第1章 有机化合物的结构特点与研究方法 章末复习方案（Word教师用书）-【状元桥·优质课堂】2022-2023学年新教材高中化学选择性必修3（人教版2019）

有机化合物分子中原子共面的判断 1．明确四种典型模型 甲烷 乙烯 苯 乙炔 空间结构 碳原子 杂化方式 sp3 sp2 sp2 sp 基本理解 正四面体形，所有原子一定不共平面 平面形，6个原子处于同一平面上 平面形，12个原子处于同一平面上 直线形，4个原子处在同一条直线上 2.把握三种组合 (1)直线结构与平面结构连接。如苯乙炔：，所有原子共平面。 (2)平面结构与平面结构连接。如苯乙烯：，分子中共平面的原子至少12个，最多16个。 (3)平面结构与立体结构连接。如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。 【典例1】 (2019·海南卷)下列有机物分子中所有原子一定不在同一平面内的是(　　) A．乙烯 B．苯乙烯 C．异戊烷 D．氯乙烯(CH2===CHCl) 答案　C 解析　根据乙烯和苯的分子结构可知乙烯、氯乙烯分子结构中所有原子一定共平面；苯乙烯分子结构中的所有原子可能共平面；由甲烷的分子结构可知异戊烷分子中所有原子一定不在同一平面上。 【变式1】 (2022·宁波北仑中学期中)下列有机分子中，所有原子不可能在同一平面内的是(　　) A．CH2===CHCl B．CH3CH2CH3 C． D．CF2===CF2 答案　B 解析　碳碳双键为平面形结构，则氯乙烯分子中所有原子均是共平面的，A不符合题意；丙烷中的碳属于sp3杂化，和这个碳相连的原子形成正四面体结构，不能共面，B符合题意；苯环和碳碳双键均为平面形结构，碳碳双键和苯环所处的两个平面通过单键旋转可以共平面，因此苯乙烯中所有原子可能共平面，C不符合题意；CF2===CF2的结构和乙烯的结构类似，四个氟原子和两个碳原子共面，D不符合题意。 　同分异构体的判断规律 1．判定类别：根据有机物的分子组成判定其可能的类别异构，常根据通式判定。再按照碳链异构→位置异构→类别异构的顺序书写同分异构体。 2．确定碳链：常采用“碳链缩短法”书写。可概括为“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边不到端，排列由对到邻间”。 3．移动位置：一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各个碳链上依次移动官能团的位置。 4．官能团异构：如：①单烯烃与环烷烃；②饱和一元醇和饱和一元醚；③饱和一元羧酸和饱和一元酯；④芳香醇、芳香醚和酚等。 【典例2】 (2019·全国Ⅱ)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)(　　) A．8种 B．10种 C．12种 D．14种 答案　C 解析　先分析碳骨架异构，分别为C—C—C—C与2种情况，然后分别对2种碳骨架采用“定一移一”的方法分析，其中碳骨架C—C—C—C有共8种，碳骨架有共4种，综上所述，分子式为C4H8BrCl的有机物种类共8＋4＝12种。 【变式2】 下列化合物的同分异构体数目与C3H8O的同分异构体数目相同的是(　　) A．C3H6 B．C4H8 C．C6H4Cl2 D．C5H12 答案　D 解析　C3H8分子中有2种不同化学环境的H原子，其一羟基代物有2种，分别为CH3CH2CH2OH和CH3CHOHCH3，C3H8O只有一种醚的结构，即甲乙醚(CH3OCH2CH3)，故C3H8O同分异构体数目为3。C3H6可以为丙烯和环丙烷，具有2种结构，同分异构体数目与C3H8O的同分异构体数目不相同，A项不符合题意；C4H8可以为1­丁烯、2­丁烯、2­甲基­1­丙烯和环丁烷以及甲基环丙烷等，具有5种同分异构体，同分异构体数目与C3H8O的同分异构体数目不相同，B项不符合题意；C6H4Cl2可以是由苯环经过二氯取代生成的产物，有邻、间、对3种同分异构体，另外还可以是含有碳碳双键以及三键的物质，故有多于3种的同分异构体，同分异构体数目与C3H8O的同分异构体数目不相同，C项不符合题意；C5H12有3种同分异构体，分别为正戊烷、异戊烷和新戊烷，同分异构体数目与C3H8O的同分异构体数目相同，D项符合题意。 学科网（北京）股份有限公司 $