3.2.2芳香烃（第2课时 芳香烃的来源与应用）（课件+教案）-【上好课】2022-2023学年高二化学同步备课系列（苏教版2019选择性必修3）

第2课 芳香烃 第2课时：芳香烃的来源与应用 第三单元 苏教版2019选择性必修第三册 芳香烃的来源及应用 01 苯的同系物及化学性质 02 CONTENTS 目录 芳香烃的来源 以法拉第为代表的科学家对煤焦油产生了兴趣，并从煤焦油中分离出了以芳香烃为主的多种重要芳香族化合物，又以这些芳香族化合物为原料合成了多种染料、药品、香料、炸药等有机产品。到十九世纪中叶，形成了以煤焦油为原料的有机合成工业。 自从1845年人们从煤焦油内发现苯及其他芳香烃，很长时间里煤是一切芳香烃的主要来源。但是，从1吨煤中仅可以提取1千克苯和2.5千克其他芳香烃。由于芳香烃的需求在不断增长，仅从煤中提炼芳香烃远不能满足化学工业生产的需要。 新课导入 芳香烃的来源 大约到了1930年，由煤生产苯已经发展成为世界性的大吨位工业。 1940年以来，通过石油催化重整生成苯、甲苯、二甲苯等；烃裂解制乙烯时，裂解汽油副产物中含芳香烃达40—48%，因此石油也成为芳香烃的重要来源。 新课导入 芳香烃的来源及应用 PART 01 芳香烃的来源及应用 石油的催化重整和煤的干馏 煤的干馏： 石油催化重整： 1、主要来源： →煤焦油 → 苯 甲苯 二甲苯 苯、甲苯、二甲苯 01 芳香烃的来源及应用 2、应用： 合成橡胶 合成炸药 农药 染料 医药 01 芳香烃的来源及应用 生活息息相关 呼出的烟气：含有超量的芳香烃，对人体有危害！ 房子装修：含有超量的芳香烃！ 01 苯的同系物及化学性质 PART 02 苯的同系物及化学性质 1.概念： 只含有一个苯环，苯环上连结烷基。 2.通式： CnH2n-6(n≥6) 不饱和度＝4 物理性质： 甲苯、乙苯等在溶解性上与苯相似， 毒性比苯的稍小。 02 苯的同系物及化学性质 氧化反应 实验现象： 酸性KMnO4溶液褪色。 02 苯的同系物及化学性质 【实验】 苯及其同系物与酸性高锰酸钾溶液 苯 甲苯 对二甲苯 苯 甲苯 对二甲苯 苯 甲苯 对二甲苯 紫红色褪去 紫红色不褪去 02 苯的同系物及化学性质 苯的同系物中，不管侧链多长，只要侧链中直接与苯环相连的碳原子上有氢原子，就能被酸性高锰酸钾溶液氧化，且每个侧链最终被氧化为一个“—COOH”。 02 苯的同系物及化学性质 不能被高猛酸钾氧化。 苯的同系物中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子才能被酸性 高锰酸钾溶液氧化。 苯环α-C上有H ！ 滴加酸性KMnO4溶液，溶液褪色的是甲苯。 鉴别苯和甲苯的方法： 02 苯的同系物及化学性质 【结论解释】 甲苯与苯在氧化反应上的差异： 事实： ? 与酸性 KMnO4 溶液不反应 被酸性 KMnO4 溶液氧化 H—CH3 CH3—CH3 苯环侧链烃基能被酸性 KMnO4 溶液氧化，这是苯环对烃基影响的结果。 02 苯的同系物及化学性质 取代反应 1、卤代反应： ＋Cl2 ＋HCl FeCl3 或 ＋HCl ＋Cl2 光照 ＋HCl 条件不同，取代位置不同 苯环邻位和对位被甲基活化。 02 苯的同系物及化学性质 取代反应 2、硝化反应： ＋HNO3 浓硫酸 30 ℃ ＋H2O 或 ＋H2O ＋HNO3 浓硫酸 60 ℃ ＋H2O 与苯相比，甲苯较易发生取代反应，这是甲基对苯环影响的结果。 02 苯的同系物及化学性质 2,4,6-三硝基甲苯 不溶于水的淡黄色晶体，烈性炸药。 （俗称：TNT） ＋3HNO3 浓硫酸 100 ℃ ＋H2O 02 苯的同系物及化学性质 实验证明，苯及其同系物都不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应。 Br2/CCl4 苯 Br2/CCl4 甲苯 苯环中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键。 反映 决定 加成反应 催化剂 △ + 3H2 02 苯的同系物及化学性质 (2)侧链对苯环的影响，使苯环上侧链相连的碳原子的邻、对位碳原子上的氢原子变得活泼。甲苯与硝酸在100 ℃反应时，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸在100～110 ℃反应时才能生成二硝基苯。 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，使苯的同系物与苯的性质有不同之处： 苯环与侧链的关系 (1)苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而被氧化。苯的同系物被氧化时，不论它的侧链长短如何，氧化都发生在跟苯环直接相连的碳原子上。 02 1、下列有关甲苯的实验事实中，与苯环上的甲基有关(或受到影响)的是 (　　)①甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯②甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能③甲苯燃烧产生带浓烟的火焰④1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应A．①③ B．②④ C．①② D．③④ C 课堂练习 2、下列能说明苯环对侧链的性质有影响的是(　　)A．甲苯在100 ℃时与硝酸发生取代反应生成三硝基甲苯B．甲苯能使热的酸性KMnO4