异构体有2种；2－甲基－1－丙烯(CH3—C(CH3)===CH2)分子中有两种氢原子，被一个氯原子取代得到同分异构体有2种，共4＋2＋2＝8种。 答案　C [方法技巧]　等效氢法利用要领 利用等效氢原子关系，可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体数目。其方法是先写出烃(碳骨架)的异构体，观察分子中互不等效的氢原子有多少种，则一元取代物的结构就有多少种。 网络趣味图片“一脸辛酸”，是在人脸上重复画满了辛酸的键线式结构(如图)。在辛酸的同分异构体中，含有一个“—COOH”和三个“—CH3”的结构(不考虑立体异构)，除外，还有(　　) A．7种　 B．11种 C．14种　 D．17种 解析　辛酸含有一个“—COOH”和三个“—CH3”的主链最多有6个碳原子。(1)若主链有6个碳原子，余下2个碳原子为2个—CH3，先固定一个—CH3，移动第二个—CH3，碳干骨架可表示为： (数字代表第二个—CH3的位置)，共4＋3＋2＋1＝10种。(2)若主链有5个碳原子，余下3个碳原子可能为：①一个—CH3和一个—CH2CH3或②只有一个—CH(CH3)2。①若为一个—CH3和一个—CH2CH3，先固定—CH2CH3，再移动—CH3，碳干骨架可表示为：；②若为一个—CH(CH3)2，符合题意的同分异构体的结构简式除题给物质外共3＋3＝6种。(3)若主链有4个碳原子，符合题意的同分异构体的结构简式为(CH3CH2)3CCOOH。辛酸含有一个“—COOH”和三个“—CH3”的同分异构体除去题给物质，还有10＋6＋1＝17种，D项正确。 答案　D 学科网（北京）股份有限公司 $