内容正文:
第2课时 有机物分子式和分子结构的确定
素养目标
1.通过质谱、红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射等现代分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用,能结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构,形成宏观辨识与微观探析的学科素养。
2.通过实例的分析,形成确定有机化合物分子式、结构式的思维模型,培养学生的证据推理与模型认知的学科素养。
知识点一 有机化合物分子式的确定
一、确定实验式——元素分析
1.定性分析——确定有机物的元素组成
用化学方法测定有机化合物的元素组成。如燃烧后,一般C生成__CO2__、H生成__H2O__、Cl生成__HCl__。
2.定量分析——确定有机物的实验式
(1)原理:将一定量的有机物燃烧并测定各产物的质量,从而推算出该有机化合物所含各元素的__质量分数__,然后计算有机化合物分子中所含元素原子的__最简整数比__,确定其实验式。
(2)方法
二、确定分子式——质谱法
1.原理:用高能电子流等轰击样品,使有机分子失去电子,形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。分子离子和碎片离子各自具有不同的__相对质量__,它们在磁场的作用下到达检测器的时间将因质量不同而先后有别,其结果被记录为质谱图。
2.质荷比:指分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷数的比值。质谱图中,质荷比的__最大值__就表示了样品分子的相对分子质量。例如,由上图可知,样品分子的相对分子质量为__46__。
3.已知实验式和相对分子质量可确定有机物的分子式。
[思考探究]
1.2.3 g某有机物完全燃烧后生成4.4 g二氧化碳和2.7 g水,该有机物的组成元素有哪些?
提示 该有机物中含C:×12 g·mol-1=1.2 g;含H:×2×1 g·mol-1=0.3 g;因2.3 g>(1.2 g+0.3 g),故该有机物中还含有氧元素。因此,该有机物是由C、H、O三种元素组成的。
2.某烃的含碳量为85.7%,试确定该烃的实验式是什么?
提示 该烃中氢的含量为1-85.7%=14.3%,则n(C)∶n(H)=∶≈1∶2,该烃的实验式为CH2。
3.某有机化合物A含碳77.8%,氢为7.40%,其余为氧,A的相对分子质量为甲烷的6.75倍。求:
该有机物的分子式:________。
提示 已知:M(A)=6.75×M(CH4)=16×6.75=108,则有:
N(C)==7
N(H)=108×7.4%=8
N(O)==1
所以,A的分子式为C7H8O。
[归纳提升]
有机物分子式的确定
1.确定流程
2.确定方法
(1)直接法
直接求算出1 mol气体中各元素原子的物质的量,即可推出分子式,如给出一定条件下的相对密度及各元素的质量比,求算分子式的途径:相对密度―→摩尔质量―→1 mol气体中各元素原子的物质的量―→分子式。
(2)实验式法
实验式是表示化合物分子中所含各元素的原子数目最简整数比的式子。
由各元素的质量分数―→各元素的原子个数之比(实验式)分子式。
(3)物质的量关系法
由密度或其他条件―→求摩尔质量―→求1 mol分子中所含各元素原子的物质的量―→求分子式。
(4)通式法
物质的性质等―→类别及组成通式(如CnH2n)n值―→分子式。
(5)方程式法
利用燃烧反应方程式时,要抓住以下关键:①气体体积变化;②气体压强变化;③气体密度变化;④混合物平均相对分子质量等。同时可结合适当方法,如平均值法、十字交叉法、讨论法等技巧来速解有机物的分子式。
1.(2022·苏州高二期中)若将10 g麻黄素完全燃烧,可得26.67 g CO2和8.18 g H2O,同时测得麻黄素中含氮8.48%和它的实验式为CxHyNzOw,则麻黄素的分子式为( )
A.C10H15NO B.C10H15N2O3
C.C20H30NO D.C20H30N2O
解析 A 由题给数据可知,10 g麻黄素中碳元素的物质的量为≈0.61 mol、氢元素的物质的量为×2≈0.91 mol、氮元素的物质的量为≈0.061 mol、氧元素的物质的量为
≈0.061 mol,则四种元素的物质的量之比为0.61 mol∶0.91 mol∶0.061 mol∶0.061 mol≈10∶15∶1∶1,麻黄素的分子式为C10H15NO,故选A。
2.9.2 g 某芳香烃A在足量O2中充分燃烧,燃烧后的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰,分别增重7.2 g和30.8 g。其质谱图如图所示:
(1)A的名称为________。
(2)A的一氯代物共有________种。
解析 (1)n(H)= mol×2=0.8 mol;n(C)= mol=0.7 mol。故芳香烃A的最简式为C7H8,由质谱图知相对分子质量为92,推出最简式就是分子式