2.3.1 苯-【精美课件】2022-2023学年高二化学同步课件（人教版2019选择性必修3）

第1课时 苯 第三节 芳香烃 新课引入 我国芳香油的利用具有悠久的历史，远在2300多年前，诗人屈原在《楚辞》中就写下了“蕙肴蒸兮兰藉”的诗文。 在之后科学家的研究中发现，有芳香气味的物质中的很多化合物有一个共同的特点：含有一个相同的结构单元——苯环。 在有机化学发展的初期，便有芳香族化合物这一分类，其是指具有芳香气味的物质。 2 —CH3 CH CH2 — —CH3 —CH3 C6H6 C8H10 C7H8 C12H10 C10H8 C8H8 一起来认识这几种有机物： 分子中含有一个或多个苯环的一类烃叫做芳香烃。 甲苯 联 苯 萘 邻二甲苯 苯乙烯 1.下列有机物属于芳香族化合物的是______________ 2.下列有机物属于芳香烃的是_____________ —OH —Cl —CH3 —CH3 —NO2 ⑦ ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ①②④⑥⑦⑧⑨ ④⑦⑨ ⑧ 思考与交流 C ≡ CH —CH3 —CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 ⑨ 蒽 (C14H10) √ √ √ √ √ √ √ √ √ √ [区别] 芳香化合物、芳香烃、苯的同系物三个概念 芳香化合物：含苯环的化合物(可含除C、H外的元素)。 芳香烃：含有苯环的烃(只含C、H元素) 。 苯的同系物：有1个苯环，侧链全为烷烃基的芳香烃。 芳香烃 同系物 苯的 芳香化合物 苯 最简单的芳香烃是：苯 颜 色： 气 味： 状 态： 密 度： 溶解性： 挥发性： 熔沸点： 无色透明 特殊芳香气味 液体 比水 。 不溶于水, 易溶于有机溶剂 易挥发 熔点5.5℃，沸点80.1 ℃ 一.苯的结构和性质 [1] 苯的物理性质 有 毒 用冰冷却时结成无色的晶体。 (密封保存) 小 苯有毒！苯是一种重要的化工原料和有机溶剂. P41 (0.88g/cm3) 应用：苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。 6 苯是一种对人体危害较大的化学品，人短期内吸入大量的苯可发生急性中毒，症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可引发再生障碍性贫血，还可引起白血病。苯中毒需要治疗的时间很长，往往花费大笔医疗费还难以治愈。 可 怕 的 苯 P41【实验2-1】 一.苯的结构和性质 向两只各盛有2 ml苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡，观察现象。 实验操作     实验现象 结 论 液体分层，上层 色， 下层_____色 液体分层，上层 色， 下层___色 P41【实验2-1】 无 紫红 橙红 无 一.苯的结构和性质 苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，也不能与溴水反应. →该实验证明苯分子中 碳碳双键和碳碳三键 苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构 萃取 无 σ键 ②结构式: [2]苯分子的结构 ①分子式： C6H6 最简式: CH C%=92.3% 一.苯的结构和性质 →分子的不饱和程度大 成键方式:苯分子中六个碳原子均采用 杂化，分别与一个H形成σ键，键角均为 ，六个碳碳键键长 。 120° 相等 sp2 其碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。 苯分子中并没有交替存在的单、双键， →每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 与碳碳双键中的π键有什么不同？ 探究：苯分子中的大π键是如何形成的？ →每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 →6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键间夹角均为120°,连接成六元环状。 →碳碳双键：由两个p轨道形成π键 ③结构简式: ④苯分子的结构特点: 1)平面正六边形结构:6个碳碳键完全相同,12个原子共平面,键角1200 2)苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。 为了纪念凯库勒，凯库勒式，现仍被使用。 3)苯分子中并没有交替存在的单、双键。 凯库勒式 苯分子的结构 苯的大π键结构使苯的性质比烯烃稳定。 一.苯的结构和性质 ②结构式: ①分子式： C6H6 最简式: CH C%=92.3% →分子的不饱和程度大 球棍模型 空间填充模型 苯的分子结构可表示为： 苯分子的空间构型 键线式 苯分子是平面正六边形的结构，6个C原子和6个H原子都在同一平面上。 键角 键 能(KJ/mol) 键 长 (10-10 m) C—C 109o28’ 348 1.54 C=C 120o 615 1.33