(教用word)第3章 第1节　第2课时　有机合成路线的设计及应用-【提分教练】2022-2023学年新教材高中化学选择性必修第三册(鲁科版2019)

第2课时　有机合成路线的设计及应用 学习任务目标 1. 结合碳骨架的构建及官能团衍变过程中的反应规律，能利用反应规律进行有机物的推断与合成。 2．落实有机物分子结构分析的思路和方法，建立对有机反应多角度认识模型，并利用模型进一步掌握有机合成的思路和方法。 1．氯乙烯是制备聚氯乙烯的单体，工业上常用乙烯乙炔法进行合成： ①CH2===CH2 ＋Cl2―→CH2Cl—CH2Cl， ②CH2Cl—CH2ClCH2===CHCl＋HCl， ③CH≡CH＋HClCH2===CHCl。 (1)该方法中三步反应的反应类型依次为加成反应、消去反应、加成反应。 (2)该方法三步反应中原子利用率为100%的是①和③。 2．乙醇是一种重要的化工原料，可通过有机物A经过一步反应制得，试写出不同种类的有机物A反应制备乙醇的化学方程式。 CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH，CH3CHO＋H2催化剂,CH3CH2OH，CH2OH(CHOH)4CHO2CH3CH2OH＋2CO2↑，CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr。(任写出4个反应) 一、有机合成路线的设计 1．正推法 从确定的某种原料分子开始，逐步经过碳骨架的构建和官能团的引入或转化来完成。在这样的有机合成路线设计中，首先要比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同，包括官能团和碳骨架两个方面的异同；然后，设计由原料分子向目标化合物分子转化的合成路线。即原料→中间产物→目标产物。 2．逆合成分析法 从产物逆推原料、设计合理的合成路线的方法。逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。如图所示： (2)绿色合成的主要出发点是：有机合成中的原子经济性，原料的绿色化，试剂与催化剂的无公害性。 (3)逆合成分析法设计有机合成路线的一般程序： (4)利用逆合成分析法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线 第一程序：逆推合成路线的设计 第二程序：合成方法的设计(设计4种不同的合成方法) 第三程序：合成方法的优选 ①路线中由甲苯分别制备苯甲醇和苯甲酸是比较合适的实验室合成路线。②④路线中制备苯甲酸的步骤多、成本高，且Cl2的使用量大，不利于环境保护。③的步骤虽然少，但使用了价格昂贵的还原剂LiAlH4，且要求无水操作，成本较高。 二、有机合成的应用 1．有机合成改变了我们的生活，促进了国防、科技的发展，带动了基础化学的研究。 2．通过有机合成，可以得到许多药物、材料、催化剂并广泛应用于农业、轻工业、重工业、国防工业等众多领域。 3．在化学基础研究方面，有机合成也是一个重要的工具。 1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)有机合成路线设计的关键是原料分子的推断。 (×) (2)设计合成路线时，只能从原料分子开始，通过碳链的连接和官能团的引入或转化来完成。 (×) (3)绿色合成思想的主要出发点是治理有机合成中所产生的污染。 (×) (4)对合成同种目标产物的不同合成路线进行优选时，只要试剂成本低即可。 (×) 2．在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%。则在①置换反应、②化合反应、③分解反应、④取代反应、⑤加成反应、⑥消去反应、⑦加聚反应等反应类型中，能体现这一原子最经济原则的是(　　) A．①②⑤ B．②⑤⑦ C．只有③⑤ D．只有④⑦ B　解析：根据各种反应类型的特点判断，“绿色化学工艺”中理想状态是将反应物中的原子全部转化为目标产物，所以化合反应、加成反应和加聚反应均能达到要求。 3．由溴乙烷制取1,2­二溴乙烷，下列合成方案中最合理的是(　　) A．CH3CH2Br B．CH3CH2BrCH2BrCH2Br C．CH3CH2BrCH2====CH2 CH2BrCH2Br D．CH3CH2BrCH2====CH2CH2BrCH2Br D　解析：A项反应不能发生，方案不符合实际；B项，CH3CH2Br与Br2发生取代反应生成CH2BrCH2Br的过程中副产物较多；C项，CH3CH2Br在NaOH水溶液中加热发生取代反应，生成CH3CH2OH；D项，原理正确，乙烯与溴发生加成反应生成1,2­二溴乙烷，不存在其他副产物。 4．6­羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要中间体。某实验室仅以溴代甲基环己烷为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成6­羰基庚酸。 已知：CH3CH===CH2CH3CHO＋HCHO 请按要求填空： (1)D的结构简式是______________________________________________， C的结构简式是________________________________________________， A的结构简式是___________