内容正文:
第四节 羧酸 羧酸衍生物
第1课时 羧酸
素养目标
1.能基于官能团、化学键的特点分析羧酸的化学性质,能描述和分析羧酸的重要反应,逐渐形成宏观辨识与微观探析的学科素养。
2.通过实验探究乙酸乙酯的制备,认识反应条件控制的重要性,了解同位素示踪法在酯化反应机理分析中的应用,逐渐形成科学探究与创新意识的学科素养。
3.结合生产、生活实际了解羧酸在生活和生产中的应用,形成科学态度与社会责任的学科素养。
知识点一 羧酸
一、羧酸
1.组成与结构
2.分类
3.常见的几种羧酸
甲酸
苯甲酸
乙二酸
俗称
__蚁酸__
安息香酸
__草酸__
结构
简式
__HCOOH__
物理
性质
无色、有刺激性气味的液体,有腐蚀性,能与水、乙醇等互溶
无色__晶体__,易升华,微溶于水,易溶于乙醇
无色__晶体__,通常含有两分子结晶水,可溶于水和乙醇
化学
性质
既表现羧酸的性质,又表现__醛__的性质
表现__羧酸__的性质
表现__羧酸__的性质
用途
工业上可用作还原剂,也是合成医药、农药和染料等的原料
用于合成香料、药物等,它的钠盐是常用的食品防腐剂
化学分析中常用的还原剂,也是重要的化工原料
续表
4.物理性质
二、羧酸的化学性质——以乙酸为例
1.酸性
(1)羧酸是一类弱酸,具有酸的共性。
2.酯化反应
(1)乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式:
CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O 。
(2)酯化反应原理
酸脱羟基、醇脱氢。
[思考探究]
1.某实验小组用下图实验装置比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。
(1)A中有________生成,C中溶液变________。
提示 无色气体 浑浊
(2)上述装置中饱和NaHCO3溶液的作用是什么?能否将B装置撤去?
提示 饱和NaHCO3溶液的作用是除去CO2中的乙酸蒸气。因为乙酸也能与苯酚钠反应,产生同样的实验现象,对碳酸酸性大于苯酚的检验产生干扰,故不能撤去B装置。
2.某有机物能与碳酸氢钠溶液反应产生无色气体,则该有机物分子中含有的官能团是什么?
提示 该有机物分子中一定含有羧基。
3.1 mol分别与足量的Na、NaOH、NaHCO3反应消耗三种物质的物质的量之比为多少?写出与NaOH反应的化学方程式。
提示 3∶2∶1。
[归纳提升]
典型物质中羟基氢活泼性比较
含羟基
的物质
比较项目
醇
水
酚
低级羧酸
羟基上氢原
子活泼性
在水溶液中
电离程度
极难电离
难电离
微弱电离
部分
电离
酸碱性
中性
中性
很弱的
酸性
弱酸性
与Na反应
反应放
出H2
反应放
出H2
反应放
出H2
反应放
出H2
与NaOH反应
不反应
不反应
反应
反应
与NaHCO3反应
不反应
水解
不反应
反应放
出CO2
与Na2CO3反应
不反应
水解
反应生成
NaHCO3
反应放
出CO2
1.(2021·成都高二检测)某化合物X是一种医药中间体,其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是( )
A.分子中所有碳原子一定处于同一平面
B.不能与饱和Na2CO3溶液反应
C.该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色
D.1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应
解析 C A项,碳碳双键决定的平面与苯环决定的平面通过单键相连,由于单键可以旋转,因此分子中的所有碳原子不一定处于同一平面。B项,该化合物含有羧基,能与饱和Na2CO3溶液反应。C项,该物质含有碳碳双键,能与溴发生加成反应而使溴的CCl4溶液褪色。D项,该物质中只有一个羧基能与NaOH溶液反应,1 mol X最多能与1 mol NaOH反应。
2.咖啡酸具有止血、镇咳、祛痰等疗效,其结构简式为。
(1)下列有关咖啡酸的说法中,不正确的是( )
A.咖啡酸可以发生还原、取代、加聚等反应
B.咖啡酸与FeCl3溶液可以发生显色反应
C.1 mol咖啡酸可以与3 mol H2发生加成反应
D.1 mol咖啡酸与足量NaHCO3溶液反应,最多能消耗3 mol NaHCO3
(2)1 mol咖啡酸可以与________ mol NaOH发生反应。
(3)1 mol咖啡酸与足量的浓溴水反应,消耗________ mol溴单质。
解析 (1)咖啡酸含有碳碳双键,可发生还原、加聚反应,含有羧基和苯环,可发生取代反应;咖啡酸中含有酚羟基,可与FeCl3溶液发生显色反应;一个咖啡酸分子含1个苯环和1个碳碳双键,1 mol咖啡酸最多可与4 mol H2发生加成反应;官能团中能与NaHCO3反应的只有羧基,故1 mol咖啡酸最多可与1 mol N