第三章 第五节 有机合成-2022-2023学年新教材高中化学选择性必修3【精讲精练】人教版（教师用书word）

第五节　有机合成 素养目标 1．从不同角度对有机化合物的转化关系进行分析和推断；能根据有机化合物的官能团的转化等分析有机化合物合成的合理性，形成宏观辨识与微观探析的学科素养。 2．通过有机合成中原料的选择，使学生知道“绿色合成”思想是优选合成路线的重要原则，关注有机化合物的安全生产，培养学生科学的价值观，形成科学态度与社会责任的学科素养。 3．通过有机化合物合成路线的分析，形成正向、逆向合成法的思维模型，并能在有机合成中进行应用，形成证据推理与模型认知的学科素养。 知识点一　有机合成的主要任务 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 1．有机合成定义 有机合成使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来构建__碳骨架__和引入__官能团__，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子。 2．构建碳骨架 3．引入官能团 有选择地通过取代、__加成__、__消去__、氧化、还原等有机化学反应，可以实现有机化合物类别的转化，并引入目标官能团。 4．官能团的保护 含有多个官能团的有机物在进行反应时，非目标官能团有可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。 例如：羟基的保护 [思考探究] 1．将直接氧化能得到吗？若不能，如何得到？ 提示　不能。应设计如下流程： 2．由环己烷可制备1,4­环己醇的二乙酸酯。下面是有关的8步反应(其中所有无机产物都已略去)： (1)化合物的结构简式是：B.________，C.________。 提示 (2)反应________是羟基的引入。 提示　⑥ (3)反应④所用试剂和条件是________。 提示　NaOH醇溶液，加热 [归纳提升] 有机合成中官能团的引入、转化和消除 1．官能团的引入 (1)卤素原子的引入 引入方法 典型化学方程式 烷烃与X2的取代 CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl 不饱和烃与HX或X2的加成反应 CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br 醇与HX 的取代 CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O (2)碳碳双键的引入 引入方法 典型化学方程式 醇发生 消去反应 CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O 卤代烃 消去反应 CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O 炔烃 加成反应 CH≡CH＋HClCH2===CHCl (3)羟基的引入 引入方法 典型化学方程式 烯烃与水加成 CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH 醛或酮与 H2加成 CH3CH2OH 卤代烃在碱性 条件下水解 CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr 酯的水解 CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH 2．官能团的转化 包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。 (1)官能团种类变化。利用官能团的衍生关系进行衍变，如卤代烃醇醛羧酸 CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH。 (2)官能团数目变化。通过不同的反应途径增加官能团的个数，如CH3CH2OHCH2===CH2HO—CH2—CH2—OH。 (3)官能团位置变化。通过不同的反应，改变官能团的位置，如 CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2 3．从分子中消除官能团的方法 (1)经加成反应消除不饱和键。 (2)经取代、消去、酯化、氧化等反应消除—OH。 (3)经加成或氧化反应消除—CHO。 (4)经水解反应消除酯基。 (5)通过消去或水解反应可消除卤素原子。 [易错提醒] 引入官能团时的注意事项 (1)要注意多个官能团引入的先后顺序。如引入羟基和氧化反应的先后顺序。 (2)要注意对某些官能团的保护。 1．下列反应可以在烃分子中引入碳卤键的是(　　) A．苯和溴水共热 B．甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合 C．溴乙烷与NaOH的水溶液共热 D．溴乙烷与NaOH的醇溶液共热 解析　B　苯和溴水共热不反应，A项错；甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合发生甲基上的取代反应，引入碳溴键，B项正确；C、D项分别为溴原子的取代和消去，C、D项均错。 2．下列反应可以使碳链减短的是(　　) A．乙酸与丙醇的酯化反应 B．用裂化石油为原料制取汽油 C．乙烯的聚合反应 D．苯甲醇氧化为苯甲酸 答案　B 3．写出有关化学方程式或转化流程。 (1)碳链增长 ①乙炔与HCN加成后再水解 加成：________________________________________________________________________， 水解：________________________________________________________________________。 ②丙酮与HC