(教用word)第2章 第1节　有机化学反应类型-【提分教练】2022-2023学年新教材高中化学选择性必修第三册(鲁科版2019)

第1节　有机化学反应类型 学习任务目标 1．根据有机物的结构特点，认识加成、取代、消去、氧化和还原反应的原理及相关反应方程式的书写。从卤代烃的官能团及其转化角度，认识卤代烃取代反应、消去反应的特点和规律。 2．根据有机反应的原理和规律，建立判断有机反应类型的思维模型。 3．了解某些卤代烃对环境和人体健康的影响，基于绿色化学的思想，摒弃卤代烃的使用或寻找卤代烃的替代品。 写出下列反应的反应类型： (1)CH2===CH2＋Cl2―→CH2Cl—CH2Cl(加成反应) (2)CHCH＋HClCH2===CHCl(加成反应) (3)CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O(酯化反应或取代反应) (4) ＋Br2Br＋HBr(取代反应) (5)CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl(取代反应) (6)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O (氧化反应) 一、有机化学反应的主要类型 1．加成反应 (1)概念：有机化合物分子中不饱和键两端的两个原子与其他原子或原子团结合，生成新的有机化合物的反应。 (2)能发生加成反应的官能团：碳碳双键、碳碳三键或部分碳氧双键等。 (3)能发生加成反应的试剂：氢气、卤素单质、氢卤酸、水、氢氰酸(HCN)等。 (4)常见反应 2．取代反应 (1)概念：有机化合物分子中的某个(或某些)原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。 (2)发生取代反应的结构特征：有机化合物分子中有极性单键时，有可能发生取代反应。 (3)常见反应 3．消去反应 (1)概念：在一定条件下，有机化合物脱去小分子物质(如H2O、HBr等)生成分子中有不饱和键的有机化合物的反应。 (2)常见反应 4．有机化学中的氧化反应和还原反应 (1)概念 (2)常见反应 ①转换关系 CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH ②化学方程式及反应类型 a．2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，氧化反应。 b．2CH3CHO＋O22CH3COOH，氧化反应。 c．CH3CHO＋H2CH3CH2OH，还原反应。 (3)常见的氧化剂和还原剂 ①氧化剂：氧气、酸性KMnO4溶液、O3、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等。 ②还原剂：H2、LiAlH4、NaBH4等。 二、有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备 1．预测有机化合物可能发生的化学反应 2．卤代烃 (1)概念：烃分子中一个或多个氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。 (2)分类 (3)化学性质：比较活泼，能发生多种化学反应转化成其他类型的有机化合物。 3．卤代烃的性质和制备——以1­溴丙烷为例 (1)1­溴丙烷的物理性质 无色液体，比水重，沸点为71 ℃，不溶于水，易溶于有机溶剂。 (2)1­溴丙烷的取代反应：CH3CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH2OH＋NaBr。 (3)1­溴丙烷的消去反应：CH3CH2CH2Br＋NaOHCH3CHCH2↑＋NaBr＋H2O。 (4)卤代烃的制备 ①烷烃、芳香烃与卤素单质的取代反应。如： CH4与Cl2取代：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl。 CH3与Br2在光照条件下取代： 。 ②烯烃、炔烃与卤素单质或卤化氢的加成反应。如： CH2===CH2与溴水反应： 由乙炔制取氯乙烯： CH≡CH＋HClCH2===CHCl。 (5)卤代烃在官能团转化中的作用 1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)卤代烃属于有机化合物中烃类物质的一种。 (　　) ×　提示：烃是仅由碳、氢两种元素组成的有机化合物。卤代烃中含有卤素，所以不属于烃。 (2)氯仿(CHCl3)、二氯甲烷(CH2Cl2)常用作溶剂。 ( √ ) (3)CH3CH2Cl能与AgNO3溶液反应生成白色沉淀。 (　　) ×　提示：CH3CH2Cl与AgNO3溶液不反应。 (4)可通过烷烃的取代反应获得卤代烃。 ( √ ) (5)可通过烯烃和炔烃的加成反应获得卤代烃。 ( √ ) (6)卤代烃中卤素原子的检验可以通过只向卤代烃中加入NaOH水溶液水解，再加AgNO3溶液的方法检验。 (　　) ×　提示：加入NaOH水溶液水解后必须加入稀硝酸酸化。 (7)卤代烃水解的条件是NaOH醇溶液，加热。 (　　) ×　提示：卤代烃水解的条件是NaOH水溶液。 (8)任何卤代烃均可发生消去反应。 (　　) ×　提示：含有两个及两个以上的碳原子且与卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子上必须有氢原子才可以发生消去反应。 (9) Br在KOH醇溶液中加热可生成两种有机化合物。 (　　) ×　提示：生成一种有机化合物。 (10)1­氯丁烷发生水解反应可生成1­丁醇。 ( √ ) (11)卤代烃发生消去反应时只断裂C—X键。 (　　) ×　提示：还断裂C—H键。