内容正文:
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第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
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同分异构体数目的判断
探究1:C5H10共有几种单烯烃同分异构体?
提示:CH3CH2CH2CH2CH3、 去掉2个相邻C上的H形成双键,则可形成2+3=5种烯烃。
探究2:1甲基环己烷()共有几种一氯代物?
提示:1甲基环己烷共含5种H,则有5种一氯代物。
1.基元法
例如丁基(—C4H9)的结构有4种,则丁醇(C4H9—OH)、戊醛(C4H9—CHO)、戊酸(C4H9—COOH)的同分异构体均为4种。
2.等效氢法
有机物分子中位置等同的氢叫等效氢,分子中等效氢原子有如下情况:
(1)分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。
(2)同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如新戊烷(可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得),其四个甲基等效,各甲基上的氢原子完全等效,也就是说新戊烷分子中的12个氢原子是等效的。
(3)分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时,物与像的关系)上的氢原子是等效的。如。
1.相对分子质量为100的烃,且含有4个甲基的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )
A.3种
B.4种
C.5种
D.6种
B 解析:eq \f(100,12)=8……4,但C8H4不可能含有4个甲基,所以该烃
分子式为C7H16,含有4个甲基的结构可能为、、、,共4种。
2.分子式为C7H7Cl,且分子中含有苯环的同分异构体有(不考虑立体结构)( )
A.3种
B.4种
C.5种
D.6种
B 解析:分子式为C7H7Cl,且分子中含有苯环,应为甲苯的一氯取代物,氯原子可在甲基或苯环上,如在苯环,有邻、间、对3种位置,共4种。
3.氨分子中氢原子被氨基(—NH2)取代后的生成物叫肼(),肼分子中氢原子被烃基取代后的产物叫肼的衍生物,分子式为C2H8N2的同分异构体中属于肼的衍生物共有( )
A.2种
B.3种
C.4种
D.5种
B 解析:2个碳原子可以形成1个乙基,则有NH2—NH—CH2—CH3,也可以形成2个甲基,2个甲基可以在同一个氮上,也可以不在同一个氮上,则有:NH2—N(CH3)2、CH3—NH—NH—CH3,共有3种。
4.下列有机化合物中同分异构体数目最少的是( )
A.丁烷
B.丁醇
C.丁烯
D.乙酸乙酯
A 解析:丁烷有正丁烷、异丁烷2种同分异构体;丁醇对应的同分异构体有醇和醚类,其中醇的同分异构体取决于丁基,有4种,醚类有甲丙醚(2种)、乙醚,共7种;丁烯有4种同分异构体,1丁烯、2丁烯(顺反两种结构)、2甲基丙烯,且同分异构体还有环烷烃;乙酸乙酯对应的同分异构体有酯类、酸类,酯类有甲酸丙酯(2种),丙酸甲酯,对应的酸为丁酸,有2种,则同分异构体数目最少的是A。
确定有机物结构式的方法
探究1:某产品中只含C、H、O三种元素,其结构模型如图所示(图中球与球之间的连线代表单键或双键),该物质的结构简式可能是什么物质?
提示:由题给信息可知,该物质中只含C、H、O三种元素,不含N元素,故其分子模型中灰球代表C,白球代表H,线球代表O,则其分子式为C4H6O2,结构简式为CH2===C(CH3)COOH。
探究2:不能使溴的四氯化碳溶液褪色却能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质可能是苯的同系物吗?
提示:可能是。苯的同系物可能使酸性高锰酸钾溶液褪色的原因是苯环的侧链可能被高锰酸钾溶液氧化。
确定有机物的结构除借用红外光谱法和核磁共振氢谱法外,还可以用以下方法:
1.根据价键规律确定
某些有机物根据价键规律只存在一种结构,则直接根据分子式确定其结构式。例如C2H6只能是CH3CH3。
2.通过定性实验确定
实验→有机物表现的性质及相关结论→官能团→确定结构式。如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有或—C≡C—等。
3.通过定量实验确定
(1)通过定量实验确定有机物的官能团,如乙醇结构式的确定。
(2)通过定量实验确定官能团的数目,如测得 1 mol 某醇与足量钠反应可得到1 mol H2,则可说明该醇分子含2个—OH。
4.根据实验测定的有机物的结构片段“组装”有机物
实验测得的往往不是完整的有机物,这就需要我们根据有机物的结构规律,如价键规律、性质和量的规律等