第2章 微专题3 卤代烃在有机合成中的应用（Word教参）-【优化指导】2022-2023学年新教材高中化学选择性必修3（鲁科版2019）

微专题3　卤代烃在有机合成中的应用 1．利用卤代烃的取代反应可实现烷烃或烯烃向醇、醛、羧酸的转化。 如乙烯转化为乙酸的转化途径为： 乙烯溴乙烷乙醇乙醛乙酸。 反应①的化学方程式为CH2==CH2＋HBrCH3CH2Br。 2．利用卤代烃的消去反应，可实现烃的衍生物中官能团的种类和数量发生变化。 如乙醇转化为乙二醇的转化途径为： 乙醇乙烯1,2－二溴乙烷乙二醇。 反应③的化学方程式为 ＋2NaOH＋2NaBr。 3．利用卤代烃的消去反应与水解反应还可以实现官能团位置的变化。 如 反应②的化学方程式为 ＋2NaOH＋2NaBr＋2H2O。 4．利用卤代烃的中间体对官能团进行保护 如在氧化CH2==CHCH2OH的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护： CH2==CHCH2OHCH2==CH—COOH。 通过最合适的反应途径实现下列有机合成，并指出反应类型。 (1)从C2H5Br合成1,2－二溴乙烷； (2)由乙醇制得乙二醇。 解析　从C2H5Br合成，首先要将C2H5Br变成CH2==CH2，而由C2H5Br变成CH2==CH2最合适的是通过C2H5Br发生消去反应而制得，然后再由CH2==CH2和Br2发生加成反应，即可得。 由乙醇制乙二醇，首先要由乙醇发生消去反应制得CH2==CH2，然后再由CH2==CH2和Br2发生加成反应得，最后再由发生取代反应制得。 答案　(1)C2H5Br＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O　消去反应 CH2==CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br　加成反应 (2)C2H5OHCH2==CH2↑＋H2O　消去反应 CH2==CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br　加成反应 CH2BrCH2Br＋2NaOH＋2NaBr　取代反应 根据下面的反应路线及所给信息，回答下列问题： (1)标准状况下的气态烃A 11.2 L在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O，则A的分子式是___。 (2)B和C均为一氯代烃，它们的名称(系统命名)分别为________________________________________。 (3)D的结构简式为_____________，D中碳原子是否都处于同一平面？_____(填“是”或“否”)。 (4)E的一个同分异构体的结构简式是________________。 (5)①、②、③的反应类型依次是_____、_________、_________________。 (6)写出②、③反应的化学方程式：②_____________________________________、③_____________________________________。 解析　(1)88 g CO2为2 mol,45 g H2O为2.5 mol，标准状况下的气态烃A 11.2 L，即为0.5 mol，所以1分子烃A中含碳原子数为4，氢原子数为10，则分子式为C4H10。(2)C4H10存在正丁烷和异丁烷两种，但从框图上看，A与Cl2在光照条件下发生取代反应时有两种产物，且在NaOH醇溶液作用下的产物只有一种，则A只能是异丁烷，取代后的产物为2－甲基－1－氯丙烷和2－甲基－2－氯丙烷。(3)B、C发生消去反应后生成2－甲基丙烯，在Br2的CCl4溶液中发生加成反应，生成E：，再在NaOH的水溶液中水解反应生成F：从而顺利解答第(4)～(6)问。 答案　(1)C4H10 (2)2－甲基－1－氯丙烷和2－甲基－2－氯丙烷(可互换) (3) 　是 (4)CH3—CH—CH2BrCH2Br(答案合理即可) (5)消去反应　加成反应　取代反应(或水解反应) (6)②＋Br2―→　③＋2NaOH＋2NaBr 学科网（北京）股份有限公司 $