2.2 醇和酚 第2课时酚 课件 2022-2023学年高二下学期化学鲁科版（2019）选择性必修3

第二章 第二节 醇 酚 2.2.2 酚 茶多酚儿茶素 乙酰氨基酚 丁香酚 【思考1】生活中有哪些物质中含有酚？ 一、苯酚的结构 结构简式 分子式 官能团 结构特点 苯酚，俗称石炭酸 C6H6O 羟基（—OH） 或 羟基与苯环直接相连 浓度很低的某些酚类溶液(与水的比例通常在 1:20 ~1:40)，可以用来消毒杀菌。 【药品名称】苯酚软膏 【性   状】黄色软膏，有苯酚 特臭味 【药理作用】 消毒防腐剂，使细菌的蛋白质变性。 【注意事项】 1. 对本品过敏者、婴儿禁用。  2. 用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后。 3.连续使用，一般使用一周，如仍末见好转，请向医师咨询，如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状应停止使用，并用酒精洗净。 【不良反应】偶见皮肤刺激性。 【药物相互作用】 1.  不能与碱性药物并用。    2. 如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师。 【贮   藏 】 苯酚软膏使用说明书 密闭,在30℃以下保存 学生通过阅读、思考、讨论后找出了以下关键语句，我接着追问学生，药品为什么要这样保存？变红的原因可能是什么？不能与碱性药品混用说明什么问题？ 5 ②常温下在水中溶解度不大，65℃以上时能跟水以任意比互溶；易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。 1.①无色晶体，有特殊的气味；熔点43℃，露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色。 二、苯酚物理性质 ③有毒，有腐蚀作用如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。 2、苯酚的溶解性： 易溶于乙醇等有机溶剂。 室温下，在水中溶解度是9.2 g(可溶)，高于65 ℃时，与水混溶 3、苯酚的毒性： 苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性 若沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗 苯酚的结构特点： —O—H 苯环 三、探究苯酚的化学性质 羟基 【思考4】苯酚比乙醇化性更活泼，是受其什么结构的影响？ 【key】由于苯酚中的羟基和苯环直接相连，苯环和羟基之间的相互作用使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异。酚羟基中的-H比醇羟基中的-H更活泼，苯酚的羟基在水溶液中能够发生部分电离显示弱酸性 实验内容 实验现象 （1）向盛有0.3g苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管 （2）向试管中逐滴加入5% NaOH溶液并振荡试管 （3）再向试管中加入稀盐酸 苯酚的悬浊液 实验探究：苯酚的酸性及强弱比较 1、酸性 活化 +NaOH +盐酸 实验现象： ①弱酸性 H2CO3 苯酚 ? +通CO2 实验现象： 苯酚钠 H2CO3 苯酚 ? 探究 苯酚具有弱酸性，酸性比碳酸弱 H2CO3 > C6H5OH > HCO3－ 结论： 思考：为什么生成NaHCO3而不是Na2CO3？ 苯酚酸性很弱，不能使石蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色。 （1）可燃性 C6H6O + 7O2 6CO2+3H2O 点燃 （2）与氧气反应 放置时间长的苯酚往往是粉红色，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。 （3）与酸性KMnO4溶液反应 苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 2、氧化反应： 实验探究：苯酚与饱和溴水的反应 向试管中加入0.1g苯酚和3mL水，振荡，得到苯酚溶液，再向其中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察实验现象。 白色沉淀 （1）与饱和溴水反应 ＋3Br2 ＋3HBr （过量） OH OH Br Br Br 2,4,6－三溴苯酚 白色沉淀 3、取代反应 一定要用饱和溴水，且溴水的量要足，否则三溴苯酚溶于苯酚，不能生成白色沉淀 （2）硝化反应 ＋3HNO3 ＋3H2O 浓硫酸 OH OH NO2 NO2 O2N （苦味酸） △ ＋3H2 Ni △ OH OH （环己醇） 4、加成反应 （5）苯酚的化学性质——显色反应 苯酚与FeCl3溶液作用显 色，利用这一反应可以检验酚类物质。 酚类物质一般都可以与FeCl3溶液作用显色。 紫 +FeCl3溶液 化学与生活 切开的苹果、香蕉、梨、茄子、土豆等 水果蔬菜，暴露在空气中一段时间后，可 以看到断面处变为棕色，这种颜色的变化 是由于酚类化合物被氧化所致的。在氧气 的作用下，水果中的酶将酚转化为醌，因 此显棕色。水果中含有多种酚类物质，它们是形成水果口感、酸味以及颜色的一个重要来源，许多酚类物质具有重要的营养和保健功能。断面的棕色可以作为水果中含有酚类物质的一个标志，同时也说明酚进入人体后可以起到阻止有害氧化反应发生的作用。 18 向学生介绍咬过的苹果、香蕉等水果空气中变色的原因 18 合成