第2章 第3节 芳香烃（Word教师用书）-【状元桥·优质课堂】2022-2023学年新教材高中化学选择性必修3（人教版2019）

第三节　芳香烃 [学习目标] 1.从化学键的特殊性理解苯的结构特点，进而理解苯性质的特殊。能辨析物质类别与反应类型之间的关系。(宏观辨识与微观探析)　2.根据平面正六边形模型，能判断含苯环有机化合物分子中原子间的位置关系。(证据推理与模型认知) 　苯 1．芳香烃 分子里含有一个或多个苯环的烃属于芳香烃，苯是最简单的芳香烃。 2．苯的物理性质 颜色 状态 气味 毒性 密度 溶解性 __无__色 __液__态 _有特殊_气味 _有_毒 比水_小_ _不_溶于水 3.苯的分子结构 4．苯的化学性质 　苯的同系物 1．概念 苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物，其通式为　CnH2n－6　(n≥6)。 2．物理性质 无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。 3．化学性质 苯的同系物与苯的化学性质相似，但由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有些不同。 (1)氧化反应 ①苯的同系物均能燃烧，化学方程式为CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O。 ②苯的某些同系物能被酸性KMnO4溶液所氧化。 (应用：区别苯和苯的同系物)。 (2)取代反应 ①卤代 ②硝化 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下反应可以生成三硝基甲苯，化学方程式为　(三硝基甲苯的系统命名为__2,4,6­三硝基甲苯__，又叫TNT，是一种__淡黄色__晶体，不溶于水，也是一种烈性炸药)。 (3)加成反应 4．苯的同系物的命名 (1)习惯命名法 苯的同系物的命名是以苯作为母体，其他基团作为取代基。如称为__甲苯__，二甲苯有三种同分异构体，即、，名称分别为__邻二甲苯__、__间二甲苯__、__对二甲苯__。 (2)系统命名法 将苯环上的6个碳原子编号，可以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取__最小__位次号给另一个甲基编号。 芳香烃 系统命名 __1，2­二甲苯__ __1,3­二甲苯__ __1,4­二甲苯__ 判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。 (1)苯分子结构中不存在碳碳双键，所以苯不能发生加成反应。(　×　) (2)苯能使溴水褪色是因为苯与溴水能发生化学反应。(　×　) (3)除去溴苯中的Br2可采用加入NaOH溶液分液的方法。(　√　) (4)苯的对位二元取代物只有一种，证明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替结构。(　×　) (5)甲苯与溴蒸气在光照条件下发生取代反应可以生成邻溴甲苯。(　×　) (6)甲苯与浓硝酸反应生成TNT，说明苯环对烷基的性质产生了影响。(　×　) (7)所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色。(　×　) (1)苯分子结构中不存在碳碳双键，但其是不饱和烃，可以发生加成反应。 (2)苯的邻位二元取代物只有一种能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替结构，但苯的间位、对位二元取代物只有一种不能说明。 (3)甲苯与溴蒸气在光照条件下发生甲基上的取代反应，甲苯与液溴在溴化铁催化条件下发生苯环上的取代反应。 　实验探究苯的取代反应 1．溴苯和硝基苯都是重要的工业原料。溴苯可用作农药原料，生产杀虫剂溴螨酯；用作医药原料，生产镇痛解热药和止咳药等。硝基苯可用作染料、医药、农药、荧光增白剂等的中间体。 　　 (1)以苯、液溴、浓硝酸为原料，你能设计制备溴苯和硝基苯的实验装置吗？ (2)在制备过程中会有什么现象？应该注意哪些问题？ (3)这样制得的溴苯和硝基苯纯净吗？若不纯净，又该如何提纯？ 答案 答案略。 1．溴苯的制取 实验装置 实验操作 ①将苯和少量液溴放入烧瓶中，同时加入少量铁屑作催化剂，用带导管的塞子塞紧； ②反应完毕后，向锥形瓶中滴加AgNO3溶液； ③反应完毕后，把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里 实验现象 和解释 ① 烧瓶内充满________气体，在导管口有________________ ② 有________________生成(溶液中含有Br－) ③ 烧杯底部有______________生成(溴苯不溶于水，且密度比水大) 注意问题 ①应该用纯溴，苯与溴水不反应； ②要使用催化剂Fe或FeBr3，无催化剂不反应； ③锥形瓶中导管不能插入液面以下的原因是HBr极易溶于水，防止倒吸 提纯溴苯 水洗(除去可溶性杂质)→碱洗(除去Br2)→水洗(除去过量碱及生成的无机物)→干燥(除水)→蒸馏(提纯产物) 答案 提示：红棕色　白雾(HBr遇水蒸气形成) 淡黄色的AgBr沉淀　褐色油状液体 2．硝基苯的制取 实验装置 实验操作 ①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合酸，加入反应器中； ②向室温下的混合酸中逐滴加入一定质量的苯，充分振荡，混合均匀； ③在50～60 ℃