2.1 第2课时 有机化学反应类型的应用—卤代烃的性质和制备（Word教参）-【优化指导】2022-2023学年新教材高中化学选择性必修3（鲁科版2019）

第2课时　有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备 课程标准要求 学业质量水平 1．认识卤代烃的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。 2．能够列举卤代烃的典型代表物的主要物理性质。能描述和分析卤代烃的典型代表物的重要反应，能书写相应的反应式。 1．能根据问题解决的需要设计典型有机化合物的组成结构检测与合成的方案。(水平3) 2．能基于“绿色化学”的理念设计有机化合物合成的方案，并对方案进行评价和优化。(水平4) 一、卤代烃 1．定义：卤代烃可以看作是烃分子中的一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。可用R—X(X表示卤素原子)表示。 2．分类 3．制备 (1)取代反应 如CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl； C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O。 (2)不饱和烃的加成反应 如CH3—CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br； CH3—CH===CH2＋HBr； CH≡CH＋HClCH2===CHCl。 4．用途：做溶剂、麻醉剂及许多药物合成的中间体。 二、卤代烃的化学性质 1．1－溴丙烷的物理性质 2．化学性质 (1)水解反应 实验 操作 实验 现象 1－溴丙烷中加入NaOH溶液，振荡静置后，液体分层，取上层清液滴入过量稀硝酸中，再向其中滴加AgNO3溶液，试管中有浅黄色沉淀生成 有关的 化学方 程式 CH3CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH2OH＋NaBr， NaBr＋AgNO3===AgBr↓＋NaNO3 (2)消去反应 ①反应条件：NaOH的乙醇溶液、加热。 ②断键方式：溴原子和β位碳原子上的氢原子。 ③化学方程式：CH3CH2CH2Br＋NaOHCH3CH===CH2↑＋NaBr＋H2O。 1．巧判断(对的打“√”，错的打“×”) (1)卤代烃是一类特殊的烃(　×　) (2)卤代烃中一定含有的元素为C、H和卤素(　×　) (3)卤代烃不一定是由烃分子和卤素单质发生取代反应得到的(　√　) (4)碳原子数少于4的烃，在常温下为气体，溴乙烷中含2个碳原子，所以其在常温下也是气体(　×　) (5)溴乙烷发生消去反应时，断裂C—Br键和 C—H键两种共价键(　√　) (6)1－溴丙烷与NaOH乙醇溶液共热生成丙烯(　√　) 2．(双选)1－氯丙烷和2－氯丙烷分别与NaOH乙醇溶液共热的反应(　　 ) A．产物相同　　 B．产物不同 C．碳氢键断裂的位置相同　 D．反应类型相同 AD　[1－氯丙烷与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应生成丙烯，断键位置为C—Cl键和中间碳原子上的C—H键；2－氯丙烷与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应生成丙烯，断键位置为C—Cl键和端点碳原子上的C—H键；所以二者发生反应的类型相同，都是消去反应，生成产物相同，都是丙烯，但是碳氢键断裂的位置不同。] 3．下列卤代烃能发生消去反应的是(　　 ) A．CH3Br B　[CH3Br中没有与—Br相连的碳原子的邻位碳原子，不能发生消去反应，故A错误；中与—Br相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，能发生消去反应，故B正确；中与—Br相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，故C错误；中与—Br相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，故D错误。] 学习任务一　卤代烃的水解反应和消去反应全线突破 1．卤代烃发生消去反应时，分子结构需具备什么条件？由可得到几种烯烃？ 提示　与卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳原子上连有氢原子。由可通过消去反应得到2种烯烃：CH2===CHCH2CH3 和CH3—CH===CHCH3。 2．卤代烃发生水解或消去反应的产物分子中，碳架结构是否发生变化？ 提示　水解反应只是碳原子上原子或原子团的代换，消去反应也只是碳链上原子脱落并形成双键，不涉及碳架结构的变化。 1．卤代烃的水解反应和消去反应对比 反应类型 水解(取代)反应 消去反应 反应条件 NaOH水溶液、加热 NaOH醇溶液、加热 断键规律 有机反应物 结构特点 含C—X键即可 与X相连的C的邻位C上有H原子 产物特征 在碳原子上引入—OH，生成含—OH的有机物(醇) 消去HX，引入碳碳双键或碳碳三键 2．卤代烃的消去反应规律 (1)与—X相连碳原子的邻位碳上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应，否则不能发生消去反应。 (2)当卤素原子所在碳原子有两个邻位碳原子，且邻位碳原子上均有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物，如发生消去反应的产物为CH3—CH===CH—CH3、CH2===CH—CH2—CH3。 (3)二元卤代烃发生消去反应后可以在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。例如， CH3—CH2—CHCl2＋2NaOHCH3