第2章 微专题4 有机物分子中基团之间相互影响的规律（Word教参）-【优化指导】2022-2023学年新教材高中化学选择性必修3（鲁科版2019）

微专题4　有机物分子中基团之间相互影响的规律 1．链烃基对其他基团的影响 甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样条件下的苯的硝化反应只能生成一硝基苯。 2．苯基对其他基团的影响 (1)水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小： R—OH＜H—OH＜C6H5—OH。 (2)烷烃和苯均不能使高锰酸钾酸性溶液褪色，而有些苯的同系物可使高锰酸钾酸性溶液褪色。 3．羟基对其他基团的影响 (1)羟基对C—H键的影响：使和羟基相连的C—H键更不稳定。 (2)羟基对苯环的影响：使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代。 苯在催化剂存在下与液溴反应，而苯酚与溴水反应不用加热也不需催化剂，原因是(　　) A．苯环与羟基相互影响，使苯环上氢原子活泼 B．苯环与羟基相互影响，使羟基上氢原子变活泼 C．羟基影响了苯环，使苯环上的氢原子变活泼 D．苯环影响羟基，使羟基上的氢原子变活泼 解析　由于羟基是很强的邻、对位定位基，酚中p－π共轭使苯环上的电子云密度增大，所以苯酚很容易发生亲电取代反应，且生成在酚羟基的邻、对位取代为主的产物，即羟基影响了苯环，使苯环上的氢原子变活泼，而导致苯酚比苯易发生取代反应。 答案　C 下表中Ⅱ对Ⅰ的解释不正确的是(　　) 选项 Ⅰ Ⅱ A 2＋2Na―→2＋H2↑ 苯环使羟基变得活泼 B ＋3Br2―→↓＋3HBr 羟基使苯环变得活泼 C ＋NaOH―→＋H2O 苯环使羟基变得活泼 D ＋3HNO3＋3H2O 甲基使苯环变得活泼 解析　无论是醇羟基还是酚羟基都能与钠反应，不能说明苯环使羟基变得活泼，A项错误；苯酚比苯容易发生取代反应，说明羟基使苯环变得活泼，B项正确；醇羟基不显酸性而酚羟基显酸性，是因为苯环的影响，C项正确；苯发生硝化反应时，硝基只取代苯环上的一个氢原子，而甲苯发生硝化反应时，硝基可以取代苯环上的三个氢原子，显然是因为甲基的作用使苯环上的氢原子更活泼，D项正确。 答案　A 学科网（北京）股份有限公司 $