(教用word)第3章 第1节　第1课时　有机合成的关键-【提分教练】2022-2023学年新教材高中化学选择性必修第三册(鲁科版2019)

第1节　有机化合物的合成 第1课时　有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入 学习任务目标 1．通过碳骨架的构建、官能团的转化，体会有机合成的基本任务，掌握有机物碳骨架的构建，官能团引入、转化或消除的方法。 2．根据烃、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯之间的转化构建官能团转化与衍变模型，利用模型进行有机合成和推断。 1．奥司他韦是一种高效、高选择性神经氨酸酶抑制剂，是目前治疗流感的最常用药物之一。奥司他韦可以莽草酸作为起始原料进行合成。莽草酸和奥司他韦的结构简式如下图： 奥司他韦分子中含有的官能团名称为醚键、酰胺基、氨基、酯基和碳碳双键。用莽草酸合成奥司他韦的过程中，分子中的羧基变成了酯基(填官能团名称)。 2．实验室中可利用下列过程制备乙酸乙酯： CH3CH2OH CH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5 (1)各步的反应类型依次为①氧化反应，②氧化反应，③取代反应(或酯化反应)。 (2)各步的反应中官能团的变化特点为①羟基变为醛基，②醛基变为羧基，③羧基变为酯基。 一、有机合成的流程 在进行合成工作时，首先要进行合成路线设计，其核心在于构建目标化合物分子的碳骨架，引入所必需的官能团。 二、碳骨架的构建 包括在原料分子及中间化合物分子的碳骨架上增长或缩短碳链、成环或开环等。 1．碳链的增长 例如： (1)用溴乙烷制取丙酸的化学方程式： CH3CH2Br＋NaCN―→CH3CH2CN＋NaBr，CH3CH2CNCH3CH2COOH。 (2)两分子乙醛发生羟醛缩合反应的化学方程式： 。 2．碳链的缩短 例如：(1)丙烯与酸性KMnO4溶液反应的化学方程式(写出主要反应物、产物及反应条件即可，无需配平)： CH3CHCH2CH3COOH＋CO2↑。 (2)无水醋酸钠与碱石灰反应的化学方程式： CH3COONa＋NaOHCH4↑＋Na2CO3。 (3)乙苯与酸性高锰酸钾溶液反应的化学方程式(写出主要反应物、产物及反应条件即可，无需配平)： (4)辛烷热裂化的化学方程式： C8H18C4H10＋C4H8。 三、官能团的引入与转化 1．官能团的引入 (1)引入碳碳双键 由CH3CH2OH制CH2===CH2： CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O。 (2)引入卤素原子 CH2===CH2和HCl反应： CH2===CH2＋HCl CH3CH2Cl。 (3)引入羟基 CH2===CH2和H2O反应： CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH。 CH3CH2Br在NaOH溶液中水解： CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr (4)引入羰基 被酸性高锰酸钾溶液氧化： (5)引入羧基 RCH2CH===CH2与酸性KMnO4溶液反应： RCH2CH===CH2 RCH2COOH＋CO2↑。 CH3CH2CN在酸性溶液中转化： CH3CH2CNCH3CH2COOH。 2．官能团的转化 包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。 (1)种类变化 例如CH3CH2OH―→CH3CHO。 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。 (2)数目变化 例如CH3CH2Br―→CH2BrCH2Br。 CH3CH2Br＋NaOHCH2CH2↑＋NaBr＋H2O，CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br。 (3)位置变化 例如CH3CH2CH2OH―→CH3CHOHCH3。 1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)乙醛与丙醛混合在一定条件下发生羟醛缩合反应，可能得到3种有机化合物。 (　　) ×　提示：两分子乙醛缩合得，两分子丙醛缩合得 ，一分子乙醛和一分子丙醛缩合可得或，可能得到4种有机化合物。 (2)分子式为C10H14的芳香烃能被酸性KMnO4溶液氧化生成的同分异构体有4种。 (　　) ×　提示：芳香烃C10H14氧化生成，说明苯环侧链只有一个取代基，可表示为。丁基(C4H9—)有4种，其中有一种连接苯环的碳没有氢原子，不能被酸性KMnO4溶液氧化成，因此满足题意的芳香烃有3种。 (3)可用CH3CH2Cl与Cl2在光照条件下反应制备CH2ClCH2Cl。 (　　) ×　提示：CH3CH2Cl与Cl2在光照条件下不能得到纯净的CH2Cl—CH2Cl，会得到多种卤代烃的混合物。 (4)都可通过消去反应生成烯烃。(　　) ×　提示：不能发生消去反应。 (5)乙醇在浓硫酸催化下脱水，140 ℃生成含碳碳双键的有机化合物。(　　) ×　提示：乙醇在浓硫酸催化下脱水，140 ℃生成C2H5OC2H5,170 ℃生成CH2CH2。 (6)可通过加成反应、取代反应或还原反应一步反应制得乙醇。 (　　) √　提示：CH3CHO与H2、CH2===CH2与水反应均可得到乙醇，为加成反应，CH3CH2Br、CH