内容正文:
拓展微课5 新型有机物分析及有机推断(证据推理与模型认知)
[对应学生用书P115]
应用一 新型有机物分析
某有机物的结构简式如图所示。下列关于该有机物的说法不正确的是( )
A.分子式为C8H11O2
B.能发生酯化反应
C.能使酸性KMnO4溶液褪色
D.1 mol该有机物最多能与1 mol H2发生加成反应
A 解析:根据结构简式可知该有机物的分子式为C8H12O3,A错误;分子中含有羧基和羟基,能发生酯化反应,B正确;分子中含有碳碳双键和羟基,能使酸性KMnO4溶液褪色,C正确;分子中只含有一个碳碳双键,1 mol该有机物最多能与1 mol H2发生加成反应,D正确。
常见官能团或原子团的性质
[训练1] (2021·河北张家口高一下检测)关于的说法,正确的是( )
A.所有原子一定处于同一平面内
B.二氯代物有三种
C.与苯互为同分异构体
D.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C 解析:该有机物中存在饱和碳原子,因此所有原子不可能处于同一平面,A错误;,如果一个氯原子固定在①号碳原子上,另一个氯原子可以在②③④上,共有3种,如果另一个氯原子固定在②号碳原子上,另一个氯原子在③⑤⑥上,共有3种,综上所述,二氯代物共有6种,B错误;该有机物分子式为C6H6,苯的分子式为C6H6,两者结构不同,因此互为同分异构体,C正确;该有机物中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,D错误。
[训练2] (2021·辽宁营口高一下检测)荆芥内酯是猫薄荷中的活性成分之一,其键线式如图所示。下列有关该化合物的说法错误的是( )
A.分子式为C10H14O2
B.分子中所有碳原子均处于同一平面
C.能发生加成反应、取代反应
D.能与NaOH溶液发生反应
B 解析:根据化合物的键线式可知:碳原子数为10,氢原子数为14,氧原子数为2,故分子式为C10H14O2,A正确;分子中含有甲烷结构,甲烷结构中,最多3个原子共平面,而化合物中属于甲烷结构的碳原子有四个,这四个碳不可能处于同一平面,所以所有碳原子不可能都处于同一平面,B错误;分子结构中有碳碳双键,能发生加成反应,含有酯基能发生取代反应,C正确;分子中的酯基能与NaOH溶液发生水解反应,D正确。
应用二 有机推断
(2021·广东湛江高一下检测)很多重要的工业原料都来源于石油化工。如图是模拟石油深加工制备丙烯酸乙酯等物质的合成路线:
已知:有机物C是乙烯的同系物,且相对分子质量为42。回答下列问题:
(1)B的名称是____________,C的分子式是__________。
(2)反应②的反应类型是________________,丙烯酸乙酯中无氧官能团的名称是________________。
(3)写出反应③的化学方程式:________________________________________________。
(4)写出A的同分异构体的结构简式_________________。
(5)已知CH3CH2BrCH3CH2OH。参照上述流程的表示方式,设计由CH2===CH2、CH3COOH制备CH3COOCH2CH2OOCCH3的合成路线________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________(无机试剂任选)。
答案:(1)乙醇 C3H6
(2)加成反应 碳碳双键
(3)nCH2===CH—CH3
(4)CH3CHBr2
(5)CH2===CH2CH2BrCH2BrCH2OHCH2OH
CH3COOCH2CH2OOCCH3
解析:(1)CH2===CH2与水发生加成反应生成乙醇,又因C的相对分子质量为42且为乙烯的同系物即C满足CnH2n,则14n=42,n=3,则C为C3H6。(2)乙烯与溴发生加成反应生成A(CH2BrCH2Br),丙烯酸乙酯(CH2===CHCOOCH2CH3)中含有的官能团为:碳碳双键和酯基。(3)反应③为丙烯在一定条件下发生聚合反应生成聚丙烯,故反应的化学方程式为:nCH2===CH—CH3。(4)由②可知A为CH2BrCH2Br,属于烷烃的二取代物,则A的同分异构体为:CH3CHBr2。(5)参照反应②乙烯与溴发生加成反应生成CH2BrCH2Br,生成的CH2BrCH2Br再与NaOH溶液加热发生取代反应得到CH2OHCH2OH,最后CH2OHCH2OH与CH3COOH发生酯化反应得到目标产物。则合成路线为:CH2===CH2CH2BrCH2