第1章 第2节 第2课时 有机化合物实验式、分子式和分子结构的确定（Word教师用书）-【状元桥·优质课堂】2022-2023学年新教材高中化学选择性必修3（人教版2019）

第2课时　有机化合物实验式、分子式和分子结构的确定 [学习目标] 1.通过质谱法、红外光谱、核磁共振氢谱等测定和探析有机化合物的分子组成与结构，揭示有机化合物结构的异同。 (宏观辨识与微观探析)　2.从官能团的鉴别构建不同有机物的结构模型，推理出各类有机物的特性。(证据推理与模型认知) 　确定实验式—— 元素分析 1．元素的定性、定量分析的目的 用化学方法测定有机化合物的元素组成，以及各元素的质量分数。 2．元素定量分析的原理 (1)将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单的无机物，并进行定量测定，通过无机化合物的质量推算出该有机化合物所含各元素的质量分数，然后计算出该有机化合物分子内各元素原子的最简整数比，确定其实验式(也称最简式)。 (2)元素定量分析——李比希法 ①用CuO作氧化剂，将仅含C、H、O元素的有机化合物氧化，然后分别用__无水CaCl2__和__KOH浓溶液__吸收生成的水和二氧化碳； ②根据吸收剂在吸收前后的质量差，计算出有机化合物中碳、氢元素的质量分数，剩余的就是氧元素的质量分数，据此计算得出有机化合物的实验式。 　确定分子式—— 质谱法 1．质谱法 (1)应用：快速、精确测定__相对分子质量__。 (2)原理：质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其进行分析后，得到它们的__相对质量__与__电荷数__的比值，即质荷比。以质荷比为横坐标，以各类离子的相对丰度为纵坐标记录测试结果，就得到有机化合物的质谱图。 (3)实例——乙醇质谱图 2．读谱：质荷比的最大值等于相对分子质量，乙醇的相对分子质量为__46__。 　确定分子结构—— 谱图分析 1．红外光谱 (1)原理：不同的化学键或官能团的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。 (2)作用：获得分子中所含__化学键__或__官能团__的信息。 2．核磁共振氢谱 (1)原理：处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置也不同，具有不同的化学位移。 (2)作用：获得有机物分子中氢原子的种类及相对数目，吸收峰数目＝__氢原子种类__，吸收峰面积比＝__氢原子数目__。如分子式为C2H6O的有机物(两种可能的结构：CH3CH2OH或CH3OCH3)，其核磁共振氢谱图如下，则该有机物的结构简式为__CH3CH2OH__。 3．X射线衍射 (1)原理：X射线和晶体中的原子相互作用产生衍射图。 (2)作用：获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。 判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。 (1)李比希元素分析法不仅可以分析试样中常见元素的含量，还可以测定试样分子的空间结构。(　×　) (2)已知某有机物燃烧生成的 CO2和H2O的量，即可判断该有机物的最简式。(　×　) (3)粒子的实际质量与其电荷之比，就是质荷比。(　×　) (4)质谱图中，相对丰度最大值所对应的质荷比就等于样品分子的相对质量。(　×　) (5)有机物，核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积之比为3∶1。(　√　) 1．有机物在氧气中充分燃烧生成水和二氧化碳，能说明有机物中含有碳元素和氢元素。有机物中是否含有氧元素要根据具体数据，并利用质量守恒定律计算确定。 2．质荷比的最大值等于相对分子质量，即质谱图中横坐标的最大值。 3．根据有机物结构简式判断核磁共振氢谱中峰的数目时，要灵活利用“等效氢原子”的判断方法。 有机化合物分子式和结构简式的确定 乳酸具有调节 pH 、抑菌、延长保质期、调味、保持食品色泽等重要作用，在饮料、肉类、糕点制作、蔬菜腌制、水果贮藏等食品加工业中有着广泛的应用。某兴趣小组为了探究乳酸的组成与结构，进行如下实验： 实验步骤 解释或实验结论 (1)称取乳酸18.0 g，升温使其汽化，测得其密度是相同条件下H2的45倍 试通过计算填空：乳酸的相对分子质量为________ (2)乳酸的核磁共振氢谱如图： 乳酸中含有________种氢原子 (3)另取乳酸 18.0 g与足量的NaHCO3粉末反应，生成0.2 mol CO2，若与足量钠反应则生成0.2 mol H2 写出一个乳酸分子中所含官能团的名称和数量：___________________________ (4)将此18.0 g 乳酸在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者依次增重10.8 g和26.4 g 乳酸的分子式为________ (5)综上所述，乳酸的结构简式为________________________________________ 答案 提示：(1)称取乳酸18.0