第一章 微专题(一) 同分异构体的书写和数目的判断方法-2022-2023学年新教材高中化学选择性必修3【精讲精练】人教版（教师用书word）

一、烃的含氧衍生物同分异构体的书写——顺序法 书写方法：一般按碳链异构→官能团位置异构→官能团异构(跨类异构)的顺序来书写。下面以C5H12O为例说明。 1．碳链异构：5个碳原子的碳链有3种连接方式： 2．位置异构：对于醇类，在碳链各碳原子上连接羟基，用“↓”表示连接的不同位置。 3．官能团异构：通式为CnH2n＋2O的有机物在中学阶段只能是醇或醚，对于醚类，位置异构是因氧元素的位置不同而导致的。 分析知分子式为C5H12O的有机物共有8种醇和6种醚，总共14种同分异构体。 二、同分异构体数目的判断方法 1．基元法 如：已知丁基(—C4H9)有4种同分异构体，则丁醇(C4H9OH)有4种同分异构体。同理，C4H9Cl、C4H9CHO和C4H9COOH各有4种同分异构体。 2．换元法 如：二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体，即 ，用H代替Cl，用Cl代替H，则四氯苯也有三种同分异构体。 3．对称法(又称等效氢法) 等效氢的判断方法可按下列三点判断： (1)同一个C原子上的氢原子是等效的。 (2)同一个C原子上所连甲基上的氢原子是等效的。 (3)处于对称位置上的氢原子是等效的。 4．定移法 对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目。如确定CH3CH2CH3的二氯代物的数目，第1步固定一个Cl原子：①，②；第2步固定另一个氯原子：①有3种，②有2种，其中①b和②d重复，故CH3CH2CH3的二氯代物有4种。 1．(2022·沛县高二段考)分子式为C4H8Br2且分子中仅含有两个甲基的有机化合物共有(不考虑立体异构)(　　) A．2种　　　　　　　 B．3种 C．4种 D．5种 解析　C　分子式为C4H8Br2的同分异构体中主链有4个碳原子时，若含有两个甲基，则两个Br原子的位置可以是②②、②③，有2种结构；主链有3个碳原子时，若含有两个甲基，则两个Br原子的位置可以是①①、①②，有2种结构，共有4种结构，C正确。 2．(双选)下列有关同分异构体数目的叙述中，正确的是(　　) A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有3种 B．结构简式为的烃，分子中含有两个苯环的该烃的同分异构体为2种 C．含有5个碳原子的饱和链烃，其一氯代物有8种 D．菲的结构简式为，它与硝酸反应可生成5种一硝基取代物 解析　CD　含有3个碳原子的烷基为丙基、异丙基两种，甲苯苯环上有3种氢原子，分别处于甲基的邻、间、对位位置上，所以甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，同分异构体最多有3×2＝6种，故A错误；两个苯环通过单键相连，可以看作甲基取代苯环上的H原子，分子中有3种H原子，有3种结构(含本身)，两个苯环可以通过—CH2—连接有1种结构，故其同分异构体共有3＋1－1＝3种，故B错误；苯环是平面正六边形，菲具有很高的对称性，沿如图所示虚线对称有5种H原子，故菲的一硝基取代物有5种，故D正确。 3．丁烷的一氯代物有四种，则戊酸的结构有(　　) A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 解析　C　丁烷的一氯代物有四种，说明丁烷分子中有四种氢，而戊酸可以看作一个羧基取代丁烷分子中的氢，而丁烷分子中有四种氢，所以戊酸的结构有4种。 4．五联苯的一溴代物有(　　) A．5种 B．6种 C．7种 D．8种 解析　B　五联苯有两条对称轴，对称轴两侧的氢原子是等效的，如图 ，可知五联苯中有6种不同的氢原子，所以一溴代物有6种同分异构体，即五联苯的一溴代物有6种。 5．下列化合物中同分异构体数目最少的是(　　) A．丁烷 B．丁醇 C．丁烯 D．乙酸乙酯 解析　A　丁烷有正丁烷、异丁烷2种同分异构体；丁醇对应的同分异构体有醇和醚类，其中醇的同分异构体取决于丁基，有4种，醚类有甲丙醚(2种)、乙醚等，共7种；丁烯有4种同分异构体，1­丁烯、2­丁烯(顺反两种结构)、2­甲基丙烯，且同分异构体还有环烷烃；乙酸乙酯对应的同分异构体有酯类、酸类，酯类有甲酸丙酯(2种)，丙酸甲酯，对应的酸为丁酸，有2种，则同分异构体数目最少的是A。 6．分子式为C8H9Cl的芳香族化合物(不含立体异构)有(　　) A．14种 B．15种 C．16种 D．18种 解析　A　C8H9Cl的不饱和度为＝4，苯环的不饱和度为4，则该有机物的侧链含有1个Cl,2个C，则侧链可能为①1个乙基和1个Cl，存在邻、间、对3种结构，②2个甲基和1个Cl,2个甲基存在邻、间、对3种结构，1个Cl在邻位上有2种、间位上有3种、对位上有1种，共6种结构，③1个—CH2Cl和1个甲基，存在邻、间、对3种结构，④被1个Cl取代的乙基有2种结构，所以共3＋6＋3＋2＝14种。 7．某有机物的结构简式为，其属于芳香烃且与其