内容正文:
微专题5 使溴的CCl4溶液、KMnO4酸性溶液,褪色的有机物比较
官能团
试剂
碳碳双键
碳碳三键
苯的同系物
醇
酚
醛
能否褪色
原因
能否褪色
原因
能否褪色
原因
能否褪色
原因
能否褪色
原因
能否褪色
原因
溴的CCl4溶液
√
加成
反应
√
加成
反应
×
-
×
-
√
取代
反应
√
氧化
反应
KMnO4
酸性溶液
√
氧化
反应
√
氧化
反应
√
氧化
反应
√
氧化
反应
√
氧化
反应
√
氧化
反应
[注] “√”代表能,“×”代表不能。
醛类易被KMnO4酸性溶液或溴水等氧化为羧酸。
(1)向乙醛中滴加KMnO4酸性溶液,可观察到的现象是_______________________。
(2)某醛的结构简式为(CH3)2C==CHCH2CH2CHO,通过实验方法检验其中的官能团。
①实验操作中,应先检验哪种官能团?_________,原因是__________________________。
②检验分子中醛基的方法是___________________________________,
化学方程式为_________________________________。
③检验分子中碳碳双键方法是___________________________________。
解析 (1)乙醛中的醛基被KMnO4酸性溶液氧化而使KMnO4酸性溶液褪色。(2)由于碳碳双键、醛基都能使溴水或KMnO4酸性溶液褪色,故应先用足量的新制银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液将醛基氧化,检验完醛基,再加酸酸化,然后加入溴水或KMnO4酸性溶液检验碳碳双键。
答案 (1)KMnO4酸性溶液褪色
(2)①醛基 检验碳碳双键要使用溴水或KMnO4酸性溶液,而醛基也能使溴水或KMnO4酸性溶液褪色 ②在洁净的试管中加入新制银氨溶液和少量试样后,水浴加热有银镜生成(或在洁净的试管中加入少量试样和新制氢氧化铜悬浊液,加热煮沸,有砖红色沉淀生成)
(CH3)2C==CHCH2CH2CHO+2[Ag(NH3)2]OH2Ag↓+3NH3+(CH3)2C==CHCH2CH2COONH4+H2O[或(CH3)2C==CHCH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH(CH3)2C==CHCH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O]
③加入过量银氨溶液氧化醛基后,调节溶液至酸性再加入溴水(或酸性KMnO4溶液),看是否褪色
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